返回ChemicalBook首页--->CAS数据库列表--->77-52-1

77-52-1

77-52-1 结构式

77-52-1 结构式
基本信息更多
【中文】

熊果酸
【英文名称】

(1S,2R,4AS,6AS,6BR,8AR,10S,12AR,12BR,14BS)-10-HYDROXY-1,2,6A,6B,9,9,12A-HEPTAMETHYL-1,2,3,4,4A,5,6,6A,6B,7,8,8A,9,10,11,12,12A,12B,13,14B-ICOSAHYDROPICENE-4A-CARBOXYLIC ACID
3BETA-HYDROXY-12-URSEN-28-IC ACID
3BETA-HYDROXY-12-URSEN-28-OIC ACID
3beta-hydroxyurs-12-en-28-oic acid
3B-HYDROXYURS-12-EN-28-OIC ACID
MALOL
MICROMEROL
PRUNOL
SAGE EXTRACT
URSOLIC ACID
URSON
(3beta)-urs-12-en-28-oicaci
3-hydroxy-,(3.beta.)-Urs-12-en-28-oicacid
3β-Hydroxy-12-ursen-28-ic acid
URSOLIC ACID MINIMUM 90%
URSOLIC ACID, 90+%
URSONIC ACID, 98+% NATURAL STANDARD
URSOLIC ACID, 4%
URSOLIC ACID, 99+% HPLC
UROPORPHYRIN I ETHYL ESTER FROM BOVINE PROPHYRIC URINE
【CAS】

77-52-1
【中文名称】

乌苏酸
熊果酸
3-羟基-(3β)-乌索12-烯-28-酸
乌索酸
乌宋酸
熊果酸/乌苏酸
果蠟
【EINECS 编号】

201-034-0
【分子式】

C30H48O3
【MDL 编号】

MFCD00009621
【分子量】

456.7
【MOL 文件】

77-52-1.mol
物理化学性质回目录
【外观性质】

存在于天然植物中的一种三萜类化合物。不溶于水,溶于2%酒精的NaOH,溶于热冰醋酸,中度溶于丙酮,微溶于醇、醚、氯仿和二硫化碳。熔点:283-285℃
【熔点 】

292 °C (dec.)(lit.)
【比旋光度 】

59 º (c=0.3, pyridine)
【储存条件 】

2-8°C
【水溶解性 】

insoluble
【Merck 】

9890
安全数据回目录
【危险品标志 】

Xi
【安全说明 】

S24/25
【WGK Germany 】

-
【F 】

10-23
【海关编码】

29181990
常见问题列表回目录
【概述】

熊果酸又称乌索酸、乌苏酸,是从杜鹃花科常绿蔓生灌木熊果中提取的一种五环三萜类化合物,具有特殊的气味,在无水乙醇中得大而有光泽的棱晶,而在稀乙醇中得细得像毛似的针晶。mp285℃~288℃,[α]D20+66°(吡啶),易溶于二氧六环,吡啶,溶于甲醇、乙醇、丁醇、丁酮,略溶于丙酮,微溶于苯、氯仿、乙醚,不溶于水和石油醚。具有镇静、抗炎、抗菌、抗糖尿病、抗溃疡、降低血糖等多种生物学效应。近年来发现它具有抗致癌、抗促癌、诱导F9畸胎瘤细胞分化和抗血管生成作用,极有可能成为低毒高效的新型抗癌药物。另外,熊果酸具有明显的抗氧功能,是一种较强的抗氧化剂,熊果酸的抗氧化作用对人体的抗衰老、皮肤祛斑、祛色素都有积极作用,因而被广泛地用作医药和天然的美白化妆品原料,有实验表明熊果酸能抑制花生四烯酸代谢过程中5-脂氧化酶、环氧化酶活性,阻止前列腺素与白三烯生成,这可能是熊果酸抑制炎症反应、抑制脂质过氧化物的原因。
【植物来源】

熊果酸在植物界分布比较广泛,如中药山楂、山茱萸、白花蛇舌草、栀子、车前、夏枯草中都含有熊果酸,它以游离形式或与糖结合成苷的形式分布于约7个科46个属62种植物,主要为木犀科植物女贞叶,杜鹃药科植物熊果,蔷薇科植物枇的叶,玄参科植物毛泡桐叶,唇形科植物夏枯草的全草,冬青科冬青属铁冬青的叶等。
【功效和作用】

