16830-15-2
中文名称
积雪草苷
英文名称
Asiaticoside
CAS
16830-15-2
EINECS 编号
240-851-7
分子式
C48H78O19
MDL 编号
MFCD06642601
分子量
959.12
MOL 文件
16830-15-2.mol
更新日期
2024/04/26 17:06:48
16830-15-2 结构式
基本信息
中文别名
积雪草苷亚细亚皂苷
积血草苷
积雪草甙
积雪草(积雪) ( 40 %积雪草苷 )
英文别名
a-2742CENTELASE
MADECASOL
MADECASSOL
EMdecassol
Marticassol
asiaticosid
ASIATICOSIDE
dermatologico
Asiaticosides
BlastostiMulina
ASIATICOSIDE(P)
blastoestimulina
ASIATICOSIDE hplc
Asiaticoside (30 mg)
ASIATICOSIDE WITH HPLC
Asiaticoside,Madecassol
Centella Asiatica(40%Asiatisides)
Asiaticoside, froM Centella asiatica
Gotu Kola (Centella Asiatica) (40%Asiatisides)
yl-(1→6)- β-D-glucopyranosyl ester, (2α,3β,4α)-
ranosyl-(1-4)-o-beta-d-glucopyranosyl-(1-6)-o-beta-d-glucopyranosylester
2-alpha,3-beta,23-trihydroxy-urs-12-en-28-oicacio-6-deoxy-alpha-l-mannopy
Asiaticoside Gotu Kola Extract
Urs-12-en-28-oic acid,2,3,23-trihydroxy-, O-6-deoxy-α-L-mannopyranosyl-(1→4)-O-β-D-glucopyranos
O-6-Deoxy-a-L-mannopyranosyl-(1->4)-O-b-D-glucopyranosyl-(1->6)-b-D-glucopyranosyl ester, (2a,3b,4a)-
2α,3β,23-Trihydroxyurs-12-en-28-oic acid 6-O-[4-O-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]-β-D-glucopyranosyl ester
O-6-Deoxy-a-L-mannopyranosyl-(1->4)-O-b-D-glucopyranosyl-(1->6)-b-D-glucopyranosyl (2a,3b,4a)-2,3,23-trihydroxyurs-12-en-28-oate
(4R)-2α,3β,23-Trihydroxyurs-12-en-28-oic acid [6-O-[4-O-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]-β-D-glucopyranosyl] ester
Urs-12-en-28-oic acid, 2,3,23-trihydroxy-, O-6-deoxy-.alpha.-L-mannopyranosyl-(1?4)-O-.beta.-D-glucopyranosyl-(1?6)-.beta.-D-glucopyranosyl ester, (2.alpha.,3.beta.,4.alpha.)-
(1S,2R,4aS,6aS,6bR,9S,10R,11R,12aS,14bR)-10,11-dihydroxy-9-(hydroxymethyl)-1,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylate
[6-[[3,4-Dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-(3,4,5-trihydroxy-6-methyl-oxan-2-yl)oxy-oxan-2-yl]oxymethyl]-3,4,5-trihydroxy-oxan-2-yl] (1S,2R,4aS,6aS,6bR,9S,10R,11R,12aS,14bR)-10,11-dihydroxy-9-(hydroxymethyl)-1,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylate
[6-[[3,4-Dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-(3,4,5-trihydroxy-6-methyl-oxan-2-yl)oxy-oxan-2-yl]oxymethyl]-3,4,5-trihydroxy-oxan-2-yl] (1S,2R,4aS,6aS,6bR,9S,10R,11R,12aS,14bR)-10,11-dihydroxy-9-(hydroxymethyl)-1,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylate
所属类别
生物化工：植物提取物物理化学性质
外观性状白色结晶性粉末，易溶于水、乙醇，不溶于乙醚、氯仿，来源于积雪草。
熔点235-238°C
比旋光度D20 -14° (alc)
沸点1017.5±65.0 °C(Predicted)
密度1.44±0.1 g/cm3(Predicted)
蒸气压0.001Pa at 160℃
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解度DMSO（轻微）、乙醇（轻微、加热、超声处理）、甲醇（轻微）
酸度系数(pKa)12.50±0.70(Predicted)
形态neat
颜色Crystals
水溶解性99mg/L
InChIKeyWYQVAPGDARQUBT-KRQXBQLUNA-N
LogP0.44 at 22℃
常见问题列表
药理作用
积雪草为伞形科植物积雪草(Centellaasiatica(L)Urban)的干燥全草或带根全草，又称雷公根、马蹄草、落得打，常年可采，资源丰富，生长在东南亚、澳大利亚、南非和中非热带地区，在很多国家的医药领域中应用已有悠久历史。积雪草性寒，味苦，具有清热利湿、解毒消肿之功效，主要用于湿热黄疸、中暑腹泻、痈肿疮毒、跌打损伤等症。
积雪草苷(Asiaticoside)属于五环三萜类化合物，具有抗溃疡、促进伤口愈合、抗肿瘤、抗炎、免疫调节等多方面的药理作用。目前主要用于治疗硬皮病和皮肤的创伤及烧伤。
作用机制
积雪草苷可作用于成纤维细胞的细胞核，使核分裂相减少，核仁变小或缺失，随着用药浓度的增加，细胞内DNA合成减少，细胞生长呈抑制状态，抑制率最高可达73％，提示积雪草苷的作用机制是阻断成纤维细胞的增殖，从而减少胶原蛋白的合成，阻止瘢痕增生。
应用
积雪草苷(Asiaticoside)是药材积雪草中的主要成分，积雪草苷A与积雪草苷B的混合物具有促进伤口愈合、抗皱、抗炎、抗抑郁、促进智力等药理作用。比较积雪草苷促进伤口愈合，治疗疤痕的药理作用可以发现，积雪草总皂苷的抗炎、抗抑郁、促进智力等药理作用可能是积雪草苷A与积雪草苷B起了主要作用。
制备方法
称取500g粉碎积雪草粉末，以2500ml质量浓度为75％乙醇水溶液浸泡，在50℃条件下超声波提取4次，每次1小时，过滤，将滤液合并减压浓缩得到浸膏20.5g；用200ml水溶解浸膏，用浸膏水溶液等体积的石油醚萃取3次，下相水溶液再用等体积的乙酸乙酯萃取4次，汇集下相水溶液。用汇集下相水溶液同等体积的正丁醇与乙酸乙酯体积比为1∶1混合溶剂萃取3次，合并上相萃取液，用活性碳脱色萃取液，减压浓缩脱色后的萃取液得积雪草总苷7.3g；加入10倍量甲醇溶解积雪草总苷，过滤，滤液浓缩后，再用质量浓度为90％乙醇水溶液在室温条件下重结晶得到高纯度的积雪草苷3.3g，纯度为90％，得率0.66％。