138423-98-0
中文名称
N-乙酸-3-吲哚甲醛
英文名称
N-Acetic acid-indole-3-carboxaldehyde
CAS
138423-98-0
分子式
C11H9NO3
MDL 编号
MFCD00452923
分子量
203.19
MOL 文件
138423-98-0.mol
更新日期
2025/05/10 09:12:23
138423-98-0 结构式
基本信息
中文别名
3-甲酰吲哚-1-基乙酸N-乙酸-3-吲哚甲醛
3-甲酰基吲哚-N-乙酸
(3-甲醛基-1-吲哚基)醋酸,97%
英文别名
1-ACETIC ACID INDOLE-3-CARBOXALDEHYDE(3-FORMYL-1-INDOLYL)ACETIC ACID
(3-FORMYL-INDOL-1-YL)-ACETIC ACID
3-FORMYLINDOLE-1-YL-ACETIC ACID
3-FORMYL INDOLEACETIC ACID
CHEMBRDG-BB 4002661
INDOLE-N-ACETIC ACID 3-CARBOXALDEHYDE
N-ACETIC ACID-INDOLE-3-CARBOXALDEHYDE
TIMTEC-BB SBB010076
(3-FORMYL-1-INDOLYL)ACETIC ACID 97+%
3-Formylindole-1-acetic acid, 97+%
3-Formylindole-N-acetic acid
1H-indole-1-acetic acid, 3-formyl-
所属类别
医药中间体：吲哚类化合物物理化学性质
熔点197-200 °C(lit.)
沸点458.5±25.0 °C(Predicted)
密度1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)4.15±0.10(Predicted)
形态solid
敏感性空气敏感
BRN5431204
InChIInChI=1S/C11H9NO3/c13-7-8-5-12(6-11(14)15)10-4-2-1-3-9(8)10/h1-5,7H,6H2,(H,14,15)
InChIKeyZUUGBTJTGRTIFK-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(CC(O)=O)C2=C(C=CC=C2)C(C=O)=C1
常见问题列表
用途
N-乙酸-3-吲哚甲醛是一种有机中间体。制备
N-乙酸-3-吲哚甲醛可由3-甲酰基吲哚先与溴乙酸乙酯发生亲核取代反应制备(3-甲酰基吲哚-1-基)乙酸乙酯，然后水解酯基制得N-乙酸-3-吲哚甲醛。
将3-甲酰基吲哚(10g，69mmol)溶于N，N-二甲基甲酰胺(100mL)，在氮化气氛下，在外部冷却下，保持温度低于15℃，分批加入氢化钠(在矿物油中60％，3.0g，76mmol)。然后历经30分钟滴加溴乙酸乙酯(8.4mL，76mmol)的N，N-二甲基甲酰胺(15mL)溶液，将所得混合物在室温下搅拌16小时。在真空中浓缩混合物，使残余物在水(300mL)与乙酸乙酯(2×150mL)之间分配。合并有机萃取液，用饱和氯化铵水溶液(100mL)洗涤，干燥(MgSO4)，在真空中浓缩，得到15.9g(定量)(3-甲酰基吲哚-1-基)乙酸乙酯，为一种油。1H-NMR(CDCl3)：δH＝1.30(3H，t)，4.23(2H，q)，4.90(2H，s)，7.3(3H，m)，7.77(1H，s)，8.32(1H，d)，10.0(1H，s).
将(3-甲酰基吲哚-1-基)乙酸乙酯(15.9g，69mmol)溶于1，4-二噁烷(100mL)，加入1N氢氧化钠(10mL)，将所得混合物在室温下搅拌4天。加入水(500mL)，混合物用二乙醚(150mL)洗涤。将水相用5N盐酸酸化，用乙酸乙酯萃取(250+150mL)。合并有机萃取液，干燥(MgSO4)，在真空中浓缩，得到10.3g(73％) N-乙酸-3-吲哚甲醛，为固体。1H-NMR(DMSO-d6)：δH＝5.20(2H，s)，7.3(2H，m)，7.55(1H，d)，8.12(1H，d)，8.30(1H，s)，9.95(1H，s)，13.3(1H，bs).