熊果酸是存在于天然植物中的一种三萜类化合物,具有镇静、抗炎、抗菌、抗糖尿病、抗溃疡、降低血糖等多种生物学效应,熊果酸还具有明显的抗氧化功能,此外,熊果酸还可以通过诱导细胞凋亡,抑制细胞周期进程,抑制细胞增殖,抑制转移,以及通过多种信号途径减少肿瘤发生来展现其抗癌活性。
熊果酸来源植物
目前实验研究已经表明,熊果酸抑制多种癌症,包括膀胱癌,结肠癌,乳腺癌,宫颈癌,胃癌,神经胶质瘤,成神经细胞瘤,纤维肉瘤,肝癌,白血病,多发性骨髓瘤,肺癌,卵巢癌,胰腺癌,甲状腺癌,黑色素瘤和前列腺癌等。为了进一步了解和研究熊果酸对于癌症的作用,开辟化学治疗的新篇章,科学家们进行了多种体内和体外研究。
【抗肿瘤作用】

熊果酸还对多种致癌、促癌物有抵抗作用,研究发现熊果酸能明显抑制HL-60细胞增殖,并诱导其凋亡;能使小鼠的巨噬细胞吞噬功能显着提高,能抑制人舌鳞癌细胞株TSCCa 细胞增殖,对TSCCa细胞的半数生长的抑制剂量约为12.5Umol•L-1,在24h内表现为一定的量效关系;原位杂交显示熊果酸对TSCCa细胞的抑制作用与抑制核转录因子的原位表达有关。体内试验证明熊果酸可以明显增强机体免疫功能。说明熊果酸的抗肿瘤作用广泛,熊果酸极有可能成为低毒有效的新型抗癌药物。
熊果酸对肿瘤形成生长各阶段具有预防和抑制作用,抑制肿瘤形成生长以及诱导癌细胞分化作用。LiJ等通过实验及临床试验证明熊果酸能抗DNA突变、抑制癌变的启动, 并且熊果酸能对抗致癌物如苯并芘,黄曲霉毒素Bl诱发基因突变。王鹏试验对早期抗体(EBV-EA)活化试验型来筛选皮肤癌促癌物的抑制剂,发现熊果酸对TPA诱导Raji细胞EBV-EA活化具有几乎同维甲酸相同的抑制作用,并使Raji细胞的存活率更高;利用同位素标记的佛酯化合物3H-PDB2证明熊果酸不影响TPA与受体的结合,不是通过竞争TPA位点,而是有效地阻断致癌物与受体结合后的环节发挥作用。Guevara等研究显示熊果酸能使诱变剂所致的多染色质的微核红细胞数减少76%。Ohigachi等研究结果显示熊果酸对佛波酯(TPA)诱导Raji细胞EBA—EA活化有抑制作用,其程度与维甲酸几乎相同,Raji细胞存活率较经维甲酸处理组要 高,其机制是有效阻断TPA与受体结合后的环节发 挥作用。Hng等发现熊果酸能明显抑制TPA对二甲基苯并蒽(DMBA)诱发的小鼠皮肤癌的促癌作用,其机制是TPA能诱导表皮鸟氨酸脱羧酶(ODC)活性增强,熊果酸能抑制上述环节,从而引起多胺枯竭,生长受抑制,使细胞积聚在早期,并出现分化。
【植物熊果酸含量测定】

(1)色谱条件:硅胶G薄层板;环己烷-氯仿-乙酸乙酯(20:5:8)为展开剂,上行展开;展距12~18cm;5%硫酸乙醇溶液,110℃加热5min显色。
(2)对照品溶液的配制:精密称取熊果酸对照品适量,加无水乙醇:乙醇(3:2)的混合溶液制成每毫升含1mg的溶液,作为对照品溶液。
(3)样品溶液的制备:精密称取栀子粉碎样品20g (炒栀子按得率折合后称取),置索氏提取器内,加乙醚300ml回流提取至无色,回收溶剂至干,残留物加石油醚浸泡2次,每次15ml,约浸泡2min,倾去石油醚,用无水乙醇-乙醚(2:3)混合液微热使溶解并定容于5ml量瓶中,作为样品溶液。
(4)测定:准确吸取样品溶液及对照品溶液2μl,点于同一薄层板上。按上述色谱条件展开,显色。照薄层扫描法扫描,λS=520nm,λR=700nm;双波长反射法锯齿扫描;SX=3.0;狭缝:1.20mm×1.2mm;纸速:20mm/min。测得样品及对照品的吸收度积分值,计算熊果酸含量。
【安全性/副作用】

