16461-94-2
中文名称
3-氨基-4-溴吡唑
英文名称
3-Amino-4-bromopyrazole
CAS
16461-94-2
分子式
C3H4BrN3
MDL 编号
MFCD00053070
分子量
161.99
MOL 文件
16461-94-2.mol
更新日期
2025/08/15 20:01:01
16461-94-2 结构式
基本信息
中文别名
3-氨基-4-溴吡唑 英文别名
3-AMINO-4-BROMOPYRAZOLE4-BROMO-1H-PYRAZOL-3-YLAMINE
4-BROMO-1H-PYRAZOL-5-AMINE
4-BROMO-2 H-PYRAZOL-3-YLAMINE
AKOS B007333
ART-CHEM-BB B028559
BUTTPARK 24\09-51
TIMTEC-BB SBB005499
4-Bromo-1H-pyrazole-3-ylamine
3-Amino-4-bromo-1H-pyrazole, 97%
所属类别
有机原料：氨基化合物物理化学性质
熔点133-135°C
沸点346.6±22.0 °C(Predicted)
密度2.039±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于二甲基亚砜、水
酸度系数(pKa)13.99±0.50(Predicted)
形态固体
颜色灰色结晶
BRN1617109
InChIInChI=1S/C3H4BrN3/c4-2-1-6-7-3(2)5/h1H,(H3,5,6,7)
InChIKeyOELYMZVJDKSMOJ-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C=C(Br)C(N)=N1
安全数据
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36/37/39
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危险等级IRRITANT
海关编码29331990
制备方法
方法1
1820-80-0
16461-94-2
以3-氨基吡唑为原料合成3-氨基-4-溴吡唑的一般步骤：在0-5℃条件下，将3-氨基吡唑（120mmol）溶于乙酸（22mL）中，缓慢滴加到溴（120mmol）的乙酸（22mL）溶液中，滴加过程控制在2小时内完成。滴加完毕后，反应立即完成。向反应混合物中加入四氯化碳（8mL），室温下搅拌30分钟。过滤析出的固体，并用额外的四氯化碳（8mL）洗涤。将所得固体溶解于水（40mL）中，用碳酸氢钠水溶液调节pH至约7.5，过滤析出的固体并用8mL水洗涤。合并滤液，用碳酸钠水溶液调节pH至约8，用乙酸乙酯（800mL）萃取，盐水溶液（200mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后蒸发溶剂，得到目标化合物为黄色固体。粗产物与四氯化碳（20mL）搅拌，过滤后用丙酮（5mL）和四氯化碳（8mL）洗涤，真空干燥，得到浅黄色固体产物（17.2g，收率88%）。薄层色谱（TLC）条件：二氯甲烷/甲醇（9:1）。Rf值：0.5。质谱（M + H）：162.3。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/85913, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 68-69