148893-10-1

中文名称 HATU

英文名称 HATU

CAS 148893-10-1

分子式 C10H16F6N6OP

MDL 编号 MFCD00274639

分子量 381.24

MOL 文件 148893-10-1.mol

更新日期 2024/04/11 16:13:34

148893-10-1 结构式

基本信息物理化学性质安全数据应用领域制备方法上下游产品信息常见问题列表图谱信息知名试剂公司产品信息 HATU价格(试剂级)

基本信息

中文别名

2-(7-偶氮苯并三氮唑)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸酯
双(二甲基氨基)甲叉-三唑[4,5-B]吡啶3-氧化物,六氟磷酸盐
2-(7-偶氮苯并三氮唑)-N,N,N'''',N''''-四甲基脲六氟磷酸酯(HATU)
2-(7-偶氮苯并三氮唑)-四甲基脲六氟磷酸酯 (HATU)
O-(7-氮苯并三氮唑)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸酯,99%

英文别名

1-[BIS(DIMETHYLAMINO)METHYLENE]-1 H-1,2,3-TRIAZOLO(4,5-B) PYRIDINIUM 3-OXIDE HEXAFLUOROPHOSPHATE
2-(1H-7-AZABENZOTRIAZOL-1-YL)-1,1,3,3-TETRAMETHYL URONIUM HEXAFLUOROPHOSPHATE METHANAMINIUM
2-(7-AZA-1H-BENZOTRIAZOLE-1-YL)-1,1,3,3-TETRAMETHYLURONIUM HEXAFLUOROPHOSPHATE
HATU
N-[(DIMETHYLAMINO)-1H-1,2,3-TRIAZOLO[4,5-B]PYRIDINO-1-YLMETHYLENE]-N-METHYLMETHANAMINIUM HEXAFLUOROPHOSPHATE N-OXIDE
N,N,N',N'-TETRAMETHYL-O-(7-AZABENZOTRIAZOL-1-YL)URONIUM HEXAFLUOROPHOSPATE
N,N,N',N'-TETRAMETHYL-O-(7-AZABENZOTRIAZOL-1-YL)URONIUM HEXAFLUOROPHOSPHATE
O-(7-AZABENZOTRIAZOL-1-YL)-1,1,3,3-TETRAMETHYLURONIUM HEXAFLUOROPHOSPHATE
O-(7-AZABENZOTRIAZOL-1-YL)-N,N,N',N'-TETRAMETHYLURONIUM HEXAFLUOROPHOSPHATE
O-(7-AZABENZOTRIAZOL-1-YL)URONIUM HEXAFLUORO-PHOSPHATE
O-(7-AZABENZOTRIAZOLE-1-YL)-N, N,N',N'-TETRAMETHYLURONIUM HEXAFLUOROPHOSPHATE
o-(7-azabenzotriazol-1-yl)-n,n,n’,n’-te-tramethyluroniumpf6
O-(7-AZABENZOTRIAZOL-1-YL)-N,N,N',N'-TE&
HATU 2-(7-AZOBENZOTRIAZOLYL-1-OXY)-N,N,N',N'-TETRAMETHYLURONIUM HEXAFLUOROPHOSPHATE 99%
2-(7-AZA-1H-BENZOTRIAZOLE-1-YL)-1,1,3,3- TETRAMETHYLURONIUM HEXAFLUOROPHOSPHATE (HATU)
O-(7-Azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethylur
O-(7-AZABENZOTRIAZOL-1-YL)-N,N,N',N'-TETRAMETHYLURONIUM HEXAFLUOROPHOSPHATE (HATU)
O-(7-AZABENZOTRIAZOL-1-YL)-1,1,3,3-TETRAMETHYLURONIUM HEXAFLUOROPHOSPHATE (HATU)
HATU O-(7-AZABENZOTRIAZOL-1-YL)-N,N,N'',N''-TETRAMETHYLURONIUM HEXAFLUOROPHOSPHATE
O-(7-AZABENZOTRIAZOL-1-YL)-N,N,N',N'-TETRAMETHYLUROINIUM HEXAFLUOROPHOSPHATE

所属类别

生物化工：其他保护氨基酸

物理化学性质

外观性质白色结晶粉末，熔点：183～186℃

熔点183-188 °C (dec.)

