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57-83-0

57-83-0 结构式

57-83-0 结构式
基本信息更多
【中文】

孕酮
【英文名称】

4-PREGNEN-3,20-DIONE
4-PREGNENE-3,20-DIONE
(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-ACETYL-10,13-DIMETHYL-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-TETRADECAHYDRO-CYCLOPENTA[A]PHENANTHREN-3-ONE
CORLUTIN
corporin
CYCLODEXTRIN-ENCAPSULATED PROGESTERONE
DELTA4-PREGNEN-3,20-DIONE
DELTA4-PREGNENE-3,20-DIONE
flavolutan
FOLOGENON
GESTONE
HOMOFLAVEINE
luteal hormone
LUTEOHORMONE
lutren
PRIMOLUT
PROGESTERONE
PROGESTERONE-WATER SOLUBLE
progestin
17alpha-Hydroxy-6alpha-methylpregn-4-ene-3,20-dione
【CAS】

57-83-0
【中文名称】

黄体素
黄体酮
孕酮
激孕酮
助孕素
孕酮,黄体酮
孕烯二酮
孕-4-烯-3,20-二酮
保孕素
孕甾-4-烯-3,20-二酮,PREGN-4-ENE-3,20-DIONE
助孕素,PROGESTIN
【EINECS 编号】

200-350-6
【分子式】

C21H30O2
【MDL 编号】

MFCD00003658
【分子量】

314.46
【MOL 文件】

57-83-0.mol
【所属类别】

生物化学品: 生化试剂: 激素
常见问题列表回目录
【简介】

孕酮(英语:progesterone,亦被称为黄体酮、孕甾酮、黄体甾酮、助孕激素、助孕素、黄体素或助孕酮,其缩写为P4,也被称为(孕甾-4-烯-3,20-二酮),是一种内源性类固醇和孕激素性激素,也是在体内的主要孕激素,由女性的卵巢分泌。黄体酮是由卵巢黄体细胞分泌的一种含有21个碳原子的类固醇激素,也是合成一切类固醇激素的中间产物,属于孕激素之一。有两种晶型,即α-型和β-型,两种晶型有相同Chemicalbook的生理活性,α-型是从稀乙醇中析出,为正交晶系白色棱柱状结晶,β-型为正交晶系白色针状结晶,二者均不溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、二氧六环及浓硫酸。

黄体酮

【生理功能】

1、维持雌性动物的妊娠,并导致妊娠动物出现一系列的生理变化, 如抑制母畜发情。
2、促进子宫粘膜层增厚、腺体的弯曲度以及分泌机能的增加。
3、抑制子宫的蠕动,并使子宫颈收缩,分泌粘稠液体等。这些生理变化为早期胚胎的运行、生长发育、附植以及附植后胎儿的继续生长提供适宜的环境条件。
4、少量孕激素与雌激素协同,促进母畜发情。孕激素与催乳素协同,可促进乳腺腺体的发育。
5、孕激素参与下丘脑和垂体前叶的反馈调节, 使动物生殖激素的分泌协调平衡。体内含量,各种家畜卵泡期孕酮含量低于1毫微克/毫升,牛在黄体期约4毫微克/毫升,妊娠期约18毫微克/毫升。

【用途】

在体内对雌激素激发过的子宫内膜有显著形态学影响,为维持妊娠所必须。在月经后期与雌激素一起促进子宫内膜发育增生,使之由增殖期变为分泌期,为受精卵着床和胚胎发育创造条件;在行经期使子宫内膜全部脱落;在妊娠期抑制子宫的运动和对催产素的敏感性,有安胎作用,并与雌激素一起促使乳腺进一步发育,为产乳作好准备;大剂量则能通过下丘脑-垂体前叶-卵巢轴的反馈调节作用,抑制垂体前叶分泌黄体生成素,从而抑制排卵,起到避孕作用。用于习惯性流产、先兆流产、子宫功能性出血、血崩症、痛经、子宫内膜异位症、闭经、输尿管结石。前列腺增生症、睡眠呼吸暂停综合征和顽固性肝硬化腹水等。
【生物合成】

在哺乳动物体内,孕酮就跟其他类固醇一样,是由孕烯醇酮合成;而孕烯醇酮又是从胆固醇转化而来。

胆固醇经过两次氧化作用之后变成20,22-dihydroxycholesterol。这个邻二醇化合物进一步氧化且C-22的侧链断裂而产生孕烯醇酮。这个反应是由cytochrome P450所催化。要从孕烯醇酮在转化成孕酮分成两个步骤进行。首先,,3-羟基(3-hydroxyl group)氧化成酮基组(keto group),第二步骤是双键从C-5转到了C-4的位置。这个步骤是由3beta-hydroxysteroid dehydrogenase/delta(5)-delta(4)isomerase所催化。

