162714-86-5
中文名称
6-苄氨基嘌呤
英文名称
6-benzylaminopurine hydrochloride
CAS
162714-86-5
EINECS 编号
214-927-5
分子式
C12H11N5
MDL 编号
MFCD00005572
分子量
225.25
MOL 文件
162714-86-5.mol
更新日期
2024/04/25 17:12:12
162714-86-5 结构式
基本信息
中文别名
6-(N-苄基)氨基嘌呤6-苄氨基嘌呤
6-苄胺嘌呤
6-苄氨基喋呤(6-BA)
苄基腺嘌嘌呤
绿丹、苄氨基嘌呤
英文别名
6-BA6BAP
6-BENZYLADENINE
6-BENZYLADENINE 6-BENZYLAMINOPURINE
6-BENZYLAMINOPURINE
6-(N-BENZYL)AMINOPURINE
BA
BAP
BENZYL-(7H-PURIN-6-YL)-AMINE
BENZYLADENINE
BENZYLAMINOPURINE, 6-
Benzyl(purin-6-yl)amine
N6-BENZYLADENIN
N6-BENZYLADENINE
N-BENZYLADENINE
N-(Phenylmethyl)-1H-purin-6-amine
6-benzylaminopurine hydrochloride
Vardan
物理化学性质
外观性状纯品为白色针状结晶。m.p.230～232℃(235℃)，相对密度1.4，难溶于水和一般有机溶剂，能溶于热乙醇中，稍溶于热水中，易溶于稀酸、稀碱水溶液。在酸碱中稳定。
熔点230-233 °C
储存条件2-8°C
溶解度H2O: soluble
应用领域
用途一
高效植物细胞分裂素。具有良好生化性质，促进植物细胞分裂，解除种子休眠，促进种子萌发，促进侧芽萌发和侧枝抽长，促进花芽分化，增加坐果，抑制蛋白质和叶绿素降解。可用于果型和品种改良，水果、蔬菜保鲜贮存和水稻增产等。以10～20mg/L药液喷洒水稻，可增产10%～15%，广东曾用50～400mg/L喷洒水稻。用于苹果可增加果径、量和产量。用于芹菜、香菜可抑制叶子变黄，抑制叶绿素降解和提高氨基酸含量，使用浓度10mg/L。制备方法
方法一
制备方法一以工业中生产病毒唑副产物（I）为原料合成。生产过程通过水解、缩合、苄胺化三步化学反应。
水解（次黄嘌呤的制备）。 将1400mL3%盐酸和105g(I)回流反应8h，加500mL10%氢氧化钠溶液，使pH值5～6。冷却、抽滤得灰黄色固体，用水重结晶，活性炭处理得白色粉末状固体（II），干重83g。
缩合（吡啶盐中间体的制备）。将6g(II)溶于125mL吡啶溶液，滴加8mL三氯氧磷，反应置冰浴中冷却。滴毕继续于室温反应0.5h，即抽滤，干燥后得（III）7.85g。
苄胺化（6-BA的合成）。将中间体盐（III）置于反应瓶中，滴加30mL苄胺，滴毕水浴升温至60～70℃，反应3h，蒸除苄胺得粗品（IV）2.1g。重结晶时用1mol/L氢氧化钠溶解粗产物，活性炭煮沸脱色，热过滤，冷后调节pH值4～5，有白色固体析出。上述各步反应过程如下。
制备方法二
通过次黄嘌呤氯代，然后苄胺解制得苄基腺嘌呤。
制备方法三
制备方法四
由腺嘌呤与氯苄直接反应制得，但产品中9-位取代物难以分离和纯化。