143468-13-7
中文名称
6-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
英文名称
6-BROMO-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE
CAS
143468-13-7
分子式
C7H5BrN2
分子量
197.03
MOL 文件
143468-13-7.mol
更新日期
2025/09/05 16:47:29
143468-13-7 结构式
基本信息
中文别名
6-溴-7-氮杂吲哚6-溴-7-并环化合物
6-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
英文别名
6-broMo-6-BROMO-7-AZAINDOLE
6-broMo-1H-pyrrolo[2
6-Bromo-7-azaindole,96%
6-BROMO-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine, 6-bromo-
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
熔点192-195℃
沸点438.7±37.0 °C(Predicted)
密度1.79±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)6.76±0.40(Predicted)
形态固体
颜色灰白色至黄色
InChIInChI=1S/C7H5BrN2/c8-6-2-1-5-3-4-9-7(5)10-6/h1-4H,(H,9,10)
InChIKeyLKXJGVGBEDEAAW-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12NC=CC1=CC=C(Br)N=2
CAS 数据库143468-13-7
制备方法
方法1
143468-12-6
143468-13-7
步骤2：向1-苯甲酰基-6-溴-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（0.046 g，0.15 mmol）的甲醇（5.0 mL）溶液中加入5 N氢氧化钠水溶液（1.0 mL）。将反应混合物在室温下搅拌2小时。反应完成后，减压浓缩除去溶剂。将残余物用乙醚（3 × 10 mL）萃取，合并有机层，依次用水（10 mL）和饱和氯化钠溶液（10 mL）洗涤。有机层用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩，得到6-溴-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（0.028 g，收率95%）。产物经1H NMR（300 MHz，DMSO-d6）表征：δ 7.01（d，J = 8.1 Hz，1H），7.46（d，J = 8.1 Hz，1H），7.75（d，J = 8.1 Hz，1H），8.51（d，J = 8.1 Hz，1H）。
参考文献：
[1] Synthesis, 1992, # 7, p. 661 - 663
[2] Patent: EP2565192, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0283
[3] Patent: WO2011/128455, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 83
[4] Patent: US2011/280808, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 39
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 6, p. 1405 - 1411
常见问题列表
化学性质
6-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶具有较高的化学转化性质，有相关文献报道该物质结构中的溴原子可在金属钯催化剂的作用下和金属有机试剂或者类金属有机试剂发生交叉偶联反应。值得说明的是该物质对氧化剂较为敏感，其吡咯和吡啶单元接触到氧化剂容易被氧化成相应的氮氧化合物。