164513-38-6
中文名称
5-溴-2-羟基-4-甲基吡啶
英文名称
5-BROMO-2-HYDROXY-4-METHYLPYRIDINE
CAS
164513-38-6
分子式
C6H6BrNO
MDL 编号
MFCD03427664
分子量
188.02
MOL 文件
164513-38-6.mol
更新日期
2025/08/22 18:18:35
164513-38-6 结构式
基本信息
中文别名
5-溴-2-羟基-4-甲基吡啶2-羟基-4-甲基-5-溴吡啶
5-溴-4-甲基-2(1H)-吡啶酮
英文别名
2-HYDROXY-4-METHYL-5-BROMOPYRIDINE5-BROMO-2-HYDROXY-4-METHYLPYRIDINE
5-BROMO-2-HYDROXY-4-PICOLINE
5-BROMO-4-METHYL-2(1H)-PYRIDINONE
5-BROMO-4-METHYL-2-PYRIDINOL
5-BROMO-4-METHYLPYRIDIN-2-OL
5-Bromo-4-methylpyridin-2-ol, 5-Bromo-2-hydroxy-4-picoline
2-HYDROXY-5-BROMO-4-PICOLINE
所属类别
医药中间体：羟基吡啶物理化学性质
熔点198-202 °C(lit.)
沸点291.8±40.0 °C(Predicted)
密度1.5296 (rough estimate)
折射率1.5500 (estimate)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)9.99±0.10(Predicted)
形态固体
颜色米白色
水溶解性Slightly soluble in water.
安全数据
警示词危险
危险性描述H302-H315-H318-H335
危险品标志Xn,Xi
危险类别码R22-R37/38-R41
安全说明S26
WGK Germany3
Hazard NoteHarmful
危险等级IRRITANT
海关编码2933399990
制备方法
方法1
98198-48-2
164513-38-6
以2-氨基-5-溴-4-甲基吡啶为起始原料合成5-溴-2-羟基-4-甲基吡啶的一般步骤如下：在0-5℃条件下，将亚硝酸钠（5.44g，78.8mmol）的水溶液（14ml）缓慢滴加到含有2-氨基-5-溴-4-甲基吡啶（12.83g，68.6mmol）的20%硫酸溶液（69ml）中。反应混合物在0℃下搅拌1小时后，加热回流1小时。随后，用40%氢氧化钠溶液将反应液碱化至pH 10，冷却至5℃后，通过过滤分离沉淀的产物。产物从乙醇中重结晶，得到5-溴-2-羟基-4-甲基吡啶（5.97g，收率31%），为白色针状晶体（熔点200°-201℃）。核磁共振氢谱（D6-DMSO）δH：2.17（3H，单峰，CH3），6.40（1H，单峰，3-H），7.76（1H，单峰，6-H），11.58（1H，单峰，NH）。质谱（EI）m/z：189（M+，100%），187（M+，97%）。实测分子量：186.9634（C6H6NOBr的理论分子量为186.9633）。
参考文献：
[1] Patent: US5536745, 1996, A
[2] Tetrahedron Letters, 1994, vol. 35, # 22, p. 3771 - 3774