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145-13-1

145-13-1 结构式

145-13-1 结构式
基本信息更多
【英文】

Pregnenolone
【中文】

孕烯醇酮
【英文名称】

1-((3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-HYDROXY-10,13-DIMETHYL-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-TETRADECAHYDRO-1H-CYCLOPENTA[A]PHENANTHREN-17-YL)-ETHANONE
3BETA-HYDROXY-5-PREGNEN-20-ONE
3BETA-HYDROXYPREGN-5-EN-20-ONE
3b-hydroxy-5-pregnen-20-one
5-PREGNEN-3BETA-OL-20-ONE
5-pregnenolone
DELTA5-PREGNEN-3BETA-OL-20-ONE
DELTA5-PREGNEN-3B-OL-20-ONE
DELTA-5-PREGNENE-3B-OL-20-ONE
DELTA5-PREGNENOLONE
PREGNENOLONE
pregnolon
prenolon
(3-beta)-pregn-5-en-20-on
3-beta-hydroxy-pregn-5-en-20-on
5-pregnen-3B-ol-20-one
Pregnenlolone
Pregnenolone Micron
3Hydroxy-5-Pregnen-20-one
3β-Hydroxypregn-5-en-20-one
【CAS】

145-13-1
【中文名称】

孕烯醇酮
3-羟基-5-妊烯酮
5-孕甾烯-3β-醇-20-酮
妊娠烯醇酮
3β-羟基孕甾-5-烯-20-酮
苯酮
妊烯醇酮
孕烯醇酮/妊烯醇酮
孕甾烯醇酮
【EINECS 编号】

205-647-4
【分子式】

C21H32O2
【MDL 编号】

MFCD00003628
【分子量】

316.48
【MOL 文件】

145-13-1.mol
物理化学性质回目录
【外观性状】

白色结晶性粉末。熔点193℃。不溶于水。在下列物质中的溶解度(g/100ml):四氯化碳0.5,石油醚0.1,乙酸乙酯1.1,丙酮0.6,氯仿17.0,乙醇1.9,苯0.9,异丙醇1.5,丙二醇0.1,二氧六环3.1,苄醇8.1。
【熔点 】

188-190 °C
【比旋光度 】

28.5 º (c=1, EtOH)
【Merck 】

7733
理化性质回目录
【沸点 】

395.89°C (rough estimate)
【密度 】

1.0382 (rough estimate)
【折射率 】

1.5344 (estimate)
【闪点 】

9℃
【储存条件 】

Refrigerator
【溶解度 】

ethanol: soluble10mg/mL, clear, colorless to faintly yellow
【酸度系数(pKa)】

15.00±0.70(Predicted)
【形态】

Powder
【颜色】

White to off-white
【水溶解性 】

41mg/L(room temperature)
【BRN 】

2059026
【InChIKey】

ORNBQBCIOKFOEO-QGVNFLHTSA-N
【CAS 数据库】

145-13-1(CAS DataBase Reference)
【NIST化学物质信息】

Pregnenolone(145-13-1)
应用领域回目录
【用途一】

用作医药黄体酮的中间体
【用途二】

用于甾体类药物中间体和甾体类药物的合成
【用途三】

用于生化研究。激素类药黄体酮的中间体。
安全数据回目录
【安全说明 】

S22-S24/25
【危险品运输编号 】

UN 1648 3 / PGII
【WGK Germany 】

3
【RTECS 】

TU5560700
【RTECS号】

TU5560700
【海关编码】

29372900
【海关编码 】

29372900
制备方法回目录
【方法一】

将乙酸妊娠双烯醇酮、乙醇、雷氏镍一起加热,50℃左右使全部溶解,然后抽真空通入氢气,反复3次后,在搅拌下通氢,在34-36℃反应3.5h。静置,通氮气排出氢气,滤出催化剂。将滤液浓缩回收大部分乙醇,析出结晶。将结晶投入水解锅内减压蒸尽乙醇,冷却后加入甲醇,加热回流使全部溶解,加入50%碳酸钾水溶液,回流1.5h,减压浓缩回收甲醇,出料后冷却至5℃以下,滤取结晶,用温水洗至中性,烘干。再用10倍量乙醇溶解,加活性炭脱色,重结晶1次,得妊烯醇酮。
上下游产品信息回目录
【上游原料】

