15878-00-9
15878-00-9 结构式
基本信息
4-CHLOROPYRAZOLE
AKOS B001464
ART-CHEM-BB B001464
VITAS-BB TBB000653
4-chloro-1h-pyrazol
4-chloro-pyrazol
物理化学性质
安全数据
制备方法
288-13-1
15878-00-9
通用方法：1-苄基-4-氯-3,5-二甲基-1H-吡唑的合成。向装有1-苄基-3,5-二甲基-1H-吡唑（196 mg，1.05 mmol）和磁力搅拌子的16 mL反应瓶中，依次加入0.7 mL水和0.3 mL乙酸乙酯。随后，加入氯化钠（123 mg，2 mmol），并将反应瓶置于室温水浴中以控制反应放热。接着，加入Oxone（322 mg，0.52 mmol KHSO5）并密封反应瓶。在持续剧烈搅拌下反应，直至薄层色谱（TLC）分析（1小时）显示原料完全消耗。剩余的氧化剂通过加入固体亚硫酸氢钠还原，直至淀粉碘化物试纸测试呈阴性。反应混合物加入水（5 mL）稀释，并用1:1的己烷/乙醚混合溶剂（3×5 mL）萃取。合并有机相，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩得到粗产物。粗产物通过快速柱色谱（14×1 cm，洗脱剂为9:1的己烷/乙酸乙酯）纯化，得到纯的1-苄基-4-氯-3,5-二甲基-1H-吡唑，为浅黄色油状物（215 mg，收率93%）。
参考文献：
[1] Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 3, p. 432 - 439
[2] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2014, vol. 51, # 6, p. 1621 - 1627
[3] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 43, p. 4111 - 4114
[4] Advanced Synthesis and Catalysis, 2013, vol. 355, # 2-3, p. 499 - 507
[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2016, vol. 55, # 52, p. 16132 - 16135