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57-83-0

中文名称 孕酮
英文名称 Progesterone
CAS 57-83-0
EINECS 编号 200-350-6
分子式 C21H30O2
MDL 编号 MFCD00003658
分子量 314.46
MOL 文件 57-83-0.mol
更新日期 2024/04/24 17:04:15
57-83-0 结构式 57-83-0 结构式

基本信息

中文别名
黄体素
黄体酮
孕酮
激孕酮
助孕素
孕酮,黄体酮
孕烯二酮
孕-4-烯-3,20-二酮
保孕素
孕甾-4-烯-3,20-二酮,PREGN-4-ENE-3,20-DIONE
助孕素,PROGESTIN
英文别名
4-PREGNEN-3,20-DIONE
4-PREGNENE-3,20-DIONE
(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-ACETYL-10,13-DIMETHYL-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-TETRADECAHYDRO-CYCLOPENTA[A]PHENANTHREN-3-ONE
CORLUTIN
corporin
CYCLODEXTRIN-ENCAPSULATED PROGESTERONE
DELTA4-PREGNEN-3,20-DIONE
DELTA4-PREGNENE-3,20-DIONE
flavolutan
FOLOGENON
GESTONE
HOMOFLAVEINE
luteal hormone
LUTEOHORMONE
lutren
PRIMOLUT
PROGESTERONE
PROGESTERONE-WATER SOLUBLE
progestin
17alpha-Hydroxy-6alpha-methylpregn-4-ene-3,20-dione
所属类别
生物化学品: 生化试剂: 激素

物理化学性质

外观性状白色粉末状固体
熔点128-132 °C (lit.)
熔点128-132 °C(lit.)
比旋光度186 º (c=1, ethanol)
沸点394.13°C (rough estimate)
密度d23 1.166; d20 1.171
折射率182 ° (C=2, Dioxane)
闪点2℃
储存条件room temp
溶解度H2O: 25 mg/mL, may be clear to slightly hazy
溶解度H2O: 25 mg/mL, 可能澄清至轻微混浊
形态powder
颜色黄色至黄棕色
水溶解性<0.1 g/100 mL at 19 ºC
Merck7773
BRN1915950
BCS Class4
稳定性稳定的。与强氧化剂不相容。
InChIKeyRJKFOVLPORLFTN-LEKSSAKUSA-N
LogP3.870
NIST化学物质信息Progesterone(57-83-0)
EPA化学物质信息Progesterone (57-83-0)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS08
警示词危险
危险性描述H351-H360FD-H362
危险品标志Xn,T,F
危险品标志Xn
危险类别码R40
安全说明36/37-45-53-16
安全说明S36/37-S45
危险品运输编号UN 1648 3 / PGII
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS号TW0175000
海关编码29372390
毒性LD50 intraperitoneal in rat: 327mg/kg

应用领域

用途一
属甾体激素、孕激素类药
用途二
生化研究;孕激素类药物,临床用于治疗惯性流产、痛经、闭经等病症。
用途三
激素类药。主要促进并维持妊娠前期的子宫变化,用于习惯性流产,月经不调等。
用途四
诱发子宫内壁的成熟和分泌活性;抑制排卵。黄体酮和乳腺癌的发生有密切关系。
参考质量标准
含量≥98%;mp128-131℃;比旋光度[α]20D+186°-+198°;检测澄清度试验、干燥失重及灼烧残渣等杂质含量。

制备方法

方法一
醋酸孕甾双烯醇酮经催化氢化,碱水解,异丙醇铝氧化制得。
方法二
由妊烯醇酮氧化得到。将干燥的甲苯加入干燥的反应锅内,加入环已酮及妊烯醇酮,搅拌溶解,蒸甲苯脱水至尽,迅速加入异丙醇铝,于115℃氧化反应2h,冷却至80℃左右,在搅拌下加入5%稀硫酸,静置分层,分去水层,甲苯层用水洗至中性后进行水蒸气蒸馏,蒸出甲苯及环已酮。冷却,过滤,滤渣用石油醚搅成浆状,过滤,以石油醚洗涤,干燥得黄体酮粗品。粗品溶于乙醇,用活性炭脱色,重结晶成品,收率80%。

化学品安全说明书(MSDS)

