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673-22-3

中文名称 2-羟基-4-甲氧基苯甲醛
英文名称 2-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyde
CAS 673-22-3
EINECS 编号 211-604-0
分子式 C8H8O3
MDL 编号 MFCD00003327
分子量 152.15
MOL 文件 673-22-3.mol
更新日期 2024/04/24 11:40:34
673-22-3 结构式 673-22-3 结构式

基本信息

中文别名
4-甲氧基水杨醛
2-羟基-4-甲氧基苯甲醛
2-羟基-4-甲氧基苯甲醛/4-甲氧基水杨醛
英文别名
2-HYDROXY-4-ANISALDEHYDE
2-HYDROXY-4-METHOXYBENZALDEHYDE
2-HYDROXY-P-ANISALDEHYDE
4-METHOXY-2-HYDROXYBENZALDEHYDE
4-METHOXYSALICYLALDEHYDE
AKOS 222-39
2-hydroxy-p-anisaldehyd
4-Methoxysalicyaldehyde
4-o-methylresorcylaldehyde
o-Hydroxy-p-methoxybenzaldehyde
p-Anisaldehyde, 2-hydroxy-
Salicylaldehyde, 4-methoxy-
2-Hydroxy-4-methoxylbenzaldehyde
2-Hydroxy-p-anisaldehyde~4-Methoxysalicylaldehyde
4-MethoxySalicyladehyde
2-Hydroxyanisaldehyde
2-hydroxy-4-Methoxysalicylaldehyde
Benzaldehyde, 2-hydroxy-4-methoxy-
2-Formyl-5-methoxyphenol
所属类别
化学试剂:芳香醛(含缩醛,半缩醛)

物理化学性质

外观性状白色结晶体。熔点42-43℃。
熔点41-43 °C(lit.)
沸点124 °C / 12mmHg
密度1.2143 (rough estimate)
折射率1.4447 (estimate)
闪点>230 °F
储存条件Store below +30°C.
溶解度DMF: 30 mg/ml; DMSO: 30 mg/ml; Ethanol: 30 mg/ml
酸度系数(pKa)7.79±0.10(Predicted)
形态结晶粉末
颜色乳白色至米色或浅棕色
气味 (Odor)at 100.00 %. vanillin like
香型vanilla
水溶解性Solubility in methanol is almost transparent. Insoluble in water.
敏感性空气敏感
检测方法HPLC
BRN1072443
InChIKeyWZUODJNEIXSNEU-UHFFFAOYSA-N
LogP1.79

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36-S24/25
WGK Germany3
RTECS号BZ2810000
Hazard NoteIrritant
TSCAYes
海关编码29124900

应用领域

用途一
用作有机合成中间体
用途二
医药中间体。
用途三
用作有机合成中间体。

化学品安全说明书(MSDS)

常见问题列表

简介
近2-羟基-4-甲氧基苯甲醛因其特殊的结构,可以经由Peikin反应直接得到相应的香豆素。因此其作为香豆素类化合物的重要原料之一,具有一定的商业价值。
合成方法

将多聚甲醛(67.5毫摩尔)加入酚衍生物(10毫摩尔)、无水MgCl2(1.43克,15毫摩尔)和Et3N(5.3毫升,37.5毫摩尔)在THF(50毫升)中的混合物中。将混合物加热回流24小时,或直到TLC确定的室温材料完全消耗。将反应混合物冷却至室温。用1M HCl使反应混合物骤冷。用EtOAc(50 mL x 3)提取产物。组合有机层。用饱和盐水冲洗有机层。用Na2SO4干燥有机层。过滤有机层。在减压下去除所有挥发物。在硅胶上通过快速色谱法(EtOAc/己烷)分离得到2-羟基-4-甲氧基苯甲醛。

2-羟基-4-甲氧基苯甲醛的合成路线

图 2-羟基-4-甲氧基苯甲醛的合成路线

生物活性
2-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyde是香兰素的异构体,可用于合成尿苷M7。2-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyd 是一种有效的酪氨酸酶 (tyrosinase) 抑制剂,来自三种东非药用植物,Mondia whitei、 Rhus vulgaris Meikle 和 Sclerocarya caffra Sond。
靶点

Tyrosinase.

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