154607-01-9
中文名称
4-溴-2-氟苯甲腈
英文名称
4-BROMO-2-CHLOROBENZONITRILE
CAS
154607-01-9
分子式
C7H3BrClN
MDL 编号
MFCD00040883
分子量
216.46
MOL 文件
154607-01-9.mol
更新日期
2025/07/28 13:13:47
154607-01-9 结构式
基本信息
中文别名
4-溴-2-氟苯甲腈4-溴-2-氯苯甲腈
2-氯-4-溴苯腈
英文别名
4-BROMO-2-CHLOROBENZONITRILE2-CHLORO-4-BROMOBENZONITRILE
所属类别
有机原料：氟苯腈系列物理化学性质
熔点67-68°C
沸点142-143°C 10mm
密度1.74±0.1 g/cm3(Predicted)
闪点142-143°C/10mm
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于甲醇
形态粉末晶体
颜色白色到近乎白色
BRN3240885
InChIInChI=1S/C7H3BrClN/c8-6-2-1-5(4-10)7(9)3-6/h1-3H
InChIKeyAYQBMZNSJPVADT-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(#N)C1=CC=C(Br)C=C1Cl
LogP3.14
制备方法
方法1
20925-27-3
154607-01-9
以2-氯-4-氨基苯腈为起始原料合成4-溴-2-氯苯甲腈的一般步骤如下：将2-氯-4-氨基苯腈（38 mmol）溶解于27 mL浓盐酸中，冷却至0℃。在保持温度在0-5℃的条件下，缓慢加入亚硝酸钠（39 mmol，1.5当量）。将所得重氮盐溶液转移至含有CuBr（53 mmol，1.4当量）和22 mL浓盐酸的烧瓶中。搅拌反应混合物2小时后，将其倒入50 mL冰水中，用100 mL乙酸乙酯萃取。分离有机相，水相再用乙酸乙酯（2×50 mL）萃取。合并有机萃取液，依次用150 mL饱和NaHCO3水溶液和100 mL盐水（3次）洗涤，用Na2SO4干燥。浓缩后，通过硅胶柱色谱（石油醚:乙酸乙酯=10:1）纯化残余物，得到白色固体4-溴-2-氯苯甲腈，产率为72-75%。
参考文献：
[1] Medicinal Chemistry Research, 2016, vol. 25, # 4, p. 539 - 552
常见问题列表
化学性质
4-溴-2-氯苯腈在常温常压下呈白色或者极淡的黄色固体状，能溶解于常见的有机溶剂，在合成转化中，苯环上的溴原子可以通过Suzuki偶联反应在苯环上引入一个芳基或者烷基，也可以很容易地将溴原子转化为硼单元。
用途
4-溴-2-氯苯腈是医药化学和合成农药、脂肪族胺、苯甲酸衍生物的合成中间体，在合成转化中，苯环上的溴原子可以通过Suzuki偶联反应在苯环上引入一个芳基或者烷基，也可以很容易地将溴原子转化为硼单元，再借助硼的多样反应性进行后续的衍生化应用，苯环上的氰基基团可以很容易地转化为羧基，酰胺以及氨基基团。