4382-54-1
中文名称
5-甲氧基吲哚-2-羧酸
英文名称
5-METHOXYINDOLE-2-CARBOXYLIC ACID
CAS
4382-54-1
EINECS 编号
224-487-6
分子式
C10H9NO3
MDL 编号
MFCD00005614
分子量
191.18
MOL 文件
4382-54-1.mol
更新日期
2025/08/08 13:13:33
4382-54-1 结构式
基本信息
中文别名
5-甲氧基吲哚-2-羧酸5-甲氧基吲哚-2-乙酸
英文别名
5-METHOXY-1H-INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID5-METHOXYINDOL-2-CARBOXYLIC ACID
5-METHOXYINDOLE-2-CARBOXYLIC ACID
AKOS JY2083529
TIMTEC-BB SBB003635
1H-Indole-2-carboxylic acid, 5-methoxy-
5-Methoxy-2-indolecarboxylic acid
5-methoxy-2-indolecarboxylicacid
5-methoxy-indole-2-carboxylicaci
Acide methoxy-5 indole carboxylique-2
Indole-2-carboxylic acid, 5-methoxy-
5-Methoxyindole-2-carboxylicacid,97%
5-METHOXYINDOLE-2-CARBOXYLIC ACID ABOUT 97%
5-MeO-ICA
所属类别
有机原料：羧酸类化合物及衍生物物理化学性质
熔点199-201 °C(lit.)
沸点326.92°C (rough estimate)
密度1.2722 (rough estimate)
折射率1.5310 (estimate)
储存条件Refrigerator
酸度系数(pKa)4.38±0.30(Predicted)
形态粉末
颜色浅黄色至褐色
BRN157478
InChIInChI=1S/C10H9NO3/c1-14-7-2-3-8-6(4-7)5-9(11-8)10(12)13/h2-5,11H,1H3,(H,12,13)
InChIKeyYEBJVSLNUMZXRJ-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=C(OC)C=C2)C=C1C(O)=O
制备方法
方法1
124-38-9
169383-96-4
4382-54-1
在0℃下，向2-溴-5-甲氧基-1H-吲哚（1.0g，4.4mmol，1.0当量）的无水THF（20mL）溶液中缓慢加入2M异丙基氯化镁（i-PrMgCl）的THF溶液（2.2mL，4.4mmol，1.0当量）。将反应混合物在该温度下搅拌5分钟，随后在5分钟内滴加2.5M正丁基锂（n-BuLi）的己烷溶液（3.5mL，8.8mmol，2.0当量），控制反应温度不超过20℃。将所得混合物在0℃下继续搅拌30分钟，然后通入干燥的二氧化碳气体（0.20g，4.4mmol，1.0当量）。将反应体系在0.5小时内缓慢升温至20℃，并用去离子水（6mL）淬灭反应。搅拌10分钟后，分离有机相和水相，水相用乙酸乙酯（10mL）萃取一次。合并有机相，将悬浮液恢复至室温，通过硅胶垫（0.5cm）过滤，并用乙酸乙酯（10mL）洗脱。浓缩滤液，残余物通过硅胶柱色谱法纯化（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯=3:1），得到棕色固体产物5-甲氧基吲哚-2-羧酸（0.68g，产率80%），熔点为199-201℃。产物经1H-NMR（600MHz，DMSO-d6）和13C-NMR（151MHz，DMSO-d6）确认结构。
参考文献：
[1] Molecules, 2017, vol. 22, # 11,
常见问题列表
用途
5-甲氧基吲哚-2-羧酸是一种吲哚羧酸和芳香族醚化合物，具有植物代谢物、降血糖剂和 EC 1.8.1.4（二氢脂酰脱氢酶）抑制剂的作用，可用作医药中间体，用于制备抗癌剂、抗肿瘤双功能 DNA 烷化剂、IDO 抑制剂、多巴胺 D3 受体和5-HT4 受体配体、以及荧光小分子探针等。