154212-61-0
中文名称
N-[N-甲基-N-[(2-异丙基-4-噻唑基)甲基]氨基羰基]-L-缬氨酸
英文名称
(S)-2-(3-((2-Isopropylthiazol-4-yl)methyl)-3-methylureido)-3-methylbutanoic acid
CAS
154212-61-0
分子式
C14H23N3O3S
MDL 编号
MFCD07369527
分子量
313.42
MOL 文件
154212-61-0.mol
更新日期
2025/08/04 14:46:01
154212-61-0 结构式
基本信息
中文别名
N-[N-甲基-N-[(2-异丙基-4-噻唑基)甲基]氨基羰基]-L-缬氨酸N-[2-异丙基噻唑-4-甲基氨基甲酰]-L-缬氨酸
英文别名
N-[2-Isopropylthiazol-4-ylmethyl(methyl)carbamoyl]-L-valine(s)-2-(3-((2-isopropylthiazol-4-yl)methyl)-3-methylureido)-3-methylbutanoic acid
(S)-2-(3-((2-ISOPROPYLTHIAZOL-4-YL)METHYL)-3-METHYLUREIDO)-3-METHYLBUTANOIC ACID,98%
所属类别
生物化工：缬氨酸类衍生物物理化学性质
沸点532.6±40.0 °C(Predicted)
密度1.193
储存条件2-8°C
溶解度Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa)4.39±0.10(Predicted)
形态Solid
颜色Light Yellow to Beige
InChIInChI=1S/C14H23N3O3S/c1-8(2)11(13(18)19)16-14(20)17(5)6-10-7-21-12(15-10)9(3)4/h7-9,11H,6H2,1-5H3,(H,16,20)(H,18,19)/t11-/m0/s1
InChIKeyOSQWRZICKAOBFA-NSHDSACASA-N
SMILESC(O)(=O)[C@H](C(C)C)NC(N(C)CC1=CSC(C(C)C)=N1)=O
制备方法
方法1
154248-99-4
154212-61-0
以N-((N-甲基-N-((2-异丙基-4-噻唑基)甲基)氨基)甲酰)-L-缬氨酸甲酯为原料合成(S)-2-(3-((2-异丙基噻唑-4-基)甲基)-3-甲基脲)-3-甲基丁酸的一般步骤如下：参照方案4中制备化合物6的方法制备化合物28，但以化合物9替代化合物4作为起始原料。将化合物28（0.757 g，2.31 mmol）溶解于THF（9 mL）中，于室温下缓慢加入新制备的1M LiOH水溶液（4.6 mL，4.6 mmol）。反应1.5小时后，加入1M HCl水溶液（7 mL，7 mmol）中和反应液。随后，用EtOAc（5×15 mL）多次萃取反应混合物。合并所有有机层，并用无水硫酸钠干燥。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/10921, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 199-200
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 4, p. 602 - 617
[3] Patent: WO2006/90270, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 10
[4] Patent: US5484801, 1996, A
[5] Patent: US5559158, 1996, A