孕酮是盐醛固酮(mineralocorticoid aldosterone)的前驱物。雄烯二醇(Androstenedione)可以转变成睾酮,雌酮和雌二醇。

孕酮和孕烯醇酮,酵母(yeast)也可以合成。

【测定方法】

在40年代,只能用化学方法测定24h尿中孕酮的代谢产物孕二醇的排泄量,以反映孕酮分泌水平。
50年代开始采用生物法、化学法和气相层析法等测定血浆孕酮水平。
60年代末,开始应用放射性核素和蛋白竞争法。
70年代先后又出现了放射免疫分析法和放射受体法,大大提高了测定的灵敏度和精确度。血孕酮测定已广泛应用,尿孕二醇的测定已失去重要性。尿正常值卵泡期1mg/24h,黄体期2~8mg/24h。育龄期妇女孕酮水平的变化,可反映月经周期中不同阶段。妊娠妇女,血孕酮持续上升,失去正常的周期性。在先天性17α-羟化酶缺乏症中,孕酮与17α-羟孕酮之间的比率关系失常,孕酮上升,而17α-羟孕酮则降低。
物理化学性质回目录
【外观性状】

白色粉末状固体
【熔点 】

128-132 °C(lit.)
【比旋光度 】

186 º (c=1, ethanol)
【折射率 】

182 ° (C=2, Dioxane)
【溶解度 】

H2O: 25 mg/mL, may be clear to slightly hazy
【form 】

powder
【水溶解性 】

<0.1 g/100 mL at 19 ºC
【Merck 】

7773
理化性质回目录
【沸点 】

394.13°C (rough estimate)
【密度 】

d23 1.166; d20 1.171
【闪点 】

2℃
【储存条件 】

room temp
【形态】

powder
【颜色】

Yellow to yellow-brown
【BRN 】

1915950
【稳定性】

Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
【InChIKey】

RJKFOVLPORLFTN-LEKSSAKUSA-N
【CAS 数据库】

57-83-0(CAS DataBase Reference)
【NIST化学物质信息】

Progesterone(57-83-0)
【EPA化学物质信息】

Progesterone (57-83-0)
应用领域回目录
【用途一】

属甾体激素、孕激素类药
【用途二】

生化研究;孕激素类药物,临床用于治疗惯性流产、痛经、闭经等病症。
【用途三】

激素类药。主要促进并维持妊娠前期的子宫变化,用于习惯性流产,月经不调等。
【用途四】

诱发子宫内壁的成熟和分泌活性;抑制排卵。黄体酮和乳腺癌的发生有密切关系。
【参考质量标准】

含量≥98%;mp128-131℃;比旋光度[α]20D+186°-+198°;检测澄清度试验、干燥失重及灼烧残渣等杂质含量。
安全数据回目录
【危险品标志 】

Xn
【危险类别码 】

R40
【安全说明 】

S36/37-S45
【危险品运输编号 】

UN 1648 3 / PGII
【WGK Germany 】

3
【RTECS 】

TW0175000
【RTECS号】

TW0175000
【海关编码】

29372390
【海关编码 】

29372390
【毒害物质数据】

57-83-0(Hazardous Substances Data)
【毒性】

LD50 intraperitoneal in rat: 327mg/kg
制备方法回目录
【方法一】

醋酸孕甾双烯醇酮经催化氢化,碱水解,异丙醇铝氧化制得。
【方法二】

由妊烯醇酮氧化得到。将干燥的甲苯加入干燥的反应锅内,加入环已酮及妊烯醇酮,搅拌溶解,蒸甲苯脱水至尽,迅速加入异丙醇铝,于115℃氧化反应2h,冷却至80℃左右,在搅拌下加入5%稀硫酸,静置分层,分去水层,甲苯层用水洗至中性后进行水蒸气蒸馏,蒸出甲苯及环已酮。冷却,过滤,滤渣用石油醚搅成浆状,过滤,以石油醚洗涤,干燥得黄体酮粗品。粗品溶于乙醇,用活性炭脱色,重结晶成品,收率80%。
上下游产品信息回目录
【上游原料】