RTECS号XZ5633000

储存条件2-8°C

溶解度>16mg/mL in DMSO

形态粉末至结晶

颜色白色到近乎白色

水溶解性Soluble in acetonitrile. Insoluble in water.

InChIInChI=1S/C10H15N6O.F6P/c1-13(2)10(14(3)4)15-8-6-5-7-11-9(8)16(17)12-15;1-7(2,3,4,5)6/h5-7H,1-4H3;/q+1;-1

InChIKeyKZAWCZZRROLLDL-UHFFFAOYSA-N

SMILES[P+5]([F-])([F-])([F-])([F-])([F-])[F-].C(=[N+]1/N=N(=O)C2=NC=CC=C/12)(\N(C)C)/N(C)C

CAS 数据库148893-10-1(CAS DataBase Reference)

EPA化学物质信息1H-1,2,3-Triazolo[4,5-b]pyridinium, 1-[bis(dimethylamino)methylene]-, hexafluorophosphate(1-), 3-oxide (148893-10-1)

安全数据

危险性符号(GHS)

GHS08

警示词危险

危险性描述H317-H334

防范说明P261-P272-P280-P284-P302+P352-P304+P340+P312

危险品标志Xi,Xn

危险类别码R36/37/38-R20/21/22

安全说明S26-S37/39-S36/37

危险品运输编号1325

WGK Germany3

F10-21

危险等级4.1

包装类别Ⅱ

海关编码29339900

应用领域

用途一

用于固相多肽合成，最近的研究显示：这种偶联试剂的结晶或溶液结果是胍的N-氧化物形式（guanidinium N-oxide），而不是一种尿化合物。

制备方法

方法1

HATU最早由Louis A. Carpino在1993年首先制备，并用于酸胺缩合反应【1-Hydroxy-7-azabenzotriazole. An efficient peptide coupling additive；J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4397–4398】。最初确定结构就是上图中脲盐的结构。但是后来他们通过XRD谱鉴定却是下图的胍盐型的结构。而且胍盐型结构是热力学更稳定的结构。
HATU 合成方法

2002年，Louis A. Carpino等人对这一问题进行了系统性研究，利用原始的三乙胺条件进行制备则得到主要是胍盐型HATU，后来改用KOAt盐制备则主要得到脲盐型HATU。

上下游产品信息

上游原料

N,N-二异丙基乙胺氢氧化钠乙酸乙酯氢氧化锂无水硫酸镁

常见问题列表

多肽缩合试剂

HATU是一种常用的多肽缩合试剂，应用在羧基与氨基合成肽键的反应之中，相对于其他类似缩合剂（如，HBTU）反应速度更快，不易消旋。利用HATU进行酰胺化反应，条件温和，产率高，很多大位阻的缩合剂也能反应，广泛应用于合成各种医药中间体。

图谱信息

HATU(148893-10-1)核磁图(¹HNMR)
HATU(148893-10-1)核磁图(²⁰FNMR)
HATU(148893-10-1)红外图谱(IR)
HATU(148893-10-1)傅里叶红外光谱图

知名试剂公司产品信息

Alfa Aesar

O-(7-氮苯并三氮唑)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸酯,99%
O-(7-Aza-1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate, 99%(148893-10-1)

Sigma Aldrich

148893-10-1(sigmaaldrich)

HATU价格(试剂级)

报价日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2024/01/16	H26082	O-(7-氮苯并三氮唑)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸酯,99% O-(7-Aza-1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate, 99%	148893-10-1	1g	364元
2024/01/16	H26082	O-(7-氮苯并三氮唑)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸酯,99% O-(7-Aza-1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate, 99%	148893-10-1	5g	665元
2024/01/16	H26082	O-(7-氮苯并三氮唑)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸酯,99% O-(7-Aza-1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate, 99%	148893-10-1	25g	1892元