10242-01-0
中文名称
5-甲氧基吲哚-3-羧酸
英文名称
5-Methoxy-3-indolecarboxylic acid
CAS
10242-01-0
分子式
C10H9NO3
MDL 编号
MFCD03265451
分子量
191.18
MOL 文件
10242-01-0.mol
更新日期
2025/08/07 11:56:09
10242-01-0 结构式
基本信息
中文别名
5-甲氧基吲哚-3-羧酸 英文别名
5-METHOXY-1H-INDOLE-3-CARBOXYLIC ACID5-METHOXY-3-CARBOXYINDOLE
5-METHOXY-3-INDOLECARBOXYLIC ACID
5-METHOXYINDOLE-3-CARBOXYLIC ACID
RARECHEM AL BE 0096
所属类别
化学试剂：芳香酸物理化学性质
熔点172-175 °C
沸点447.6±25.0 °C(Predicted)
密度1.381±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)3.95±0.30(Predicted)
形态Crystalline
颜色红色
制备方法
方法1
1006-94-6
124-38-9
10242-01-0
以5-甲氧基吲哚和二氧化碳为原料合成5-甲氧基-1H-吲哚-3-羧酸的一般步骤如下：在干燥的双颈试管中加入叔丁醇锂（LiOtBu，160 mg，2.00 mmol）和5-甲氧基吲哚（1a，23.4 mg，0.4 mmol）。将反应容器置于高真空环境下抽真空，并用二氧化碳气球置换反应气氛。随后，加入N,N-二甲基甲酰胺（DMF，2 mL），将混合物在100℃下搅拌反应24小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，小心地用2N盐酸（HCl）溶液淬灭反应，并用乙酸乙酯（EtOAc，5次）萃取。合并有机层，依次用水（2次）和饱和盐水（1次）洗涤，经无水硫酸镁（MgSO4）干燥。在减压条件下浓缩干燥后的有机相，通过制备型薄层色谱（TLC，展开剂比例为石油醚：丙酮=1：1）纯化残余物，得到目标产物5-甲氧基-1H-吲哚-3-羧酸（2a，153.0 mg，收率95%），为白色固体。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 20, p. 5326 - 5329,4
[2] Heterocycles, 2015, vol. 90, # 2, p. 1196 - 1204