145-13-1
中文名称
孕烯醇酮
英文名称
Pregnenolone
CAS
145-13-1
EINECS 编号
205-647-4
分子式
C21H32O2
MDL 编号
MFCD00003628
分子量
316.48
MOL 文件
145-13-1.mol
更新日期
2024/04/22 18:17:48
145-13-1 结构式
基本信息
中文别名
孕烯醇酮3-羟基-5-妊烯酮
5-孕甾烯-3β-醇-20-酮
妊娠烯醇酮
3β-羟基孕甾-5-烯-20-酮
苯酮
妊烯醇酮
孕烯醇酮/妊烯醇酮
孕甾烯醇酮
英文别名
1-((3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-HYDROXY-10,13-DIMETHYL-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-TETRADECAHYDRO-1H-CYCLOPENTA[A]PHENANTHREN-17-YL)-ETHANONE3BETA-HYDROXY-5-PREGNEN-20-ONE
3BETA-HYDROXYPREGN-5-EN-20-ONE
3b-hydroxy-5-pregnen-20-one
5-PREGNEN-3BETA-OL-20-ONE
5-pregnenolone
DELTA5-PREGNEN-3BETA-OL-20-ONE
DELTA5-PREGNEN-3B-OL-20-ONE
DELTA-5-PREGNENE-3B-OL-20-ONE
DELTA5-PREGNENOLONE
PREGNENOLONE
pregnolon
prenolon
(3-beta)-pregn-5-en-20-on
3-beta-hydroxy-pregn-5-en-20-on
5-pregnen-3B-ol-20-one
Pregnenlolone
Pregnenolone Micron
3Hydroxy-5-Pregnen-20-one
3β-Hydroxypregn-5-en-20-one
所属类别
天然产物：甾体化合物物理化学性质
外观性状白色结晶性粉末。熔点193℃。不溶于水。在下列物质中的溶解度（g/100ml）：四氯化碳0.5，石油醚0.1，乙酸乙酯1.1，丙酮0.6，氯仿17.0，乙醇1.9，苯0.9，异丙醇1.5，丙二醇0.1，二氧六环3.1，苄醇8.1。
熔点188-190 °C
比旋光度28.5 º (c=1, EtOH)
沸点395.89°C (rough estimate)
密度1.0382 (rough estimate)
蒸气压0-0Pa at 20-25℃
折射率1.5344 (estimate)
闪点9℃
储存条件Refrigerator
溶解度乙醇：可溶10mg/mL，澄清，无色至淡黄色
酸度系数(pKa)15.00±0.70(Predicted)
形态粉末
颜色白色至灰白色
水溶解性41mg/L(room temperature)
Merck7733
BRN2059026
InChIKeyORNBQBCIOKFOEO-QGVNFLHTSA-N
LogP4.4 at 20℃
NIST化学物质信息Pregnenolone(145-13-1)
制备方法
方法一
将乙酸妊娠双烯醇酮、乙醇、雷氏镍一起加热，50℃左右使全部溶解，然后抽真空通入氢气，反复3次后，在搅拌下通氢，在34-36℃反应3.5h。静置，通氮气排出氢气，滤出催化剂。将滤液浓缩回收大部分乙醇，析出结晶。将结晶投入水解锅内减压蒸尽乙醇，冷却后加入甲醇，加热回流使全部溶解，加入50%碳酸钾水溶液，回流1.5h，减压浓缩回收甲醇，出料后冷却至5℃以下，滤取结晶，用温水洗至中性，烘干。再用10倍量乙醇溶解，加活性炭脱色，重结晶1次，得妊烯醇酮。知名试剂公司产品信息
Acros Organics
孕烯醇酮Pregnenolone, 99%(145-13-1)
Sigma Aldrich
145-13-1(sigmaaldrich)TCI Shanghai
孕甾烯醇酮Pregnenolone,>98.0%(GC)(145-13-1)
孕烯醇酮价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2024/01/25 | HY-B0151 | 孕烯醇酮 Pregnenolone | 145-13-1 | 500mg | 400元 |
| 2024/01/25 | HY-B0151 | 孕烯醇酮 Pregnenolone | 145-13-1 | 10mM * 1mLin DMSO | 500元 |
| 2024/01/25 | HY-B0151 | 孕烯醇酮 Pregnenolone | 145-13-1 | 1g | 500元 |
常见问题列表
生物活性
Pregnenolone是一种内源性类固醇激素，抑制M1受体和M3受体介导的电流，IC50分别为11.4 µM和6.0 µM。靶点
| Target | Value |
| progestogen Receptor |
体外研究
Pregnenolone剂量相关地诱导MAP2诱导微管蛋白组装的的速率和程度，而progesterone，非活动本身，抵消Pregnenolone的刺激作用。Pregnenolone诱导的微管组装增加，产生一个完全正常的结构。 Pregnenolone保持微管丰富，并在外包过程中促进细胞运动。 在小鼠海马细胞株（HT-22）中，Pregnenolone导致GR核定位显著减少。Pregnenolone具有对谷氨酸和β淀粉样蛋白的神经病理学神经保护作用。
体内研究
在完整雄性SCID小鼠和去势动物中，Pregnenolone维持其体内增殖活性并刺激LNCaP肿瘤异种移植物的生长。Pregnenolone通过将LNCaP雄激素受体（AR），而不是野生型AR，激活转录。 在完整雄性SCID小鼠和去势动物中，Pregnenolone导致星形胶质细胞在伤口附近显著减少，并导致大鼠活性星形细胞中溴脱氧尿苷掺入的显著降低。 Pregnenolone导致在下游神经甾如allopregnanolone的增加，allopregnanolone具有神经保护作用，增加神经发生，减少细胞凋亡和炎症，调节下丘脑-垂体 -肾上腺轴，并显着地增加GABA（A）的受体反应。Pregnenolone提高Pregnenolone硫酸盐，它是积极调节NMDA受体的神经甾体。