16681-59-7
中文名称
2-溴-1-甲基-1H-咪唑
英文名称
2-Bromo-1-methyl-1H-imidazole
CAS
16681-59-7
分子式
C4H5BrN2
MDL 编号
MFCD02179525
分子量
161
MOL 文件
16681-59-7.mol
更新日期
2025/11/07 21:11:47
16681-59-7 结构式
基本信息
中文别名
1-甲基-2-溴-1H-咪唑 英文别名
2-BROMO-1-METHYL-1H-IMIDAZOLE2-BROMO-1-METHYLIMIDAZOLE
2-Bromo-1-methyl-1H-imidazole 97%
1-METHYL-2-BROMOIMIDAZOLE
3-METHYL-3-PHENYLBUTANOIC ACID
1-Methyl-2-bromo-1H-imidazole
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
沸点172 °C(lit.)
密度1.649 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.5440(lit.)
闪点>230 °F
储存条件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系数(pKa)3.83±0.25(Predicted)
形态液体
颜色透明无色至淡黄色至粉红色
InChIInChI=1S/C4H5BrN2/c1-7-3-2-6-4(7)5/h2-3H,1H3
InChIKeyBANOTGHIHYMTDL-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Br)N(C)C=CN=1
安全数据
警示词危险
危险性描述H302-H315-H318
危险品标志Xn,Xi
危险类别码R22-R38-R41
安全说明S26
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
海关编码29332990
制备方法
方法1
616-47-7
16681-59-7
以N-甲基咪唑为原料合成2-溴-1-甲基-1H-咪唑的一般步骤：将1-甲基咪唑（1 mmol，82.1 mg）和四溴化碳（1.1 mmol，364.8 mg）加入10 mL圆底烧瓶中。随后，加入5 mL N,N-二甲基甲酰胺和叔丁醇钠（4.0 mmol，384.4 mg），在室温下搅拌反应3小时，期间通过薄层色谱（TLC）监测反应进度。反应完成后，将反应混合物倒入水中，并用二氯甲烷进行萃取。合并有机相，经无水硫酸钠干燥后，通过旋转蒸发仪除去二氯甲烷，得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱纯化，使用石油醚与乙酸乙酯的混合溶剂（体积比=10:1）作为洗脱液，最终得到2-溴-1-甲基-1H-咪唑（红棕色液体，101.4 mg，收率63%）。
参考文献：
[1] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 37, p. 3875 - 3877
[2] Australian Journal of Chemistry, 1999, vol. 52, # 3, p. 159 - 165
[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol. 16, # 6, p. 886 - 890
[4] Patent: CN107501023, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0055; 0056
[5] Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 7/8, p. 1659 - 1665