16732-73-3
16732-73-3 结构式
基本信息
6-METHOXY-1H-INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID
6-METHOXYINDOLE-2-CARBOXYLIC ACID
AKOS JY2082559
6-Methoxindole-2-Carboxylic Acid
物理化学性质
制备方法
15050-04-1
16732-73-3
以6-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯（5.0g）为原料，将其溶于四氢呋喃（90mL）中，加入氢氧化锂（2.33g）和水（30mL），在室温下搅拌反应16小时。反应完成后，用10%盐酸溶液酸化反应混合物，加水稀释，随后用乙酸乙酯萃取。有机相用盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到6-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸（4.60g）。将所得羧酸（4.64g）与1-（3-二甲基氨基丙基）-3-乙基碳二亚胺盐酸盐（5.60g）溶于二氯甲烷（200mL）中，加入N-甲基哌嗪（3.23mL），室温下搅拌反应16小时。反应混合物用二氯甲烷（200mL）稀释，依次用水、饱和碳酸氢钠溶液和盐水洗涤，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：0-10% 2M氨的甲醇溶液/二氯甲烷）纯化，得到（6-甲氧基-1H-吲哚-2-基）-（4-甲基哌嗪-1-基）-甲酮（6.60g）。将该产物（0.16g）溶于二氯甲烷（10mL）中，在室温下缓慢滴加1M三溴化硼溶液（1.5mL），随后将反应混合物加热回流过夜。冷却后，用饱和碳酸氢钠溶液淬灭反应，用二氯甲烷萃取。有机相用盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：0-10% 2M氨的甲醇溶液/二氯甲烷）纯化，最终得到6-甲氧基吲哚-2-羧酸。
参考文献：
[1] Patent: US2003/207893, 2003, A1
[2] Patent: WO2004/22061, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 71
[3] Patent: EP1373204, 2016, B1. Location in patent: Paragraph 0216
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 9, p. 1943 - 1948
[5] Patent: CN106478606, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0122; 0123; 0128; 0129