化妆品数据库、化妆品成分审核委员会(CIR)或者其他的管理机构并没有对熊果酸进行过评估。不过它通常被认为是一种天然的、安全的成分,并没有研究发现使用它有什么副作用。
知名试剂公司产品信息回目录
【Acros Organics】

熊果酸/乌苏酸
Ursolic acid, 95%(77-52-1)
【Sigma Aldrich】

77-52-1(sigmaaldrich)
【TCI Shanghai】

熊果酸
Ursolic Acid,>90.0%(GC)(77-52-1)
熊果酸价格(试剂级)更多
【熊果酸价格(试剂级)】

更新日期产品编号产品名称包装价格
2021/02/25C29018熊果酸
Ursolic acid, 95%
250mg1197元
2021/02/25C29018熊果酸
Ursolic acid, 95%
1g3513元
2021/01/25U0065熊果酸
Ursolic Acid
100MG490元
公司名称: 张家界至诚生物有限公司  Gold
联系电话: +86 (744) 832-8128
联系传真: QQ:2236179442; Skype:donviez
网址: www.microherb.cn
公司名称: 浙江海强化工有限公司  Gold
联系电话: 0571-86050367 0571-86960370 0571-86050387
联系传真: 0571-86940780
网址: www.chinahaiqiangchem.com
公司名称: 长沙上禾生物科技有限公司  Gold
联系电话: 13687391670 0731-84213302
联系传真:
网址: www.staherb.com
公司名称: 成都健腾生物技术有限公司  Gold
联系电话: 028-85159085
联系传真:
网址: https://www.aktinchem.com/cn/
公司名称: 云南力莲生物有限公司  Gold
联系电话: 19912838225
联系传真:
网址:
公司名称: 成都普思生物科技股份有限公司  Gold
联系电话: 18080489829
联系传真:
网址: www.sinophytochem.com
公司名称: 北京百灵威科技有限公司  
联系电话: 400-666-7788 010-82848833
联系传真: 86-10-82849933
网址: http://www.jkchemical.com
公司名称: 江苏华宇化工有限公司  
联系电话: 25-83241163
联系传真: +86-25-83241173
网址: http://www.jshuayuchem.com/
公司名称: 上海迈瑞尔化学技术有限公司  
联系电话: 400-660-8290 21-61259100
联系传真: 86-21-61259102
网址: http://www.meryer.com
公司名称: 上海将来实业股份有限公司  
联系电话: 400-0066-400
联系传真: 021-55660885
网址: http://www.jonln.com
公司名称: 上海佰世凯化学科技有限公司  
联系电话: 021-20908456
联系传真: 021-58180499
网址: http://www.BioChemBest.com
公司名称: 梯希爱(上海)化成工业发展有限公司  
联系电话: 021-67121386 / 800-988-0390
联系传真: 021-67121385
网址: https://www.tcichemicals.com/CN/zh/
公司名称: 北京华威锐科化工有限公司  
联系电话: 18516978288 0757-86329057
联系传真: 0757-86311057
网址: www.hwrkchemical.com/
公司名称: 萨恩化学技术(上海)有限公司(安徽泽升科技有限公司)  
联系电话: 400-005-6266 021-58432009
联系传真: 021-58436166
网址: www.energy-chemical.com
公司名称: Capot Chemical Co., Ltd  
联系电话: +86 (0) 571 85 58 67 18
联系传真: 0086-571-85864795
网址: www.capotchem.com
公司名称: 上海景颜化工科技有限公司  
联系电话: 13817811078,021-50426030
联系传真: 86-021-50426522,50426273
网址: www.jingyan-chemical.com
公司名称: 上海韶远试剂有限公司  
联系电话: 400-0665055
联系传真: 021-50795055
网址: http://www.shao-yuan.com/
公司名称: 南京康满林化工实业有限公司  
联系电话: 025-83697070
联系传真: +86-25-83453306
网址: www.echemlin.cn
"77-52-1" 相关产品信息
519-02-8 138-52-3 120786-18-7 104-98-3 59-30-3 55896-93-0 57-11-4 77-52-1 4547-24-4 464-92-6 56-40-6 77-92-9