149794-10-5
149794-10-5 结构式
基本信息
BOC-N-乙基氨基乙酸
N-BOC-N-乙基氨基乙酸
N-(叔丁氧羰基)-N-乙甘胺酸
N-BOC-N-乙基氨基乙酸,97%
2-((叔丁氧羰基)(乙基)氨基)乙酸
BOC-N-ETHYLGLY-OH
BOC-N-ETHYL GLYCINE
N-BOC-N-ETHYL-GLYCINE
N-Boc-N-ethylglycine,97%
BOC-N-ETHYL GLYCINE USP/EP/BP
Boc-N-ethyl glycine≥ 98% (HPLC)
N-Ethylglycine, N-BOC protected
N-(tert-Butoxycarbonyl)-N-ethylglycine
2-(tert-butoxycarbonyl(ethyl)amino)acetic acid
物理化学性质
制备方法
4530-20-5
75-03-6
149794-10-5
以BOC-甘氨酸和碘乙烷为原料合成2-((叔丁氧羰基)(乙基)氨基)乙酸的一般步骤：按照Grigg等人的方法[Blaney, P.; Grigg, R.; Rankovic, Z.; Thornton-Pett, M.; Xu, J. Tetrahedron, 2002, 58, 1719-1737]，在圆底烧瓶中加入氢化钠（480 mg，60%油分散体，12.0 mmol，4.0当量），并用氮气吹扫15分钟。加入THF（6.0 mL）至烧瓶中，使用冰水浴将悬浮液冷却至0℃。在另一烧瓶中，将BOC-甘氨酸（525 mg，3.0 mmol）、无水THF（6.0 mL）和碘乙烷（1.0 mL，12 mmol，4当量）混合。将该混合物逐滴加入至冷却的NaH悬浮液中，保持0℃并剧烈搅拌。反应1小时后，升温至室温并继续搅拌过夜。再次冷却反应混合物至0℃，缓慢加入甲醇（4 mL）以淬灭过量的氢化钠。加入去离子水稀释反应混合物，减压除去甲醇。用90%乙酸乙酯-己烷混合溶剂萃取杂质，随后通过加入固体柠檬酸调节水层pH至2-3。再次用90%乙酸乙酯-己烷混合溶剂萃取产物。合并有机层，用无水硫酸钠干燥后过滤。减压浓缩滤液，得到目标产物2-((叔丁氧羰基)(乙基)氨基)乙酸，收率定量。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/69063, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 132-133
[2] Patent: WO2007/106192, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 70; 71
[3] Patent: WO2008/79735, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 45
[4] Patent: WO2008/134679, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 94
[5] Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 10, p. 4228 - 4245