21901-18-8
中文名称
2-羟基-3-硝基-4-甲基吡啶
英文名称
2-Hydroxy-4-methyl-3-nitropyridine
CAS
21901-18-8
分子式
C6H6N2O3
MDL 编号
MFCD00010689
分子量
154.12
MOL 文件
21901-18-8.mol
更新日期
2025/08/11 14:14:14
21901-18-8 结构式
基本信息
中文别名
2-羟基-3-硝基-4-甲基吡啶2-羟基-4-甲基-3-硝基吡啶
英文别名
2(1H)-PYRIDINONE, 4-METHYL-3-NITRO-2-HYDROXY-3-NITRO-4-METHYLPYRIDINE
2-HYDROXY-3-NITRO-4-PICOLINE
2-HYDROXY-4-METHYL-3-NITROPYRIDINE
4-METHYL-3-NITRO-2-PYRIDINOL
4-METHYL-3-NITRO-2-PYRIDONE
4-METHYL-3-NITROPYRIDIN-2-OL
Hydroxymethylnitropyridine
4-Methyl-3-Nitro-2(1H)-Pyridinone
2-HYDROXY-4-METHYLNITROPYRIDINE
2-HYDROXY-3-NITRO-4-METHYLPYRIDINE 98+%
2-HYDROXY-3-NITRO-4-PICOLINE (2-HYDROXY-4-METHYL-3-NITROPYRIDINE)
所属类别
医药中间体：羟基吡啶物理化学性质
熔点229-232 °C(lit.)
沸点277.46°C (rough estimate)
密度1.4564 (rough estimate)
折射率1.5100 (estimate)
储存条件Store at room temperature
溶解度溶于二甲基甲酰胺
酸度系数(pKa)8.40±0.10(Predicted)
形态结晶固体
颜色淡黄色
BRN139125
InChIInChI=1S/C6H6N2O3/c1-4-2-3-7-6(9)5(4)8(10)11/h2-3H,1H3,(H,7,9)
InChIKeyHZCWTTHQRMHIIE-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(=O)NC=CC(C)=C1[N+]([O-])=O
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36-S37/39
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
海关编码29337900
制备方法
方法1
6635-86-5
21901-18-8
以4-甲基-3-硝基吡啶-2-胺（化合物8，11g，0.072mol）为原料，将其加入至150mL水中，搅拌下缓慢加入浓硫酸（11mL），并在冰浴中冷却至0℃。将亚硝酸钠（9g，0.130mol）溶解于20mL水中，通过长颈漏斗缓慢滴加至反应液液面下。反应于室温下持续搅拌2小时，随后加热至沸腾直至反应完全，期间无棕色气体逸出。反应完成后，将反应液冷却，过滤收集固体产物，干燥后得到2-酮-3-硝基-4-甲基吡啶（化合物9，10.8g，产率97.6%）。产物熔点为222.3-222.6℃（水相）及231.6-231.8℃（乙醇相），与文献报道一致。
参考文献：
[1] Patent: EP2366691, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 7
[2] Journal of the American Chemical Society, 1950, vol. 72, p. 2806
[3] Journal of Organic Chemistry, 1955, vol. 20, p. 1729,1731
[4] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2008, vol. 56, # 6, p. 775 - 780
[5] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2017, vol. 65, # 1, p. 66 - 81