17924-92-4
中文名称
玉米烯酮
英文名称
Zearalenone
CAS
17924-92-4
EINECS 编号
241-864-0
分子式
C18H22O5
MDL 编号
MFCD00133085
分子量
318.36
MOL 文件
17924-92-4.mol
更新日期
2024/04/24 11:36:22
17924-92-4 结构式
基本信息
中文别名
赤霉烯酮玉米赤霉烯酮
玉米烯酮
英文别名
3,4,5,6,9,10-HEXAHYDRO-14,16-DIHYDROXY-3-METHYL-1H-2-BENZOXACYCLOTETRADECIN-1,7(8H)-DIONE(E)-(S)-2,4-DIHYDROXY-7-METHYL-7,8,9,10,13,14-HEXAHYDRO-12H-6-OXA-BENZOCYCLOTETRADECENE-5,11-DIONE
MYCOTOXIN F2
ZEARALENONE
ZENONE
ZON
(10s)-zearalenone
(e)--methyl-7-oxo
(s-(e))-xy-3-methyl
(s)-zearalenone
[s-(e)]-xy-3-methyl
16-dihydroxy-3-methyl-7-oxo-1trans-benzoxacyclotetradec-11-en-1-on
1h-2-benzoxacyclotetradecin-1,7(8h)-dione,3,4,5,6,9,10-hexahydro-14,16-dihydro
1h-2-benzoxacyclotetradecin-1-one,3,4,5,6,7,8,9,10-octahydro-14,16-dihydroxy-3
3,4,5,6,9,10-hexahydro-14,16-dihydroxy-3-methyl-1h-2-benzoxacyclotetradecin-1,
6-(10-hydroxy-6-oxo-1-undecenyl)-,mu-lactone,trans-resorcylicaci
6-(10-hydroxy-6-oxo-trans-1-undecenyl)-beta-resorcylicacidlactone
6-(10-hydroxy-6-oxo-trans-1-undecenyl)-beta-resorcylicacid-n-lactone
7(8h)-dione
compoundf-2
所属类别
香精与香料：芳香族酮物理化学性质
熔点164-165°C
比旋光度25546 -170.5° (c = 1.0 in CH3OH)
沸点377.53°C (rough estimate)
密度1.1270 (rough estimate)
折射率1.6120 (estimate)
闪点6 °C
储存条件−20°C
储存条件2-8°C
溶解度DMF: 30 mg/ml; DMSO: 30 mg/ml; DMSO:PBS (pH 7.2) (1:7): 0.12 mg/ml; Ethanol: 20 mg/ml
酸度系数(pKa)7.58±0.40(Predicted)
形态neat
颜色米白色
Merck13,10169
BRN1350216
InChIKeyMBMQEIFVQACCCH-QBODLPLBSA-N
LogP3.830 (est)
EPA化学物质信息Zearalenone (17924-92-4)
安全数据
警示词危险
危险性描述H314-H361d
危险品标志C,Xn,F
危险品运输编号UN 3261 8/PG 2
危险品运输编号UN 3261 8/PG 2
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS号DM2550000
F10
海关编码29322090
17924-92-4(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房低温, 通风, 干燥; 与食品原料分开存放刺激数据
皮肤-豚鼠 50 毫克/24小时 重度毒性分级
剧毒急性毒性
腹腔- 大鼠 LD50: 4 毫克/ 公斤; 腹腔- 小鼠 LD50: 5 毫克/ 公斤可燃性危险特性
可燃, 火场排出辛辣刺激烟雾类别
有毒物质灭火剂
水, 二氧化碳, 干粉, 砂土常见问题列表
理化性质
玉米烯酮常温常压下为结晶固体，能溶解于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯，二氯甲烷以及醇类溶剂等，但是在水中溶解性较差。
用途
玉米烯酮可作为有机合成和生物化学中间体，可用于兽医药物研究和生物活性分子的修饰和衍生化。此外，它对动物的作用类似于雌激素，会造成雌激素过多。它可作为兽药，是一种合成的有雌激素活性的促生长剂，用作饲料添加剂。玉米赤霉烯酮
玉米赤霉烯酮是由玉米赤霉菌、禾谷镰刀菌和 兰线镰刀菌等真菌所产生的具有雌激素毒性作用的真菌毒素。玉米赤霉烯酮的耐热性较强，lio °c下 处理lh才被完全破坏。主要污染玉米、小麦、大米、大麦、小米和燕麦等谷物，以玉米的阳性检出率 最高，也可以通过词料污染畜禽类产品。玉米赤霉 烯酮对动物的作用类似于雌激素，会造成雌激素过多。在急性中毒的条件下，对神经系统、心脏、肾脏、 肝和肺都会有毒害作用，主要机理是它会造成神经系统的亢奋，在脏器中造成很多出血点，使动物突然死亡。猪是所有家畜中对该毒素最敏感的动物，并且雌性敏感度高于雄性。玉米赤霉烯酮中毒会导致 家畜体重增加缓慢，器官重量发生变化，生育力下降以及行为异常。易造成雌性动物不孕、流产或弱仔， 造成雄性动物雌性化。词料中含有1 mg/kg~ 5 mg/kg的玉米赤霉烯酮就会对动物产生影响。玉米赤霉烯酮也可引起中枢神经系统的中毒症状，如恶心、发冷、头痛、神智抑郁和共济失调等。粮食中玉米赤霉烯酮限量为小麦、玉米为60 yg/kg。制备方法
将Al 和I2的反应混合物搅拌制得AlI3的苯溶液。然后将甲氧基反应物溶于无水苯中，将其加入到AlI3的苯溶液里。反应结束后，往反应体系中加入NH4Cl水溶液和焦亚硫酸钠水溶液淬灭反应，然后用乙酸乙酯萃取反应混合物，合并有机层用无水Na2SO4干燥，过滤除去干燥剂，所得的滤液在真空下浓缩，然后将得到的残留物经硅胶( EtOAc / PE , 30∶70)柱色谱分离纯化即可得到目标产物分子玉米烯酮。生物活性
Zearalenone 是一种真菌毒素，主要有食物和饲料中的Fusarium产生。在猪、牛、羊体内具有雌激素活性，急性毒性低。会引起幼龄母猪乳房发育早熟或其它雌激素效应。靶点
| Target | Value |
|
ERβ
() | 165.7 nM |
|
ERα
() | 240.4 nM |
体内研究
Zearalenone is frequently implicated in reproductive disorders of farm animals and occasionally in hyperoestrogenic syndromes in humans. There is evidence that ZEA and its metabolites possess oestrogenic activity in pigs, cattle and sheep. However, ZEA is of a relatively low acute toxicity after oral or interperitoneal administration in mice, rat and pig.