13061-96-6
中文名称
甲基硼酸
英文名称
Methylboronic acid
CAS
13061-96-6
分子式
CH5BO2
MDL 编号
MFCD00002105
分子量
59.86
MOL 文件
13061-96-6.mol
更新日期
2024/04/10 16:20:39
13061-96-6 结构式
基本信息
中文别名
甲基硼酸甲硼酸
氢氧化甲基硼
英文别名
H5BO2METHYLBORONIC ACID
METHANDROSTENOLONE
Methylboranic acid
METHANEBORONIC ACID
dihydroxy-methyl-borane
METHYLBORON DIHYDROXIDE
Methylboronic acid ,98%
METHYLBORONIC ACID FOR GC
Boronic acid, methyl- (9CI)
Methylboronic acid CH3B(OH)2
Methylboron dihydroxide, GLC Grade
Methylboronic acid(Methaneboronic acid)
Methylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
所属类别
化学试剂：硼酸物理化学性质
外观白色晶体粉末。
熔点91-94 °C(lit.)
沸点141.7±23.0 °C(Predicted)
密度0.965±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度可溶于二甲基亚砜、水
酸度系数(pKa)9.97±0.43(Predicted)
形态结晶粉末
颜色白色至灰白色
水溶解性易溶于水。
敏感性吸湿性
产品类别硼酸系列产品
检测方法NMR
BRN1731087
InChIInChI=1S/CH5BO2/c1-2(3)4/h3-4H,1H3
InChIKeyKTMKRRPZPWUYKK-UHFFFAOYSA-N
SMILESCB(O)O
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36
WGK Germany3
F3-10
Hazard NoteIrritant/Keep Cold
危险等级IRRITANT
海关编码29319090
常见问题列表
概述
催化不对称还原是获得手性化合物的重要途径，作为最经典的还原羰基化合物的催化剂：MeCBS和硼烷结合用来制备手性醇类化合物，该方法由于具有较高的对映选择性至今仍然在广泛使用。作为其中最重要的试剂之一，甲基硼酸的合成仍缺乏有效的方法。目前，合成甲基硼酸主要有两种方法，一种是硼烷与一氧化碳反应后水解得到甲基硼酸，此方法中硼烷为易燃气体，一氧化碳由于毒性强，一旦泄漏，十分危险。另外一种就是甲基格氏试剂与特殊的不稳定氯硼试剂反应后水解得到甲基硼酸，其中不可避免地会有副产物三甲基硼生成，且三甲基硼性质非常活泼，很容易与空气发生自燃现象，给生产带来安全隐患，其次，甲基硼酸是水溶性很好，在水溶液中不容易提取，浪费大量溶剂。应用
甲基硼酸是最简单的有机硼酸衍生物，是制备许多硼酸衍生物如(S)或(R)-2-甲基-CBS-噁唑硼烷等的重要中间体，其在有机合成中具有多种用途。此外甲基硼酸及其衍生物在色谱分析中也具有显著的优点，常用于顺反异构体等的分离。制备
1)(三甲硅基)甲基硼酸的合成：氮气保护下，向装有冷凝管和恒压加料漏斗的反应瓶中，加入金属镁(0.33摩尔)和几小粒碘，搅拌下，滴加入三甲硅基溴甲烷(0.3摩尔)溶在250毫升2-甲基四氢呋喃中的混合溶液30毫升。加热至40℃以上，待反应引发后将剩余的溶液缓慢滴加完毕。升温至回流反应3小时，降至室温。在另外反应瓶内，氮气保护下，加入硼酸三甲酯(0.35摩尔)和80毫升2-甲基四氢呋喃，搅拌均匀后，降温至-20℃，开始缓慢加入上面制备好的格氏试剂，2-3小时加毕，保温再继续反应2-2.5小时，确认反应不再变化时，升温至0℃，加入10%盐酸调PH=2。水层再用2-甲基四氢呋喃萃取一次，合并有机层，直接用于下一步合成中；
2）甲基硼酸三聚体的合成：将上面得到的有机层，加入带有回流分水装置的反应瓶中，四正丁基氟化铵水和物(0.4摩尔），室温搅拌下体系很快溶清，反应完毕后，常压下将体系溶剂蒸干，混合物中加入甲苯120毫升，开始回流分水，当分出超过计算量的水，且不再有水继续分出时，接精馏装置，将反应后生成的甲基硼酸三聚体蒸馏出来。
3）甲基硼酸的合成：将上述精馏后得到的甲基硼酸三聚体，加入4.5克水后，室温搅拌30分钟，有固体析出。加入正庚烷打浆后，过滤，得到白色固体甲基硼酸纯品11.2克，收率62%，产品GC：98.2%，熔点为88-90℃，核磁结构符合。