16-妊娠双烯醇酮-->孕烯醇酮醋酸酯-->20Α-羟基胆固醇-->溴甲基甲基醚-->β-谷甾醇-->醋酸妊娠双烯醇酮酯
【下游产品】

黄体酮-->非那雄胺-->加奈索酮-->17α-羟基妊娠烯醇酮-->雄甾-3-酮-4-烯-17bata-羧酸甲酯-->肾上腺酮
图谱信息回目录
【图谱信息】

孕烯醇酮(145-13-1)质谱(MS)
孕烯醇酮(145-13-1)核磁图(1HNMR)
孕烯醇酮(145-13-1)核磁图(13CNMR)
孕烯醇酮(145-13-1)红外图谱(IR1)
孕烯醇酮(145-13-1)红外图谱(IR2)
孕烯醇酮(145-13-1)Raman光谱
知名试剂公司产品信息回目录
【Acros Organics】

孕烯醇酮
Pregnenolone, 99%(145-13-1)
【Sigma Aldrich】

145-13-1(sigmaaldrich)
【TCI Shanghai】

孕甾烯醇酮
Pregnenolone,>98.0%(GC)(145-13-1)
孕烯醇酮价格(试剂级)更多
【孕烯醇酮价格(试剂级)】

更新日期产品编号产品名称包装价格
2021/09/07P0786孕烯醇酮
Pregnenolone
5G255元
2021/09/07P0786孕烯醇酮
Pregnenolone
25G760元
2019/12/08164420050孕烯醇酮
Pregnenolone 99%
5GR394元
常见问题列表回目录
【生物活性】

Pregnenolone是一种内源性类固醇激素,抑制M1受体和M3受体介导的电流,IC50分别为11.4 µM和6.0 µM。
【靶点】

TargetValue
progestogen Receptor
【体外研究】

Pregnenolone剂量相关地诱导MAP2诱导微管蛋白组装的的速率和程度,而progesterone,非活动本身,抵消Pregnenolone的刺激作用。Pregnenolone诱导的微管组装增加,产生一个完全正常的结构。 Pregnenolone保持微管丰富,并在外包过程中促进细胞运动。 在小鼠海马细胞株(HT-22)中,Pregnenolone导致GR核定位显著减少。Pregnenolone具有对谷氨酸和β淀粉样蛋白的神经病理学神经保护作用。

【体内研究】

在完整雄性SCID小鼠和去势动物中,Pregnenolone维持其体内增殖活性并刺激LNCaP肿瘤异种移植物的生长。Pregnenolone通过将LNCaP雄激素受体(AR),而不是野生型AR,激活转录。 在完整雄性SCID小鼠和去势动物中,Pregnenolone导致星形胶质细胞在伤口附近显著减少,并导致大鼠活性星形细胞中溴脱氧尿苷掺入的显著降低。 Pregnenolone导致在下游神经甾如allopregnanolone的增加,allopregnanolone具有神经保护作用,增加神经发生,减少细胞凋亡和炎症,调节下丘脑-垂体 -肾上腺轴,并显着地增加GABA(A)的受体反应。Pregnenolone提高Pregnenolone硫酸盐,它是积极调节NMDA受体的神经甾体。
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公司名称: 上海佰世凯化学科技有限公司  
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公司名称: 上海瀚鸿科技股份有限公司  
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公司名称: 凯试(上海)科技有限公司  
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公司名称: 西亚化学科技(山东)有限公司  
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