间氯过氧苯甲酸

间氯过氧苯甲酸

中文名称间氯过氧苯甲酸
中文同义词间氯过氧苯甲酸/M-CPBA;过氧化间氯苯甲酸;间氯过氧苯甲酸;间氯过氧苯甲酸(备库);间氯过氧苯甲酸(过氧化间氯苯甲酸、过氧化-3-氯苯甲酸、3-氯过苯甲酸、3-氯过氧苯甲酸、间氯过苯甲酸、间氯过氧化苯甲酸);间氯过氧苯甲酸(易燃);低活性间氯过氧苯甲酸;间氯过氧苯甲酸0.85
英文名称3-Chloroperoxybenzoic acid
英文同义词3-CHLOROPEROXYBENZOIC ACID;3-Chloroperoxy benzoic acid(more than 57% but not more than 86%,with 3-chorobenzoic acid);3-Chloroperoxybenzoic acid, balance 3-Chlorobenzoic acid and water, 70-75%;3-Chloroperoxybenzoic acid, 70 - 75%, (balance 3-chlorobenzoic acid and water);3-Chlorobenzeneperoxycarboxylic acid;3-Chloroperoxybenzoic Acid (contains min. 17% Water and min. 6% 3-Chlorobenzoic Acid);3-Chloroperoxybenzoic Acid (contains ca. 30% Water);3-Chloroperoxybenzoic acid ,75%
CAS号937-14-4
分子式C7H5ClO3
分子量172.57
EINECS号213-322-3
相关类别有机过氧化物;有机砌块;精细化学品;芳烃衍生物;过氧化物;医药中间体;原料;羧酸;化工;有机化工原料;化工原料;有机合成中间体;无机酸类;医药、农药及染料中间体;化妆品添加剂-;PHARMACEUTICAL INTERMEDIATES;Organic acids;Organic Peroxide;Oxidation;Synthetic Organic Chemistry;Aromatics;化学试剂;通用试剂;其他生化试剂;医药原料;有机原料;化学原料;日用化工;;精细化工原料;危险化学品
Mol文件937-14-4.mol
结构式间氯过氧苯甲酸 结构式

间氯过氧苯甲酸 性质

熔点69-71 °C(lit.)
沸点244.67°C (rough estimate)
密度0.56
蒸气压0.373Pa at 25℃
折射率1.4580 (estimate)
储存条件2-8°C
溶解度可溶于氯仿(少许)、乙酸乙酯(少许)、甲醇(少许)
酸度系数(pKa)7.57 (in water @ 25 °C)
形态湿润粉末
颜色白色
PH值4.5@25 °C (saturated aq. sol)
气味 (Odor)轻微的刺激性气味
水溶解性insoluble
Decomposition>88 °C
BRN608317
稳定性强氧化剂——与可燃物接触可能引起火灾。可能对冲击或热敏感。与有机材料、强还原剂不相容。
InChIKeyNHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N
LogP1.03 at 25℃
CAS 数据库937-14-4(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息3-Chloroperbenzoic acid(937-14-4)
EPA化学物质信息Benzenecarboperoxoic acid, 3-chloro- (937-14-4)

间氯过氧苯甲酸 用途与合成方法

间氯过氧苯甲酸(m-CPBA)为羧酸类衍生物,是一种白色粉末状结晶,几乎不溶于水,易溶于乙醇、醚类,溶于氯仿、二氯乙烷。对热稳定,室温下年分解率为1%以下。在液态时分解速率加快。

937-14-4

间氯过氧苯甲酸是有机合成中常用的一种氧化剂,可氧化烯烃、羰基化合物、含氮、硫、磷、硒、碘化合物,亚胺、烷烃、活性亚甲基、烯醇基硅烷等,广泛应用于化工、医药、农用化学品等领域。

一种利用相转移催化制备间氯过氧苯甲酸的方法,将3.91g间氯苯甲酸溶于180mL氯仿中,加入158g5%(质量分数,下同)(pH=1)的酸性高锰酸钾水溶液,再加入0.97g相转移催化剂苄基三苯基氯化膦,其中间氯苯甲酸与酸性氧化剂、催化剂的摩尔比为1:2:0.1,控制反应温度在15℃,反应8h,反应结束,萃取,分出有机相,加入无水硫酸镁干燥,过滤分离滤渣,即得到间氯过氧苯甲酸/氯仿溶液,收率85.1%。

间氯过氧苯甲酸的精制:

1)将粗品间氯过氧苯甲酸投入反应釜中,然后脱水,脱水率为85%;

2)脱水后加入1,4‑二氧六环进行搅拌使物料充分混合;

3)充分混合后升温,控制温度在‑8℃之间,保温0.25小时后,加入乙醇并缓慢升温、搅拌,在温度达到35℃时开始回收乙醇;

4)乙醇回收后,降温至10℃,加入稳定剂,放料离心脱去溶剂后在负压下晾干既得。

化学性质 
白色粉末状结晶。熔点92-94℃(分解)。几乎不溶于水,易溶于乙醇、醚类,溶于氯仿、二氯乙烷。对热稳定,室温下年分解率为1%以下。在液态时分解速率加快。
用途 
间氯过氧苯甲酸是一种医药中间体,是合成胃药奥美拉唑、兰索拉唑等多种药物的原料。本品中含间氯苯甲酸过氧化物为80%-85%,其余为间氯苯甲酸。它广泛用于环化反应,如碳-碳双键发生立体反应;Baeyer-Villiger氧化反应,如羰基化合物与过氧酸反应生成酯等;N-氧化反应,如胞嘧啶,胞啶用它反应可分别得到收率21.4%和41%的N-氧化物。它也可作为氧化剂,漂白剂等使用。
生产方法 
在聚乙烯容器中,加入1.5g七水硫酸镁、36g氢氧化钠、360ml水、90ml30%双氧水、450ml二氧六环和冰块,使温度降至15℃,在激烈搅拌下,加入52.5g间氯苯甲酰氯,再加入冰块,维持温度在25℃以下。反应15min后,加入900ml20%冷硫酸。静置,分出有机层,过滤,滤液蒸出溶剂(高真空蒸馏),得51g3-氯过苯甲酸。
类别
氧化剂
爆炸物危险特性
遇热分解易爆; 有腐蚀性
可燃性危险特性
易燃; 遇还原剂、铵、有机物、酸、易燃物混合易燃
储运特性
库房通风低温干燥; 与有机物、还原物、易燃物、强酸分开存放
灭火剂
水、砂土、二氧化碳

安全信息

危险品标志O,Xi,C
危险类别码5-8-36/37/38-43-7-34-22
安全说明17-26-36/37-45-36/37/39-3/7-14-27-7/9
危险品运输编号UN 3106 5.2
WGK Germany3
RTECS号SD9470000
F4.4
TSCAYes
危险等级5.2
包装类别II
海关编码29163990

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
英文
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16L002863-氯过氧化苯甲酸, 50-55%, 含有大约 10% 3-氯苯甲酸, 平衡水
3-Chloroperoxybenzoic acid, 50-55%, cont. ca 10% 3-chlorobenzoic acid, balance water
937-14-425g364元
2024/01/16L002863-氯过氧化苯甲酸, 50-55%, 含有大约 10% 3-氯苯甲酸, 平衡水
3-Chloroperoxybenzoic acid, 50-55%, cont. ca 10% 3-chlorobenzoic acid, balance water
937-14-4100g1081元
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