154598-52-4
中文名称
依法韦仑
英文名称
Efavirenz
CAS
154598-52-4
分子式
C14H9ClF3NO2
分子量
315.67
MOL 文件
154598-52-4.mol
更新日期
2024/04/28 11:52:27
154598-52-4 结构式
基本信息
中文别名
施多宁依法韦
艾法韦瑞
依非韦伦
依法韦仑
依氟维纶
依法维仑
依法韦伦
艾法韦仑
依非韦仑
英文别名
StocrinDMP 266
SUSTIVA
MDP-266
L-743726
EFAVIRENZ
EFAVIRNEZ
efavuirenz
Efavirenz-D5
Efavirenz&Int.
所属类别
药物: 抗病源性微生物药: 抗病毒药物物理化学性质
熔点139-141°C
比旋光度D20 -84.7° (c = 0.005 g/ml in CH3Cl); D25 -94.1° (c = 0.300 in methanol)
沸点340.6±42.0 °C(Predicted)
密度1.53±0.1 g/cm3(Predicted)
闪点2℃
储存条件-20°C冷冻
溶解度DMSO：可溶15mg/mL，澄清
酸度系数(pKa)10.2(at 25℃)
形态粉末或晶体
颜色白色至米色
旋光性 (optical activity)[α]/D -90 to -100°, c = 1 in methanol
水溶解性8mg/L(temperature not stated)
最大波长(λmax)247nm(MeOH)(lit.)
Merck14,3521
BCS Class4
安全数据
警示词危险
危险性描述H302-H360-H410
危险品标志N
危险类别码50
安全说明61
危险品运输编号UN3082 - class 9 - PG 3 - DOT NA1993 - Environmentally hazardous substances, liquid, n.o.s. HI: all (not BR)
WGK Germany3
RTECS号DM3440000
海关编码2934990002
制备方法
方法1
127.57g对氯苯胺溶于1200ml氯仿和1200ml饱和碳酸钠水溶液，在1h中滴加129ml 2，2-二甲基丙酰氯。加毕，在室温搅拌23h。过滤收集固体，滤液分层，分出的氯仿层用盐水洗，干燥，浓缩。剩余物和上述得到的固体一起用煮沸的乙酸乙酯-己烷重结晶，得185.6g白色结晶的化合物(I)。100g化合物(I)溶于1L四氢呋喃，在0℃和1h中，滴加387ml 2.5Inol/L正丁基锂的己烷溶液，并维持温度为5℃。加毕，在0℃搅拌1h。在1h中滴加115ml三氟乙酸乙酯，加毕，再搅拌30min。加入5%盐酸和1L乙酸乙酯，分出有机层，用盐水洗，干燥，减压浓缩，得到160g黄色的油状物。将其悬浮于1L3mol/L。盐酸，回流24h。冷却，加入1L乙酸乙酯，用浓氨水调至碱性。分出有机层，用盐水洗，干燥，减压浓缩。剩余物用1.5kg硅胶层析，15%乙酸乙酯的己烷溶液展开。得到的固体再用沸己烷重结晶，得57g化合物(Ⅱ)，收率54%，熔点91～92℃。
23g环丙基乙炔溶于250ml四氢呋喃，在1h中滴加116ml 3.0mol/L乙基溴化镁的乙醚溶液。加毕，在0℃反应1h，再在40℃反应3h。冷却至0℃，在5min中，分批加入15.56g化合物(Ⅱ)。加毕，在0℃搅拌1.5h，再滴加700ml饱和的氯化铵水溶液。用2×400ml乙酸乙酯萃取，萃取液合并后用盐水洗，干燥，浓缩得到黄色的固体。用沸己烷重结晶，得14.67g化合物(Ⅲ)，另从母液中还可得到2.1g。熔点153～154℃。
15.00g化合物(Ⅲ)和41.98g羰基二咪唑(1，1’-carbonyldiimidazole)溶于250ml无水四氢呋喃，在55℃搅拌24h。减压蒸出溶剂，加入500ml乙酸乙酯和400ml水。分层，水层用乙酸乙酯萃取。萃取液和有机层合并，用2×200ml 2%盐酸、饱和碳酸氢钠和盐水洗，干燥，减压浓缩，得到16.42g固体。用乙酸乙酯。己烷重结晶，得12.97g纯的白色结晶的消旋的Efavirenz，熔点178～180℃。
12.97g消旋的Efavirenz、1.02g 4-二甲胺基吡啶和14.22g(-)-樟脑酰氯溶于350ml干燥的二氯甲烷，在氩气保护和冰浴冷却及搅拌下，加入22.84ml三乙胺。移去冰浴，任其升至室温，反应。75min。加入500ml氯仿，用10%柠檬酸洗2次，水及盐水各洗1次。干燥，减压浓缩。剩余物加入200ml己烷煮沸，冷至室温，过滤收集固体，用少量冷己烷洗，真空干燥得7.79g化合物(Ⅳ)，熔点164～165℃，纯度(HPLC)99.2%。
在氩气保护和60℃下，将7.50g化合物(Ⅳ)溶于150ml正丁醇，再加入10ml lmol/L盐酸，在60℃反应72h。用碳酸氢钠水溶液中和，减压移去正丁醇。剩余物溶于150ml四氢呋喃，加入50ml 2mol/L氢氧化锂，在室温反应3h。用乙酸乙酯稀析后，用水洗2次，盐水洗1次。干燥，减压浓缩。剩余物用己烷重结晶，得3.43g白色结晶的Efavirenz，熔点131～132℃。
上下游产品信息
上游原料
三氯甲烷正丁基锂溴乙烷4-氯苯胺特戊酰氯呋喃三氟乙酸乙酯环丙乙炔4-二甲氨基吡啶(DMAP)乙基溴化镁三乙胺(1S)-(-)-莰烷酰氯N,N'-羰基二咪唑[4-氯-2-[（1S）-3-环丙基-1-羟基-1-（三氟甲基）-2-丙炔基）苯基]氨基甲酸甲酯(S)-1-(2-氨基-5-氯苯基)-1-三氟甲基-3-环丙基-2-丙炔-1-醇碳酸二苯酯下游产品
(R)-依法韦仑依法韦仑价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2024/04/30 | HY-10572 | 依法韦仑 Efavirenz | 154598-52-4 | 5mg | 391元 |
| 2024/04/30 | HY-10572 | 依法韦仑 Efavirenz | 154598-52-4 | 10 mM * 1 mLin DMSO | 500元 |
| 2024/04/30 | HY-10572 | 依法韦仑 Efavirenz | 154598-52-4 | 10mg | 566元 |
常见问题列表
生物活性
Efavirenz (Sustiva, Stocrin, DMP-266)是一种合成的、非核苷类逆转录酶抑制剂，具有抗病毒活性。靶点
| Target | Value |
|
Reverse transcriptase
() |
体外研究
Efavirenz对人工培养的恶性胶质瘤和已分化的人神经母细胞瘤细胞的线粒体呼吸功能具有直接的抑制作用。ER应激标记物，包括CHOP和GRP78的表达，eIF2a的磷酸化和XBP1的剪切形式都在Efavirenz处理后上调。 Efavirenz还增强了胞质内钙离子容量并诱导了内质网应激时的形态变化。这样的效应在线粒体功能改变的细胞(Rho)中被减弱。
体内研究
在ApoE(-/-)小鼠中，Efavirenz会导致动脉硬化，但在实验所检测的浓度和处理时间下，并不会引起斑块进展的升高。