152044-54-7
中文名称
埃博霉素B
英文名称
Epothilone B
CAS
152044-54-7
分子式
C27H41NO6S
分子量
507.68
MOL 文件
152044-54-7.mol
更新日期
2024/05/08 12:53:58
152044-54-7 结构式
基本信息
中文别名
帕妥匹隆帕土匹龙
埃博霉素B
埃坡霉素 B
(-)-埃博霉素B
埃博霉素A,帕土匹龙
帕土匹龙(埃坡霉素 B、埃坡西龙 B、埃博霉素B、爱博霉素B)
(1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-二羟基-8,8,10,12,16-五甲基-3-[(1E)-1-甲基-2-(2-甲基-4-噻唑基)乙烯基]-4,17-二氧杂双环[14.1.0]十七烷-5,9-二酮
英文别名
EPO 906Aatupilone
Patupilone
EPOTHILONE
Epothilone B
Epothilone B, >=98%
Epothilone B(EPO906)
Epothilone B(Patupilone)
Patupilone(Epothilone B)
Epothilone B HOUSE STANDARD
所属类别
原料药：其它抗生素类药物理化学性质
熔点95-97°C
比旋光度D21 -35° (c = 0.7 in methanol)
沸点680.2±55.0 °C(Predicted)
密度1.136
储存条件-20°C储存
溶解度可溶于DMSO（高达40mg/ml）或乙醇（高达35mg/ml）。
酸度系数(pKa)13.57±0.70(Predicted)
形态白色至灰白色固体
颜色无色
稳定性可在-20°下的DMSO或乙醇溶液保存长达1个月。
InChIKeyQXRSDHAAWVKZLJ-PVYNADRNSA-N
CAS 数据库152044-54-7
应用领域
用途1
（ - ）-埃博霉素B是一种微管（MT）的稳定药物,来自于天然粘细菌Sorangium cellulosum，是大环内酯类抗肿瘤因子。EpoB与EpoA相似的生物学特性。然而，在有效对抗P -糖蛋白表达多药耐药（MDR）细胞(IC50 = 2 nM for MDR CCRF-CEM/VBL100 cells)，EpoB药效10倍于EpoA。（ - ）-埃博霉素B类似于紫杉醇，并在细胞生长中可替代紫杉醇。 EpoB导致细胞周期停滞(IC50 = 3.5 nM).。常见问题列表
简介
埃博霉素(epothilone)是一类大环内酯类化合物，由德国国家生物技术中心(GBF)的G. Höfle等人于1993年首次报道。从粘细菌亚目的纤维堆囊菌菌株发酵液中可以分离埃博霉素，其主要组分为Epothilone A和B。
用途
埃博霉素B是有机合成中间体和医药中间体，可用作实验室研发过程和化工医药合成过程中。生物活性
Patupilone (EPO906, Epothilone B)是一种紫杉醇样microtubule稳定剂，EC0.01为1.8 μM。Phase 2。靶点
| Target | Value |
|
Tubulin
(Cell-free assay) | 1.8 μM(EC0.01) |
体外研究
Epothilone B 比 Epothilone A活性高。Epothilone B 的EC0.01为1.8 nM。Epothilone B 作用于HCT116细胞，有效抑制细胞增殖，IC50为0.8 nM。 Epothilone B 作用于KB3-1, KBV-1, Hela,和 Hs578T细胞，诱导细胞周期停顿，且具有细胞毒性，IC50为3 nM 到92 nM。Epothilone B与紫杉醇竞争性与微管结合,IC50为3.3 μM。 3.5 nM Epothilone B 作用于过量表达GFP-α-微管蛋白的MCF-7细胞， 充分抑制微管动力学。同时，Epothilone B诱导有丝分裂停滞，IC50 为3.5 nM。 Epothilone B 作用于多发性骨髓瘤(MM)细胞,包括RPMI 8226, U266, MM.1S, LR5,和 MR20,直接抑制细胞增殖,IC50为1 nM到 10 nM。10 nM Epothilone B也诱导细胞周期停滞和细胞凋亡。 最新研究显示, 5 nM–100 nM Epothilone B作用于卵巢癌 Hey细胞,增强表面上皮细胞粘附抗原(EpCAM)。
体内研究
Epothilone B 按 2.5 mg/kg–4 mg/kg 剂量作用于携带RPMI 8226细胞移植瘤的小鼠，延长小鼠寿命且抑制肿瘤生长。Epothilone B 作用于携带前列腺癌细胞，包括DU145和PC3的移植瘤小鼠，也抑制肿瘤生长。