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13726-69-7

中文名称 Boc-L-羟脯氨酸
英文名称 Boc-L-Hydroxyproline
CAS 13726-69-7
分子式 C10H17NO5
MDL 编号 MFCD00053370
分子量 231.25
MOL 文件 13726-69-7.mol
更新日期 2024/04/24 17:01:53
13726-69-7 结构式 13726-69-7 结构式

基本信息

中文别名
BOC-L-羟基脯氨酸
叔丁氧羰酰基羟脯氨酸
BOC-L-羟脯氨酸
N-叔丁氧羰基-4-羟基-L-脯氨酸
N-BOC-反式-4-羟基-L-脯氨酸,97%
英文别名
(2S,4R)-N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-4-HYDROXYPYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
BOC-(2S,4R)-(-)-4-HYDROXYPYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
BOC-HYDROXYPROLINE
BOC-HYP-OH
BOC-L-4-HYDROXYPROLINE
BOC-L-HYDROXYPROLINE
BOC-L-HYP-OH
BOC-L-T-4-HYDROXYPROLINE
BOC-L-TRANS-4-HYDROXYPROLINE
BOC-TRANS-4-HYDROXY-L-PROLINE
BOC-TRANS-HYP-OH
N-ALPHA-T-BOC-L-HYDROXYPROLINE
N-ALPHA-T-BOC-L-TRANS-4-HYDROXYPROLINE
N-ALPHA-T-BOC-TRANS-4-HYDROXY-L-PROLINE
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-L-HYDROXYPROLINE
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-TRANS-4-HYDROXY-L-PROLINE
N-ALPHA-TERT-BUTYLOXYCARBONYL-L-4-HYDROXYPROLINE
N-BOC-4-HYDROXY-L-PROLINE
N-BOC-L-4-HYDROXYPROLINE
N-BOC-L-TRANS-4-HYDROXYPROLINE

物理化学性质

外观性状白色固体。
熔点123-127 °C(lit.)
比旋光度-78 º (in H2O)
沸点390.9±42.0 °C(Predicted)
密度1.312±0.06 g/cm3(Predicted)
折射率-68 ° (C=1, MeOH)
储存条件−20°C
酸度系数(pKa)3.80±0.40(Predicted)
形态粉末
颜色白色至灰白色
旋光性 (optical activity)[α]20/D 53.5±2°, c = 1% in DMF
水溶解性very faint turbidity
BRN4295484
InChIKeyBENKAPCDIOILGV-RQJHMYQMSA-N

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335
安全说明S22-S24/25
WGK Germany3
危险等级IRRITANT
海关编码29339900

常见问题列表

背景
脯氨酸是合成人体蛋白质的重要氨基酸之一,是氨基酸输液的重要原料,也是合成卡托普利、依那普利等一线降压药物的主要中间体,已被广泛应用于食品与医药等工业。可用于氨基酸注射剂、复合氨基酸输液、食品添加剂、营养增补液等;可用于生化研究,医药上用于营养不良、蛋白质缺乏症、肠胃疾病、烫伤及术后蛋白质的补充等;可用于营养增补齐U,风味剂,与糖共热发生氨基-羰基反应,可生成特殊的香味物质,按我国GB2760-86规定可用作香料;可用于氨基酸类药,为复方氨基酸大输液原料之一,用于营养不良,蛋白质缺乏症,严重肠胃道疾患,烫伤及外科手术后的蛋白质补充;可用于医药原料及食品添加剂。
应用
Boc-L-脯氨酸主要应用于多肽合成,主要应用于多种药物以及生物技术的应用。
制备

1.将18.1g L-脯氨酸,10ml水加于反应瓶中,搅拌。加入16g氢氧化钠配置的0.1mol/L碱液调至碱性。再加入8g的(Boc)2O反应I小时,再加入8g的(Boc)2O反应I小时,最后加入9g的(Boc)2O反应3小时。

2.用石油醚1ml/次,萃取杂质三次。3mol/L盐酸调节PH=3后,再用乙酸乙酯0.5L/次,萃取产品三次。合并酯层,用盐水洗到中性。加入15克无水硫酸钠干燥6小时。

3.过滤,滤液减压浓缩干,加入50ml石油醚搅拌结晶。离心出产品,烘干。得到产品 26.3g。产率 93.57%。

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