481-72-1
中文名称
芦荟大黄素
英文名称
Aloe emodin
CAS
481-72-1
EINECS 编号
207-571-7
分子式
C15H10O5
MDL 编号
MFCD00017373
分子量
270.24
MOL 文件
481-72-1.mol
更新日期
2024/04/25 13:42:17
481-72-1 结构式
基本信息
中文别名
芦荟大黄素1,8-二羟基-3-羟甲基蒽醌
英文别名
HANSC 38628
Aloe-eModol
ALOE-EMODIN
ALOE-EMODINE
rhabarberone
RHUBARBERONE
ALLYLPYRUVATE
ALOE EMODIN(RG)
ALOE EMODIN hplc
3-(hydroxymethyl)-
Diacerein IMpurity B
ALOE-EMODIN WITH HPLC
3-hydroxymethylchrysazin
3-HydroxyMethylchrysazine
Aloe-eModine, froM RheuM palMatuM
1,8-dihydroxy-3-hydroxymethyl-anthraquinon
1,8-Dihydroxy-3-hydroxymethyl anthroquinone
1,8-DIHYDROXY-3-(HYDROXYMETHYL)ANTHRAQUINONE
1,8-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-10-anthracenedione
1,8-DIHYDROXY-3-(HYDROXYMETHYL)-9,10-ANTHRACENEDIONE
9,10-ANTHRACENEDIONE,1,8-DIHYDROXY-3-(HYDROXYMETHYL)-
Aloe-emodin,1,8-Dihydroxy-3-(hydroxymethyl)anthraquinone
1H-Indazole-3-carboxylic acid,4,5,6,7-tetrahydro-, ethyl ester
Aloeemodin:9,10-Anthracenedione,1,8-Dihydroxy-3-(Hydroxymethyl)-
所属类别
生物化工：中草药成分物理化学性质
外观性质橙色针状结晶(由甲苯中)。易溶于热乙醇，在苯及乙醚中呈黄色，在氨水和硫酸中呈绯红色，属蒽醌类化合物，在酸性溶液中被还原则生成蒽酚及其互变异构体的蒽酮。熔点：223～224℃
外观性状可溶于乙醛、苯、热乙醇、稀氨水、碳酸钠和氢氧化钠水溶液。易溶于热乙醇。在乙醚及苯中呈黄色, 氨水及硫酸中呈绯红色。 来源于蓼科植物掌叶大黄 Rheum palmatum L. 的根茎
熔点223-224°C
沸点373.35°C (rough estimate)
密度1.3280 (rough estimate)
折射率1.5000 (estimate)
储存条件2-8°C
溶解度可溶于氯仿（轻微）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）
酸度系数(pKa)6.30±0.20(Predicted)
形态neat
颜色橙色到深橙色
Merck14,306
BRN2059062
稳定性吸湿性
InChIKeyYDQWDHRMZQUTBA-UHFFFAOYSA-N
LogP3.254 (est)
常见问题列表
理化性质
芦荟大黄素为芦荟精油主要组分之一，以游离状态存在于芦荟中，或以配糖体存在于大黄、番泻叶及芦荟中。从甲苯或乙醇中析出者为橙黄色针状结晶。相对分子质量270.25。熔点223～224℃。在二氧化碳气流中能升华。易溶于热乙醇、乙醚、苯，溶液呈黄色，也溶于氨水溶液及硫酸中，溶液呈绯红色。
