13314-85-7
中文名称
5-羟基-2-甲基吲哚
英文名称
5-Hydroxy-2-methylindole
CAS
13314-85-7
EINECS 编号
236-345-0
分子式
C9H9NO
MDL 编号
MFCD00022714
分子量
147.17
MOL 文件
13314-85-7.mol
更新日期
2025/07/25 17:23:04
13314-85-7 结构式
基本信息
中文别名
5-羟基-2-甲基吲哚 英文别名
2-METHYL-1H-INDOL-5-OL5-HYDROXY-2-METHYLINDOLE
2-Methyl-5-Indanone
所属类别
医药中间体：吲哚类化合物物理化学性质
熔点130-132℃
沸点344.8±22.0 °C(Predicted)
密度1.262±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系数(pKa)10.05±0.40(Predicted)
形态固体
颜色棕色
敏感性感光
制备方法
方法1
1076-74-0
13314-85-7
以5-甲氧基-2-甲基吲哚为原料合成5-羟基-2-甲基吲哚的一般步骤如下：将三溴化硼（32.5 mL，341 mmol）的二氯甲烷（60 mL）溶液分批加入到冷却至-50℃的5-甲氧基-2-甲基吲哚（25 g，155 mmol）的二氯甲烷（250 mL）溶液中。在-30℃下搅拌反应混合物15分钟后，缓慢升温至室温并继续搅拌1小时。随后，分批加入二氯甲烷（300 mL），并将反应混合物冷却至0℃。缓慢加入水，并用4N氢氧化钠溶液调节混合物的pH至6。分离有机层，水层用二氯甲烷萃取。合并所有有机层，依次用水和饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥。减压蒸发除去溶剂，所得粗产物通过柱色谱法纯化，洗脱剂为乙酸乙酯/二氯甲烷（初始比例为1:9，随后调整为15:85），得到白色固体5-羟基-2-甲基吲哚（21.2 g，收率93%）。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 63, p. 578 - 588
[2] Patent: US2003/212055, 2003, A1
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 5, p. 1940 - 1956
[4] Research on Chemical Intermediates, 2010, vol. 36, # 8, p. 975 - 983
[5] Bioorganic and medicinal chemistry, 2004, vol. 12, # 17, p. 4685 - 4700