环己酮-->稀硫酸-->醋酸妊娠双烯醇酮酯-->异丙醇铝-->孕烯醇酮
【下游产品】

醋酸去氧皮质酮-->醋酸地塞米松-->9Α-溴-16Β-甲基孕甾-1,4-二烯-11Β,17Α,21-三醇-3,20-二酮-21-醋酸酯-->16Α,17Α-环氧孕甾-5,9(11)-二烯-3,20-二酮双(环1,2-乙二基缩酮)-->17Α-羟基-16Β-甲基孕甾-5,9(11)-二烯-3,20-二酮双(环1,2-乙二基缩酮)-->16-去氢黄体酮-->11ALPHA-孕酮-->5Β-二氢孕酮-->甲基4-氮-5-ALPHA-雄甾-3-酮-17-BETA -羧酸甲酯-->孕甾-4,14-二烯-3,20-二酮-->氢化黄体酮-->1-雄烯-3-酮-4-杂氮-17b-羧酸
化学品安全说明书(MSDS)回目录
【MSDS 信息】

4-Pregnene-3,20-dione(57-83-0).msds
图谱信息回目录
【图谱信息】

孕酮(57-83-0)核磁图(13CNMR)
孕酮(57-83-0)核磁图(1HNMR)
孕酮(57-83-0)红外图谱(IR1)
知名试剂公司产品信息回目录
【Acros Organics】

孕酮/黄体酮
Progesterone, 98%(57-83-0)
【Sigma Aldrich】

57-83-0(sigmaaldrich)
黄体酮价格(试剂级)更多
【黄体酮价格(试剂级)】

更新日期产品编号产品名称包装价格
2021/09/07P0478黄体酮
Progesterone
5G210元
2021/09/07P0478黄体酮
Progesterone
25G510元
2021/02/25R11895黄体酮; 孕酮,1000ppm
Progesterone,1000ppm
1ml315元
公司名称: 湖北竹溪人福药业有限责任公司  Gold
联系电话: 13971206496 0719-2732885
联系传真:
网址: www.zxhumanwell.com
公司名称: 陕西亿康龙生物技术有限公司  Gold
联系电话: 17791478691
联系传真: 4009024560
网址: www.chemicalbook.com/ShowSupplierProductsList30708/0.htm
公司名称: 深圳尚诺生物科技有限公司  Gold
联系电话: 86-13723419324
联系传真:
网址: www.senovatech.com
公司名称: 湖北惠择普医药科技有限公司  Gold
联系电话: 18507139096 0185-07139096
联系传真: QQ:1925957016
网址: www.huizepu.com/
公司名称: 广州隽沐生物科技股份有限公司  Gold
联系电话: 17825480238
联系传真: QQ 3008233717
网址: www.dmstandards.com
公司名称: 湖南凯拉瑞生物科技有限公司  Gold
联系电话: 13762766818
联系传真:
网址: www.chemicalbook.com/ShowSupplierProductsList1309213/0.htm
公司名称: 湖北威德利化学科技有限公司  Gold
联系电话: 18627915365 027-83989310
联系传真: 027-83989310
网址: www.widelychemical.com
公司名称: 武汉福鑫化工有限公司  Gold
联系电话: 13308628970 027-59207852
联系传真: QQ:2779667926
网址: www.fortunachem.cn
公司名称: 武汉贝尔卡药业有限公司  Gold
联系电话: 13343447621
联系传真: 027-86589876
网址: www.biocar.cn/
公司名称: 北京百灵威科技有限公司  
联系电话: 400-666-7788 010-82848833
联系传真: 86-10-82849933
网址: http://www.jkchemical.com
公司名称: 上海迈瑞尔化学技术有限公司  
联系电话: 400-660-8290 21-61259100
联系传真: 86-21-61259102
网址: http://www.meryer.com
公司名称: 武汉易泰科技有限公司上海分公司  
联系电话: 18930552037 821-50328103-801
联系传真: 86-21-50328109
网址:
公司名称: 上海将来实业股份有限公司  
联系电话: 400-0066-400
联系传真: 021-55660885
网址: www.jonln.com
公司名称: 上海佰世凯化学科技有限公司  
联系电话: 021-20908456
联系传真: 021-58180499
网址: http://www.BioChemBest.com
公司名称: 梯希爱(上海)化成工业发展有限公司  
联系电话: 021-67121386 / 800-988-0390
联系传真: 021-67121385
网址: https://www.tcichemicals.com/CN/zh/
公司名称: 北京华威锐科化工有限公司  
联系电话: 18516978288 0757-86329057
联系传真: 0757-86311057
网址: www.hwrkchemical.com
公司名称: 萨恩化学技术(上海)有限公司(安徽泽升科技有限公司)  
联系电话: 400-005-6266 021-58432009
联系传真: 021-58436166
网址: http://www.energy-chemical.com
公司名称: 北京偶合科技有限公司  
联系电话: 13552068683 010-82967028
联系传真: +86-10-82967029
网址: www.ouhechem.com
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