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15972-60-8

中文名称 甲草胺
英文名称 Alachlor
CAS 15972-60-8
EINECS 编号 240-110-8
分子式 C14H20ClNO2
MDL 编号 MFCD00041817
分子量 269.77
MOL 文件 15972-60-8.mol
更新日期 2023/04/03 13:54:19
15972-60-8 结构式 15972-60-8 结构式

基本信息

中文别名
2-氯-2′,6′-二乙基-N-(甲氧甲基)乙酰苯胺
N-(2,6-二乙基苯基)-N-甲氧基甲基-氯乙酰胺
草甲胺
甲草胺
2-氯-N-(2,6-二乙基苯基)-N-(甲氧甲基)乙酰胺
2-氯-N-(2’,6’-二乙基苯基)-N-(甲氧甲基)乙酰胺
α-氯代-2’,6’-二乙基-N-甲氧甲基乙酰替苯胺
草不绿
拉索
杂草索
杂草锁
2-氯-2',6'-二乙基-N-甲氧甲基乙酰替苯胺
2-氯-N-(2,6-二乙苯基)-N-(甲氧基甲基)乙酰胺
2-氯-N-(2,6-二乙基苯基)-N-(甲氧基甲基)乙酰胺
N-(甲氧基甲基)-N-氯乙酰基-2,6-二乙基苯胺
Α-氯代-2′,6′-二乙基-N-甲氧甲基-N-乙酰苯胺
2,6-二乙基-N-甲氧甲基-2-氯代乙酰苯胺
澳特拉索
拉草
灭草胺
英文别名
2-CHLORO-2',6'-DIETHYL-N-(METHOXYMETHYL)ACETANILIDE
2-CHLORO-2,6'-DIETHYL-N-[METHOXYMETHYL] ACETANILIDE
2'-CHLORO-N-[2,6-DIETHYLPHENYL]-N-METHOXY METHYLACETAMIDE
ALACHLOR
ALANEX
ALANOX
CATTCH
CHEMICLOR
CP 50144
CURFEW
GRANMISSO
LACORN
LASSO
LASSO(R)
LAZO(R)
.alpha.-Chloro-2’,6’-diethyl-N-methoxymethylacetanilide
2-(Chloro-N-(2’,-6’-diethylphenyl)-N-(methoxymethyl)acetqmide
2-Chloro-2',6'-diethyl-N-(methoxymethyl)-acetanilde
2-chloro-2’,6’-diethyl-n-(methoxymethyl)-acetanilid
2-chloro-n-(2,6-diethylphenyl)-n-(methoxymethyl)-acetamid
所属类别
农药: 除草剂: 酰胺类除草剂

物理化学性质

外观性质原药为乳白色无味非挥发性结晶。
外观性状奶油色固体
溶解性难溶于水,溶于乙醚、丙酮、苯、氯仿、乙醇。
熔点39-42°C
沸点100°C (0.02 mmHg)
密度d2515.6 1.133
折射率1.5388 (estimate)
闪点-18 °C
储存条件APPROX 4°C
溶解度DMF: 30 mg/ml,DMSO: 30 mg/ml
酸度系数(pKa)1.20±0.50(Predicted)
形态neat
水溶解性0.024 g/100 mL
Merck13,201
BRN2944476
NIST化学物质信息Alachlor(15972-60-8)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07,GHS08,GHS09
警示词警告
危险性描述H302-H317-H351-H410
危险品标志Xn;N,N,Xn,F,T
危险品运输编号UN 3077
WGK Germany3
RTECS号AE1225000
危险等级9
包装类别III

