14003-96-4
14003-96-4 结构式
基本信息
8-甲酰基-7-羟基-4-甲基香豆素
7-羟基-4-甲基-2-氧-2H-苯并吡喃-8-醛
7-羟基-4-甲基-2-氧代-2H-色烯-8-甲醛
4Μ8C
4u8C
4M8C
4mu8C
4μ
IRE1 INHIBITOR III
IRE1 Inhibitor III, 4μ8C
4Μ8C (IRE1 INHIBITOR III)
7-Hydroxy-8-formyl-4-methylcoumarin
物理化学性质
制备方法
90-33-5
100-97-0
14003-96-4
以羟甲香豆素和乌托洛品为原料合成7-羟基-4-甲基-2-氧-2H-苯并吡喃-8-醛的一般步骤如下：参照文献方法制备8-甲酰基-7-羟基-4-甲基香豆素。将7-羟基-4-甲基香豆素（10g，56.8mmol）与六亚甲基四胺（19.9g，142mmol）溶于冰醋酸（90mL）中，于70-80℃下加热反应6小时。反应完成后，向混合物中加入20%盐酸（130mL），继续加热40分钟。反应液冷却至室温后，用乙醚萃取两次。合并有机层，减压浓缩，得到浅黄色粉末状目标化合物。粗产物通过甲醇重结晶纯化，收率为45%。熔点：140-142℃。1H NMR（300MHz，CDCl3）δ：12.24（s，1H），10.64（s，1H），7.76-7.73（d，1H），6.94-6.91（d，1H），6.23（s，1H），2.45（s，3H）。FT-IR（KBr，cm-1）：3050，1720，1610。
参考文献：
[1] Journal of the Indian Chemical Society, 1997, vol. 74, # 4, p. 287 - 288
[2] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 29, p. 3822 - 3825
[3] Chemical Papers, 2016, vol. 70, # 11, p. 1493 - 1502
[4] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 37, p. 5111 - 5114
[5] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 40, p. 5298 - 5300
常见问题列表
| Target | Value |
|
IRE1 Rnase
(Cell-free assay) | 76 nM |
4μ8C阻断基底(RIDD)接近IRE1的活性部位，并选择性使Xbp1 剪接作用和IRE1介导的mRNA降解失活。IRE1抑制随后诱导内质网应激，而没有可测量的急性毒性。4μ8C，作为IRE1抑制剂，阻断CD4+ T 细胞中IL-4，IL-5，和IL-13的产生。