常见问题列表

简介

孕酮(英语:progesterone,亦被称为黄体酮、孕甾酮、黄体甾酮、助孕激素、助孕素、黄体素或助孕酮,其缩写为P4,也被称为(孕甾-4-烯-3,20-二酮),是一种内源性类固醇和孕激素性激素,也是在体内的主要孕激素,由女性的卵巢分泌。黄体酮是由卵巢黄体细胞分泌的一种含有21个碳原子的类固醇激素,也是合成一切类固醇激素的中间产物,属于孕激素之一。有两种晶型,即α-型和β-型,两种晶型有相同的生理活性,α-型是从稀乙醇中析出,为正交晶系白色棱柱状结晶,β-型为正交晶系白色针状结晶,二者均不溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、二氧六环及浓硫酸。

黄体酮

生理功能

1、黄体酮能维持雌性动物的妊娠,并导致妊娠动物出现一系列的生理变化, 如抑制母畜发情。
2、促进子宫粘膜层增厚、腺体的弯曲度以及分泌机能的增加。
3、抑制子宫的蠕动,并使子宫颈收缩,分泌粘稠液体等。这些生理变化为早期胚胎的运行、生长发育、附植以及附植后胎儿的继续生长提供适宜的环境条件。
4、少量孕激素与雌激素协同,促进母畜发情。孕激素与催乳素协同,可促进乳腺腺体的发育。
5、黄体酮参与下丘脑和垂体前叶的反馈调节, 使动物生殖激素的分泌协调平衡。体内含量,各种家畜卵泡期孕酮含量低于1毫微克/毫升,牛在黄体期约4毫微克/毫升,妊娠期约18毫微克/毫升。

用途

黄体酮在体内对雌激素激发过的子宫内膜有显著形态学影响,为维持妊娠所必须。在月经后期与雌激素一起促进子宫内膜发育增生,使之由增殖期变为分泌期,为受精卵着床和胚胎发育创造条件;在行经期使子宫内膜全部脱落;在妊娠期抑制子宫的运动和对催产素的敏感性,有安胎作用,并与雌激素一起促使乳腺进一步发育,为产乳作好准备;大剂量则能通过下丘脑-垂体前叶-卵巢轴的反馈调节作用,抑制垂体前叶分泌黄体生成素,从而抑制排卵,起到避孕作用。黄体酮可用于习惯性流产、先兆流产、子宫功能性出血、血崩症、痛经、子宫内膜异位症、闭经、输尿管结石。前列腺增生症、睡眠呼吸暂停综合征和顽固性肝硬化腹水等。

生物合成

在哺乳动物体内,黄体酮就跟其他类固醇一样,是由孕烯醇酮合成;而孕烯醇酮又是从胆固醇转化而来。

胆固醇经过两次氧化作用之后变成20,22-dihydroxycholesterol。这个邻二醇化合物进一步氧化且C-22的侧链断裂而产生孕烯醇酮。这个反应是由cytochrome P450所催化。要从孕烯醇酮在转化成孕酮分成两个步骤进行。首先,,3-羟基(3-hydroxyl group)氧化成酮基组(keto group),第二步骤是双键从C-5转到了C-4的位置。这个步骤是由3beta-hydroxysteroid dehydrogenase/delta(5)-delta(4)isomerase所催化。

孕酮(黄体酮)是盐醛固酮(mineralocorticoid aldosterone)的前驱物。雄烯二醇(Androstenedione)可以转变成睾酮,雌酮和雌二醇。

孕酮和孕烯醇酮,酵母(yeast)也可以合成。

测定方法

在40年代,只能用化学方法测定24h尿中孕酮的代谢产物孕二醇的排泄量,以反映黄体酮分泌水平。
50年代开始采用生物法、化学法和气相层析法等测定血浆孕酮水平。
60年代末,开始应用放射性核素和蛋白竞争法。
70年代先后又出现了放射免疫分析法和放射受体法,大大提高了测定的灵敏度和精确度。血黄体酮测定已广泛应用,尿孕二醇的测定已失去重要性。尿正常值卵泡期1mg/24h,黄体期2~8mg/24h。育龄期妇女黄体酮水平的变化,可反映月经周期中不同阶段。妊娠妇女,血孕酮持续上升,失去正常的周期性。在先天性17α-羟化酶缺乏症中,孕酮与17α-羟孕酮之间的比率关系失常,孕酮上升,而17α-羟孕酮则降低。

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