161529-13-1
中文名称
N-芴甲氧羰基-L-丙氨醇
英文名称
FMOC-L-ALANINOL
CAS
161529-13-1
分子式
C18H19NO3
MDL 编号
MFCD00235913
分子量
297.35
MOL 文件
161529-13-1.mol
更新日期
2023/03/20 19:41:19
161529-13-1 结构式
物理化学性质
熔点120 °C
沸点503.9±33.0 °C(Predicted)
密度1.210±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件-15°C
溶解度Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
酸度系数(pKa)11.48±0.46(Predicted)
形态固体
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
35661-39-3
161529-13-1
通用方法：在0℃下，向N-芴甲氧羰基-L-丙氨酸（10mmol）的四氢呋喃（THF，10mL）溶液中加入N,N-二异丙基乙胺（DIPEA，11mmol，1.42mL）和50％丙基磷酸酐（T3P）的乙酸乙酯（EtOAc）溶液（20mmol，6.36mL），搅拌约10分钟。然后在相同温度下将硼氢化钠（NaBH4）水溶液（10mmol，388mg，溶于0.3mL水）缓慢加入反应混合物中，反应进程通过薄层色谱（TLC）监测直至反应完成。反应完成后，减压蒸发去除溶剂，粗产物用乙酸乙酯（EtOAc）萃取，依次用5％柠檬酸水溶液（10mL×2）、5％碳酸钠（Na2CO3）水溶液（10mL×2）、水和饱和食盐水洗涤有机相。有机相经无水硫酸钠（Na2SO4）干燥后，减压蒸发溶剂，得到目标产物N-芴甲氧羰基-L-丙氨醇。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2001, vol. 66, # 25, p. 8454 - 8462
[2] Tetrahedron Letters, 2000, vol. 41, # 32, p. 6131 - 6135
[3] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 38, p. 5059 - 5063
[4] Journal of Molecular Liquids, 2014, vol. 198, p. 94 - 100
[5] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 87, p. 46947 - 46950