845306-08-3

中文名称 5-溴吡啶甲酸叔丁酯

英文名称 TERT-BUTYL 5-BROMOPYRIDINE-2-CARBOXYLATE 98

CAS 845306-08-3

分子式 C10H12BrNO2

分子量 258.11

MOL 文件 845306-08-3.mol

更新日期 2025/05/19 19:22:02

845306-08-3 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法图谱信息

基本信息

中文别名

5-溴吡啶甲酸叔丁酯
5-溴吡啶-2-羧酸叔丁酯
5-溴吡啶-2-甲酸叔丁酯
5-溴吡啶-2-甲酸叔丁醇酯

英文别名

tert-butyl 5-bromopicolinate
5-Bromopicolinic acid tert-butyl ester
TERT-BUTYL 5-BROMOPYRIDINE-2-CARBOXYLATE 98
tert-Butyl 5-bromopyridine-2-carboxylate 98%
5-Bromopyridine-2-carboxylic acid t-butyl ester
5-Bromo-pyridine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
5-Bromo-2-pyridinecarboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
2-Pyridinecarboxylic acid, 5-broMo-, 1,1-diMethylethyl ester
TERT-BUTYL 5-BROMOPYRIDINE-2-CARBOXYLATE 98 ISO 9001：2015 REACH

所属类别

医药中间体：溴吡啶

物理化学性质

熔点92-94

沸点318℃

密度1.385

闪点146℃

储存条件Inert atmosphere,Room Temperature

酸度系数(pKa)-0.52±0.10(Predicted)

外观White to off-white Solid

InChIInChI=1S/C10H12BrNO2/c1-10(2,3)14-9(13)8-5-4-7(11)6-12-8/h4-6H,1-3H3

InChIKeyGBAJDPJECJPPSP-UHFFFAOYSA-N

SMILESC1(C(OC(C)(C)C)=O)=NC=C(Br)C=C1

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS05,GHS07

警示词危险

危险性描述H315-H318-H335

防范说明P280-P302+P352-P305+P351+P338

危险品标志Xi

Hazard NoteIrritant/Keep Cold

海关编码2933399990

制备方法

方法1

30766-11-1

75-65-0

845306-08-3

以2-羧酸-5-溴吡啶和叔丁醇为原料合成5-溴吡啶-2-甲酸叔丁酯的一般步骤如下：将2-羧酸-5-溴吡啶（118mg，0.58mmol）与吡啶（0.3mL，0.39mmol）和叔丁醇（1mL）混合，随后加入对甲苯磺酰氯（262mg，1.38mmol）。将反应混合物在40℃下搅拌10分钟，然后在室温下继续搅拌2小时。反应完成后，加入饱和碳酸氢钠溶液（4mL）并搅拌5分钟。接着加入二乙醚，将两相混合物搅拌10分钟。分离有机层，用盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥，随后在减压下浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化残余物，洗脱剂为戊烷：乙酸乙酯（100：0至80:20），得到5-溴吡啶-2-甲酸叔丁酯，为无色固体，收率73%（110mg）。产物经1H-NMR（CDCl3,400MHz）确认：δ 1.65（s，9H），7.95（m，2H），8.88（m，1H）。质谱（ES+）显示m/z 539 [M2Na]+。

参考文献：

[1] Patent: EP1595881, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 62

[2] Patent: WO2005/14571, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 27

[3] Patent: WO2006/29906, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 16-17

[4] Patent: WO2012/143599, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 47-48

图谱信息

5-溴吡啶甲酸叔丁酯(845306-08-3)核磁图(¹HNMR)