13739-02-1
中文名称
1,8-二乙酰基-3-羧基蒽醌
英文名称
Diacerein
CAS
13739-02-1
EINECS 编号
237-310-2
分子式
C19H12O8
MDL 编号
MFCD00468030
分子量
368.29
MOL 文件
13739-02-1.mol
更新日期
2024/04/22 18:17:49
13739-02-1 结构式
基本信息
中文别名
1,8-二乙酰基-3-羧基蒽醌安必丁
达赛瑞英
二乙酰大黄酸
二乙酰二氢蒽羧酸
双醋瑞因
4,5-二乙酰-9,10-二氧-2-蒽羧酸
双乙酰基大黄酸
英文别名
1,8-DIACETOXY-3-CARBOXYANTHRAQUINONEDIACEREIN
DIACERHEIN
DIACETYL RHEIN
1,8-diacetoxyanthraquinone-3-carboxylicacid
4,5-bis(acetyloxy)-9,10-dihydro-9,10-dioxo-2-anthracenecarboxylicaci
4,5-diacetylrhein
9,10-dihydro-4,5-diacetoxy-9,10-2-anthracenecarboxylicacid
9,10-dihydro-4,5-dihydroxy-9,10-dioxo-2-anthroicaciddiacetate
9,10-dihydro-4,5-dihydroxy-9,10-dioxo-2-anthroicacidiacetate
artrodar
rhein,diacetate
4,5-Bis(acetyloxy)-9,10-dioxo-2-anthracenecarboxylic acid
Diacereine
4,5-Bis(acetyloxy)-9,10-dihydro-9,10-dioxo-2-anthracenecarboxylic Acid
4,5-Diacetoxyanthraquinone-2-carboxylic Acid
DAR
Fisiodar
SF 277
4,5-Diacetoxy-9,10-dihydro-9,10-dioxo-2-anthracenecarboxylic acid
所属类别
原料药：免疫抑制药物理化学性质
外观性状1,8-二乙酰基-3-羧基蒽醌(13739-02-1)为淡黄色结晶性粉末
熔点217-2180C
沸点631.5±55.0 °C(Predicted)
密度1.491±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度DMSO（少量）、甲醇（少量）
酸度系数(pKa)3.01±0.20(Predicted)
形态neat
颜色淡黄色至黄色
水溶解性240μg/L at 25℃
Merck14,2960
InChIKeyTYNLGDBUJLVSMA-UHFFFAOYSA-N
LogP3.126 (est)
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
防范说明P305+P351+P338
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36
WGK Germany3
RTECS号CB8781000
海关编码29146990
毒性rat,LD50,unreported,7500mg/kg (7500mg/kg),Drugs of the Future. Vol. 4, Pg. 445, 1979.
常见问题列表
免疫抑制药
双醋瑞因又称二乙酰二氢蒽羧酸、1,8-二乙酰基-3-羧基蒽醌、达赛瑞英、安必丁，是一种新的白介素（IL）-1抑制剂，化学名称为二乙酰大黄酸，属蒽醌类的化合物，本品可诱导软骨生成、具有止痛、抗炎及退热作用，也可显著改善骨关节炎患者的关节功能，延缓病程，减轻疼痛，提高患者的生活质量，具有较好的安全性，临床主要用于治疗骨关节炎(OA)而发挥抗菌作用。溶解性：易溶于二甲基亚砜、二甲基乙酰胺；难溶于水、甲醇、氯仿。
双醋瑞因和其活性代谢物大黄(rhein)通过抑制IL-1转换酶而减少IL-1β的产生和活性。作用机制包括：
1,抑制滑膜组织中IL-1的合成。
2,抑制软骨细胞中IL-1受体的表达。
3,抑制IL-1的活性。
4,阻遏胶原酶及基质溶解素等金属蛋白酶和过氧化物的生成。
5,促进胶原及氨基多糖的合成。
6,抑制白细胞的趋化作用及稳定溶酶体。
双醋瑞因不改变肾脏和血小板的环氧化酶活性，不抑制前列腺素和成，因此前列腺素依赖性肾功能障碍病人可以耐受。
口服50mg，PPB为99%，Tmax为2.2 h，Cmax为3.2 mg/L，AUC为21.3 mg·h/L， T1/2β为4.3 h。与食物同服可增加本品的Tmax和AUC值。
不良反应：50%的患者可出现腹泻、腹痛及软便。
作用
双醋瑞因及其代谢产物大黄酸能抑制尿激酶型纤溶酶原激活物(u-PA)的生成及其活性，直接减少成骨细胞合成，减少骨钙素而促进骨矿化。