17874-79-2
17874-79-2 结构式
基本信息
5-(甲氧羰基)-2-吡啶羧酸
5-甲氧基羰酰吡啶-2-羧酸
5-(METHOXYCARBONYL)PYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
BUTTPARK 43\57-32
5-(Methoxycarbonyl)picolinic acid
5-(Methoxycarbonyl)pyridine-2-carboxyic acid
5-(Methoxycarbonyl)-2-Pyridine
5-(Methoxycarbonyl)pyridine-2-carboxylic acid, 95+%
Pyridine-2,5-dicarboxylic acid 5-methyl ester
物理化学性质
制备方法
881-86-7
17874-79-2
以2,5-吡啶二甲酸甲酯为原料合成5-(甲氧羰基)-2-吡啶羧酸的一般步骤如下：将2,5-吡啶二甲酸5-甲酯（28 g，0.146 mol）与甲醇（260 mL）置于500 mL三颈圆底烧瓶中，装配冷凝器和滴液漏斗。搅拌下缓慢加入氢氧化钠（6.2 g，0.155 mol），加料过程持续3小时30分钟。随后，将反应混合物加热至回流状态，形成白色悬浮液。在回流条件下，于1小时内缓慢滴加2 M盐酸溶液（121 mL），反应液逐渐转变为黄色。反应完成后，将烧瓶转移至冰水浴中冷却，室温下析出固体产物。通过过滤收集沉淀，依次用2:1的甲醇/水混合液（35 mL）和水（50 mL）洗涤。将所得固体产物于室温下干燥过夜，最终获得19.68 g（产率75%）目标化合物。核磁共振氢谱（1H NMR, 300 MHz, DMSO-d6）数据：δ 9.12（m, 1H），8.40（dd, J = 2.1 Hz和8.1 Hz, 1H），8.12（dd, J = 0.9 Hz和8.4 Hz, 1H），3.89（s, 3H）。核磁共振碳谱（13C NMR, 75.45 MHz, DMSO-d6）数据：δ 165.9, 165.0, 152.1, 150.2, 138.8, 128.3, 125.0, 53.2。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 6, p. 967 - 969
[2] Organic Letters, 2004, vol. 6, # 1, p. 3 - 5
[3] European Journal of Organic Chemistry, 2010, # 1, p. 174 - 182
[4] Patent: US2007/231300, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 14
[5] Patent: US2008/103192, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 14