179552-75-1

中文名称 N-(3-氯-4-氟苯基)-7-甲氧基-6-氨基喹唑啉-4-胺

英文名称 N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-7-Methoxy-6-aminoquinazolin-4-aMine

CAS 179552-75-1

分子式 C15H12ClFN4O

分子量 318.73

MOL 文件 179552-75-1.mol

更新日期 2025/09/04 13:13:58

179552-75-1 结构式

基本信息物理化学性质制备方法

基本信息

中文别名

达可替尼杂质1
达克替尼中间体1
达克替尼杂质-1
帕利哌酮杂质ABCDEFGHIJK
N4-(3-氯-4-氟苯基)-7-甲氧基喹-4,6-二胺
N4-(3-氯-4-氟苯基)-7-甲氧基喹唑啉-4,6-二胺
N4-(3-氯-4-氟苯基)-7-甲氧基-4,6-喹唑啉二胺
N-(3-氯-4-氟苯基)-7-甲氧基-6-氨基喹唑啉-4-胺

英文别名

Dacomitinib Impurity 1
7-Methoxy-N4-(3-chloro-4-fluorophenyl)-4,6-quinazolinediamine
N4-(3-Chloro-4-fluorophenyl)-7-methoxyquinazoline-4,6-diamine
4,6-Quinazolinediamine, N4-(3-chloro-4-fluorophenyl)-7-methoxy-
N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-7-Methoxy-6-aminoquinazolin-4-aMine

所属类别

有机原料：酮类化合物

物理化学性质

沸点487.3±45.0 °C(Predicted)

密度1.458±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature

酸度系数(pKa)6.03±0.30(Predicted)

制备方法

方法1

179552-74-0

179552-75-1

以N-(3-氯-4-氟苯基)-7-甲氧基-6-硝基喹唑啉-4-胺为原料合成N4-(3-氯-4-氟苯基)-7-甲氧基喹唑啉-4,6-二胺的一般步骤：将N-(3-氯-4-氟苯基)-7-甲氧基-6-硝基喹唑啉-4-胺（10g，28.6mmol）溶于乙醇（200mL）和THF（100mL）的混合溶剂中。在室温下，向该溶液中依次加入水（50mL）和饱和氯化铵溶液（50mL），随后加入铁粉（6.5g，116mmol）。将反应混合物加热至80℃，并在此温度下搅拌反应3小时。反应完成后，将混合物通过硅藻土过滤，滤饼用乙醇洗涤。向滤液中加入水（100mL），析出黄白色固体。将固体过滤，干燥，得到目标化合物N4-(3-氯-4-氟苯基)-7-甲氧基喹唑啉-4,6-二胺（8g，收率88%），为黄色固体。1H-NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ9.41（s，1H），8.38（s，1H），8.20-8.17（m，1H），7.82-7.80（m，1H），7.41-7.37（m，2H），5.36（s，2H），3.97（s，3H）。

参考文献：

[1] Patent: US2005/250761, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 22

[2] Patent: WO2018/119441, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00620; 00621

[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 7, p. 1495 - 1503

[4] Patent: WO2014/177038, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00194

[5] Patent: CN103987700, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0186-0188