应用领域

用途一
用作芽前和芽后早期除草剂,可防除棉花、玉米、油菜、花生、大豆和甘蔗中一年生禾本科杂草和许多阔叶杂草
用途二
选择性旱地芽前除草剂。植物幼芽吸收药剂后,抑制蛋白酶的活力,阻碍蛋白质合成,致使杂草死亡。主要用于在出苗前土壤中萌发的杂草,对已出土杂草基本无效。防除大豆、棉花、甜菜、玉米、花生、油菜等旱地作物田间的一年出禾本科杂草,如稗草、牛筋草、秋稷、马唐、狗尾草、蟋蟀草、臂形草等,用量一般为20~30g有效成分/100m2 。如在大豆播种后至出苗前使用,用48%乳油30~45mL/100m2 ,对水均匀喷雾土表。如玉米、蔬菜、花生播种出苗前或移栽前使用,用48%乳油30~38mL/100m2 ,对水喷雾土表。
用途三
甲草胺被杂草的幼苗根部吸收,干扰核酸和蛋白质合成,阻止细胞增大,从而抑制根的伸长,然后影响全株生长,使杂草死亡。是一种选择性芽前除草剂,主要用于玉米、大豆、花生、甘蔗,也可用于非砂性土壤的棉花、油菜、马铃薯和洋葱、辣椒、甘蓝等作物,防治一年生杂草和某些阔叶杂草。在出芽前作土面处理。根据土壤类型用量为2.5~4kg(有效成分)/hm2,有效期为4-8星期。

制备方法

方法一
制备方法一
苯胺与乙烯在高温、加压和催化剂存在下,制得2,6-二乙基苯胺;2,6-二乙基苯胺与氯乙酸、三氯化磷作用制得2,6-二乙基-N-氯代乙酰苯胺;甲醇与甲醛、氯化氢反应制得氯甲基甲醚;最后由氯甲基甲醚与2,6-二乙基-N-氯代乙酰苯胺合成甲草胺。
制备方法二
由2,6-二乙基胺与甲醛反应,制得2,6-二乙基-N-亚甲基苯胺。
将298g (1.82mol) 2,6-二乙基-N-亚甲基苯胺缓慢加入到206g (1.82mol)氯乙酰氯和210g苯的混合液中,发热并反应,使温度约升至90℃。然后冷却至35℃,加250mL干燥甲醇。加热回流,滴入190g(3.2mol)三甲胺,同时反应液升温至70℃,保温10min,冷却至约30℃。将冷却后的反应混合物用1000mL水分2次洗涤。因生成物为重油层,故采用减压脱溶,最终液温上升至95℃。将蒸馏渣溶解在三甲基戊烷中,用干冰冷却,析出结晶,得甲草胺,熔点38.5~39.5℃,收率约85%。
甲草胺的合成还可参见丁草胺的制备方法。
方法二
由2,6-二乙基苯胺与甲醛水溶液反应,生成2,6-二乙基甲叉苯胺,然后与氯乙酰氯反应生成加成物。后者与甲醇反应,用氨作缚酸剂,脱去一分子氯化氢,即得甲草胺,为棕色或紫色稠状液体或半固体。原料消耗定额:2,6-二乙基苯胺780kg/t、多聚甲醛200kg/t、氯乙酸700kg/t、甲醇340kg/t、三氯化磷540kg/t。

化学品安全说明书(MSDS)

15972-60-8(安全特性,毒性,储运)

储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
毒性分级
高毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 930 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 462 毫克/ 公斤
可燃性危险特性
燃烧产生有毒氮氧化物和氯化物气体
类别
农药
灭火剂
干粉、泡沫、砂土

常见问题列表

用途

甲草胺又称拉索、杂草锁、草不绿。酰胺类内吸选择性除草剂。原药为乳白色非挥发性结晶体,进入植物体内抑制蛋白酶,使蛋白质合成受阻,造成芽和根停止生长而死亡。适用于大豆、花生、棉花、玉米、油菜、小麦及蔬菜等作物使用,防除多种一年生禾本科杂草和苋、藜等阔叶杂草,对菟丝子也有一定的防效。

制法
2,6-二乙基苯胺与甲醛水溶液反应,生成物再与氯乙酰氯反应,生成加成物,加成物在氨作用下,与甲醇反应,进行甲酰基化,最后可制得。
毒性
大鼠急性经口LD50为1200mg/kg,家兔急性经皮LD50为5000mg/kg(13300mg/kg);大鼠急性吸入LC50>1.04mg/L。大鼠90d饲喂试验无作用剂量为每天17mg/kg,慢性无作用剂量2.5mg/kg。无致畸、致突变作用,小鼠在15mg/kg和240~260mg/kg剂量下出现支气管肺泡肿瘤和肝、肺肿瘤。鲤鱼LC503.72mg/L。

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