14292-26-3
中文名称
3-羟基癸酸
英文名称
3-HYDROXYDECANOIC ACID
CAS
14292-26-3
分子式
C10H20O3
分子量
188.26
MOL 文件
14292-26-3.mol
更新日期
2025/08/18 10:30:46

基本信息
中文别名
3-羟基癸酸 英文别名
Mirmicacin3-hydroxydecanoate
3-HYDROXY C10:0 ACID
3-Hydroxycapric acid
3-HYDROXYDECANOIC ACID
Decanoicacid,3-hydroxy-
DL-BETA-HYDROXYCAPRIC ACID
(+/-)-3-HYDROXYDECANOIC ACID
3-Hydroxydecanoic acid, 98 %
所属类别
有机原料:羧酸类化合物及衍生物物理化学性质
熔点47-48 °C
沸点318.2±25.0 °C(Predicted)
密度1.011±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许)
酸度系数(pKa)4.39±0.10(Predicted)
形态固体
颜色白色至灰白色
InChIInChI=1S/C10H20O3/c1-2-3-4-5-6-7-9(11)8-10(12)13/h9,11H,2-8H2,1H3,(H,12,13)
InChIKeyFYSSBMZUBSBFJL-UHFFFAOYSA-N
SMILESOC(=O)CC(O)CCCCCCC
LogP2.293 (est)
制备方法
方法1

6071-25-6

5561-87-5
3-羟基癸酸的制备:将16.5g(50mmol)由工序(1)制得的3-羟基癸酸乙酯与10.0g(250mmol)氢氧化锂共同溶解于50mL由四氢呋喃和水(体积比1:2)组成的混合溶剂中。反应混合物于室温下搅拌12小时。反应完成后,用稀盐酸中和反应液,随后进行减压浓缩。将浓缩后的残余物用乙酸乙酯进行萃取。萃取得到的乙酸乙酯层依次用饱和食盐水洗涤,无水硫酸镁干燥,之后减压浓缩除去溶剂。通过硅胶柱色谱法(洗脱剂:乙酸乙酯/甲醇=4/6,v/v)对浓缩后的残余物进行纯化,得到目标产物3-羟基癸酸,产率为90%。产量:12.2g(45mmol)。产物经1H-NMR(CDCl3,500MHz)表征:δ0.86(t,3H),1.25(m,14H),1.33(m,2H),2.31(m,2H),3.79(m,1H)。
参考文献:
[1] Patent: US2009/68120, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 9
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 3, p. 1021 - 1031
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 6, p. 2847 - 2847