1395084-25-9

中文名称 (E)-4-((2-AMINO-4-HYDROXY-5-METHYLPHENYL)DIAZENYL)-N-(PYRIDIN-2-YL)BENZENESULFONAMIDE

英文名称 MS436

CAS 1395084-25-9

分子式 C18H17N5O3S

分子量 383.42

MOL 文件 1395084-25-9.mol

更新日期 2025/11/10 13:54:09

1395084-25-9 结构式

基本信息物理化学性质制备方法图谱信息 (E)-4-((2-AMINO-4-HYDROXY-5-METHYLPHENYL)DIAZENYL)-N-(PYRIDIN-2-YL)BENZENESULFONAMIDE价格(试剂级) 常见问题列表

基本信息

中文别名

BROMODOMAIN抑制剂(MS436)
4-[(1E)-2-(2-氨基-4-羟基-5-甲基苯基)偶氮]-N-2-吡啶基苯磺酰胺

英文别名

MS436
CS-1882
MS436(95%)
MS 436, >=98%
MS-436
MS 436
MS436 USP/EP/BP
(E)-4-[2-(2-Amino-4-hydroxy-5-methylphenyl)diazenyl]-N-2-pyridinylbenzenesulfonamide
(E)-4-((2-AMINO-4-HYDROXY-5-METHYLPHENYL)DIAZENYL)-N-(PYRIDIN-2-YL)BENZENESULFONAMIDE
4-[(1E)-2-(2-Amino-4-hydroxy-5-methylphenyl)diazenyl]-N-2-pyridinylbenzenesulfonamide
Benzenesulfonamide, 4-[(1E)-2-(2-amino-4-hydroxy-5-methylphenyl)diazenyl]-N-2-pyridinyl-

所属类别

生物化工：Epigenetic Reader Domain 抑制剂

物理化学性质

沸点673.7±65.0 °C(Predicted)

密度1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件-20°C储存

溶解度insoluble in H2O; insoluble in EtOH; ≥19.15 mg/mL in DMSO

酸度系数(pKa)9.25±0.36(Predicted)

形态固体

颜色Pink to red

制备方法

方法1

144-83-2

2835-95-2

(E)-4-((2-AMINO-4-HYDROXY-5-METHYLPHENYL)DIAZENYL)-N-(PYRIDIN-2-YL)BENZENESULFONAMIDE

1395084-25-9

B. (E)-4-((2-氨基-4-羟基-5-甲基苯基)二氮烯基)-N-(吡啶-2-基)苯磺酰胺的合成：向搅拌的4-氨基-N-(吡啶-2-基)苯磺酰胺（12g，0.048mol）在甲醇和乙腈（1:1, 240mL）的混合溶液中缓慢加入浓盐酸（20.4mL），保持反应温度在0℃至-2℃下搅拌5分钟。随后，在惰性气氛保护下，滴加亚硝酸异戊酯（6.48mL，0.553mol），滴加时间控制在10分钟内，滴加完毕后，将反应混合物在0℃下继续搅拌45分钟。同时，制备2-甲基-5-氨基苯酚（5.92g，0.0481mol）和碳酸钾（33.2g，0.24067mol）在水（500mL）中的均匀溶液，通过氮气吹扫15分钟进行脱气处理。脱气完成后，通过套管将该溶液加入到预先制备并保持在0-5℃的重氮盐溶液中，所得反应混合物在0-5℃下搅拌1小时。反应完成后，用1N盐酸调节反应混合物的pH至6，过滤反应混合物。滤液用乙酸乙酯（2×300mL）萃取，合并有机相，减压蒸馏除去溶剂，得到橙红色粗产物。粗产物通过柱色谱法（使用甲醇/二氯甲烷作为洗脱剂，进行两次纯化）纯化，最终得到目标化合物(E)-4-((2-氨基-4-羟基-5-甲基苯基)二氮烯基)-N-(吡啶-2-基)苯磺酰胺（2.6g，收率14%）。TLC条件：5%甲醇/二氯甲烷，Rf值：0.5。HPLC纯度：98.63%，批号：IP 10041325。熔点：217.2℃。质谱：383（M + 1）。1H NMR（500MHz，DMSO-d6）δ：9.22（宽峰，1H），8.0（多重峰，3H），7.9（双峰，2H），7.72（三重峰，1H），7.54（单峰，2H），7.2（双峰，1H），6.8（三重峰，1H），2.21（单峰，6H）。

参考文献：

[1] Patent: WO2012/116170, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 68-69

[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 22, p. 9251 - 9264

图谱信息

(E)-4-((2-AMINO-4-HYDROXY-5-METHYLPHENYL)DIAZENYL)-N-(PYRIDIN-2-YL)BENZENESULFONAMIDE(1395084-25-9)核磁图(¹HNMR)

(E)-4-((2-AMINO-4-HYDROXY-5-METHYLPHENYL)DIAZENYL)-N-(PYRIDIN-2-YL)BENZENESULFONAMIDE价格(试剂级)

报价日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2025/05/22	HY-13959	(E)-4-((2-AMINO-4-HYDROXY-5-METHYLPHENYL)DIAZENYL)-N-(PYRIDIN-2-YL)BENZENESULFONAMIDE MS436	1395084-25-9	5mg	750元
2025/05/22	HY-13959	(E)-4-((2-AMINO-4-HYDROXY-5-METHYLPHENYL)DIAZENYL)-N-(PYRIDIN-2-YL)BENZENESULFONAMIDE MS436	1395084-25-9	10mM * 1mLin DMSO	825元
2025/05/22	HY-13959	(E)-4-((2-AMINO-4-HYDROXY-5-METHYLPHENYL)DIAZENYL)-N-(PYRIDIN-2-YL)BENZENESULFONAMIDE MS436	1395084-25-9	10mg	1125元

常见问题列表

生物活性

MS436 是一种 bromodomain 抑制剂，有效作用于 BRD4 BrD1，Ki 为 30-50 nM，比作用于 BrD2 选择性高 10 倍。

靶点

Ki: 30-50 nM (BRD4 bromodomain)

体外研究

MS436, through a set of water-mediated interactions, exhibits low nanomolar affinity (estimated K _i of 30-50 nM) with preference for the first bromodomain over the second. MS436 effectively inhibits BRD4 activity in NF-κB-directed production of NO and pro-inflammatory cytokine interleukin-6 in murine macrophages. MS436 represents a new class of bromodomain inhibitors and will facilitate further investigation of the biological functions of the two bromodomains of BRD4 in gene expression. MS436 exhibits potent affinity of an estimated K _i =30-50 nM for the BRD4 BrD1 and a 10-fold selectivity over the BrD2, which is achieved through a unique set of water-mediated intermolecular interactions.