芦荟的主要有效成分是芦荟苷和芦荟大黄素，芦荟汁有消炎、抗炎和促进损伤皮肤愈合的作用。芦荟大黄素可抑制胆固醇吸收，加之其能有效促进肠道蠕动，因此具有一定的降脂减肥的作用。
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功效与作用
芦荟大黄素为大黄的抗菌有效成分，是一种橙色针状结晶（甲苯）或土黄色结晶粉末的化学物品，芦荟大黄素可从芦荟中提取，芦荟大黄素对人体健康有诸多益处，具有抗肿瘤活性、抗菌活性和免疫抑制作用、泻下作用，现广泛用作药品、化妆品原料。抗肿瘤作用：近年来国内外学者对芦荟大黄素的抗肿瘤作用颇感兴趣，其主要的抗肿瘤活性集中在对神经外胚叶肿瘤、肝癌、肺鳞状细胞癌、皮肤Merkel细胞癌、胃癌、白血病等肿瘤，抗癌范围广泛，芦荟大黄素对P388白血病细胞有抑制作用，能延长生存期。其作用机制之一是抑制癌细胞的DNA、RNA和蛋白质的生物合成。
抗菌活性：在1.5～25mg/ml浓度，芦荟大黄素对葡萄球菌、链球菌、白喉杆菌、枯草杆菌、炭疽、副伤寒杆菌、痢疾杆菌等均有抑制作用，其中对葡萄球菌和链球菌最敏感，抑菌的有效浓度为15-25ug/ml。对金黄色葡萄球菌209P、大肠杆菌、福氏痢疾杆菌在体外抑菌浓度分别为7.5mg/L、600mg/L 其抗菌作用均为抑菌而非杀菌。其作用机制之一是抑制线粒体呼吸链电子传递。芦荟大黄素对金黄色葡萄球菌的核酸和蛋白质合成有较强的抑制作用。芦荟大黄素对临床常见厌氧性细菌有较强的抑制作用，其中对常见脆弱杆菌能抑制90%～100%菌株生长,其MIC略高于甲硝唑。在8μg/ml浓度能使76%～91% 的厌氧菌受抑。
免疫抑制作用：芦荟大黄素能抑制生物体抗体产生，抑制碳粒廓清能力，减轻免疫器官的重量，降低白细胞数，降低腹腔巨噬细胞功能。体外在100μg/ml浓度对[3H]—TDR和[3H]Urd参入淋巴细胞有明显的抑制作用。
泻下作用：芦荟大黄素有较强的泻下活性，肠内菌代谢芦荟大黄素，大黄酸，大黄酸蒽酮，后者有较强的泻下作用。临床上用作泻药，具有增进食欲和大肠缓泻作用。据国外医学报导，芦荟甙是在人体内寄生菌作用下，水解为芦荟大黄素，这种芦荟大黄素，刺激肠壁蠕动，同时由于渗透压改变，有利于肠道内废物排除，从而达到刺激性缓泻，这种刺激泻下作用对便秘和痔疮有特殊疗效。特别是对中老年性便秘，治疗效果更明显。
大黄
大黄为常用中药。始载于《神农本草经》，列为下品。历代本草均有记载。大黄为蓼科植物掌叶大黄、唐古特大黄或药用大黄Rheum officinale Baill的干燥根及根茎。主产于四川、甘肃、青海等地。大黄具有泻热通肠、凉血解毒、逐瘀通经的功效，用于实热便秘，积滞腹痛，泻痢不爽，湿热黄疸，血热吐衄，目赤，咽肿，肠痈腹痛，痈肿疔疮，瘀血闭经，跌打损伤。外治水火烫伤，上消化道出血等。可生用或酒炙、酒蒸或炒炭。大黄对多数革兰阳性细菌和某些革兰阴性细菌在试管内均有抑菌作用，有效成分主要是蒽醌类衍生物，其中以芦荟大黄素、大黄素及大黄酸作用最好。
对小鼠白血病P388有抑制作用：从大黄中提取到大黄酸、大黄素和芦荟大黄素。这3种蒽醌衍生物均不同程度地减少肿瘤鼠的腹水量和癌细胞数，其中以大黄酸的作用较明显，芦荟大黄素较差，基本上与延长存活期呈平行关系。大黄酸和大黄素对 DNA、RNA和蛋白质的生物合成的抑制作用较强，而芦荟大黄素的抑制作用较弱。
图1为药用大黄Rheum officinale Baill.
生物活性
Aloe-emodin (NSC 38628, Rhabarberone) 是一种干扰素诱导剂，作用于JEV，IC50为1 μg/mL，作用于EV71，IC50为0.33 μg/mL。