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以4-[(三甲基硅基)乙炔基]苯胺为原料合成4-乙炔基苯胺的一般步骤：向搅拌的氢氧化钾（1.34 g，23.8 mmol）的甲醇（6 mL）溶液中缓慢加入4-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯胺（1.10 g，5.86 mmol）的四氢呋喃（5 mL）溶液。将反应混合物加热回流过夜。反应完成后，将混合物冷却至室温，过滤以除去不溶性杂质。滤液在减压下浓缩以去除溶剂。将残余物溶解于二氯甲烷（50 mL）中，过滤后使用无水硫酸镁干燥。干燥后的溶液在减压下浓缩，得到黄色固体产物，收率为98%。产物结构通过核磁共振氢谱（1H NMR）和碳谱（13C NMR）确认：1H NMR (400 MHz, CDCl3, Me4Si): δ 7.32 (d, J = 2.4 Hz, 2H), 6.61 (d, J = 2.4 Hz, 2H), 3.83 (s, 2H), 2.98 (s, 1H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 147.0, 133.5, 114.6, 111.3, 84.4, 77.4, 77.1, 76.7, 74.9。

参考文献：

[1] Organometallics, 2014, vol. 33, # 18, p. 4947 - 4963

[2] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 95, p. 92845 - 92851

[3] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 37, p. 7096 - 7100

[4] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 80, p. 9197 - 9199

[5] Dalton Transactions, 2013, vol. 42, # 2, p. 338 - 341