152121-30-7
中文名称
4-(4-氟苯基)-2-(4-羟基苯基)-5-(4-吡啶基)-1H-咪唑
英文名称
SB 202190
CAS
152121-30-7
分子式
C20H14FN3O
分子量
331.34
MOL 文件
152121-30-7.mol
更新日期
2024/04/23 11:11:19
152121-30-7 结构式
基本信息
中文别名
VTX-11E, VERTEX-11EP38和P38Β2抑制剂(SB 202190)
4-[4-(4-氟苯基)-5-(4-吡啶基)-1H-咪唑-2-基]苯酚
4-(4-(4-氟苯基)-5-(吡啶-4-基)-1H-咪唑-2-基)苯酚
4-(4-氟苯基)-2-(4-羟基苯基)-5-(4-吡啶基)-1H-咪唑
4-(4-氟苯基)-2-(4-羟基苯基)-5-(4-吡啶基)-1H-咪唑 25MG
英文别名
FHPICS-403
CS-1907
CS-1908
SB202109
SB 202190
Aids110355
Aids-110355
SB202190 (FHPI)
SB 202190, >=98%
所属类别
医药中间体：羟基吡啶物理化学性质
熔点240-243℃
沸点565.7±50.0 °C(Predicted)
密度1.31
RTECS号SL4584000
储存条件2-8°C
储存条件2-8°C
溶解度DMSO: 30 mg/mL, soluble
溶解度DMSO：30 mg/mL，可溶
酸度系数(pKa)9.14±0.15(Predicted)
形态淡黄色固体
颜色pale yellow
稳定性可在-20°下的DMSO中的溶液保存长达2个月。
InChIKeyQHKYPYXTTXKZST-UHFFFAOYSA-N
安全数据
常见问题列表
应用
4-(4-氟苯基)-2-(4-羟基苯基)-5-(4-吡啶基)-1H-咪唑可作为有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程和化工生产过程中。生物活性
SB202190 (FHPI)是一种有效的p38 MAPK抑制剂，靶向作用于p38α/β，无细胞试验中IC50为50 nM/100 nM，有时用于代替SB 203580研究其在体内对SAPK2a/p38的潜在作用。SB202190 可通过诱导自噬和血红素氧化酶1来抑制内皮细胞的凋亡。SB202190可显著抑制Erastin依赖的铁死亡ferroptosis。靶点
| Target | Value |
|
Ferroptosis
() | |
|
p38α
(Cell-free assay) | 50 nM |
|
p38β
(Cell-free assay) | 100 nM |
体外研究
SB 202190显著抑制内源本底和和抗Fas抗体诱导的MAPKAPK 2活性，且抑制效果呈剂量依赖性。SB 202190本身就足以诱导Jurkat细胞和Hela细胞的死亡：通过激活CPP 32样半胱氨酸蛋白酶，可阻断Bcl - 2的表达。p38β可减轻而p38α可加剧由SB 202190诱导的细胞凋亡。在HaCaT细胞中SB 202190强烈抑制由紫外线诱导的cox - 2蛋白表达和 mRNA水平。用SB 202190处理肾小管上皮细胞（正常大鼠k肝脏-52E），可将由白蛋白引发的炎症（单核细胞趋化蛋白-1，MCP - 1）或肿瘤生长因子β-1（TGFβ-1）引发的原纤维化（原骨胶原I a1，procollagen-i alpha1）相关基因降低50%。SB 202190处理A549细胞，可诱导JNK磷酸化（该磷酸化效应呈时间和剂量依赖性）、转录因子ATF - 2磷酸化，并增加AP – 1与DNA的结合。SB 202190处理促进THP-1和MV4-11细胞的生长。SB 202190可提高c-Raf 和ERK（细胞外信号调节激酶）磷酸化，暗示由SB 202190诱导的白血病细胞增殖过程有Ras-Raf-MEK-mitogen激活的MAPK通路的参与。
体内研究
SB 202190通过抑制p38减弱了由人脊髓灰质炎IgG（PV-IgG）在被动转移小鼠模型中诱发的水泡形成。在脓毒症内毒素模型中，与对照组相比，经SB 202190处理可显著提高存活率。