179688-53-0
中文名称
3,4-二氢-7-甲氧基-4-氧代喹唑啉-6-醇乙酸酯
英文名称
3,4-Dihydro-7-methoxy-4-oxoquinazolin-6-yl acetate
CAS
179688-53-0
分子式
C11H10N2O4
分子量
234.21
MOL 文件
179688-53-0.mol
更新日期
2024/04/17 15:49:43
179688-53-0 结构式
基本信息
中文别名
吉非替尼乙酰化吉非替尼中间体4
吉非替尼杂质VII
6-乙酸酯基-7甲氧基-4-羟基喹唑啉
3,4-二氢-7-甲氧基-4-氧代喹唑啉
7-甲氧基-4-氧代喹唑啉-6-醇乙酸酯
6-乙酰氧基-7-甲氧基-3H喹唑啉-4-酮
6-乙酸基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮
6-乙酰氧基-7-甲氧基喹唑啉-4(3H)-酮
3,4-二氢-7-甲氧基-4-氧代喹唑啉-6-醇
英文别名
Gefitinib IMpurity VIIGefitinib interMidiate IV
6-Acetoxy-7-methoxy-4-quinazolinol
6-Acetoxy-7-methoxy-3H-quinazolin-4-one
6-ACETOXY-7-METHPXY-4-(3H)QUINAZOLINONE
6-Acetoxy-7-Methoxy-4(3H)-quinazolinone
6-Acetoxy-7-methoxyquinazolin-4(3H)-one
6-Acetoxy-7-methoxy-4-hydroxyquinazoline
4-hydroxy-7-methoxyquinazolin-6-yl acetate
6-O-Acetyl-4-hydroxy-7-methoxy quinazoline
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
熔点293 °C
沸点390.5±52.0 °C(Predicted)
密度1.39
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度DMSO（微溶，加热）、甲醇（微溶）
酸度系数(pKa)0.67±0.20(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色到黄色
CAS 数据库179688-53-0
常见问题列表
简介
3,4-二氢-7-甲氧基-4-氧代喹唑啉-6-醇乙酸酯是合成EGFR抑制剂Gefitinib、泛HER抑制剂Poziotinib等抗肿瘤小分子的关键中间体。用途
3，4-二氢-7-甲氧基-4-氧代喹唑啉-6-醇乙酸酯可用作医药合成中间体，可由6-羟基-7-甲氧基-4-酮喹唑啉为反应原料进行制备，可用于制备中间体7-甲氧基-6-乙酰氧基-4-氯喹唑啉。
应用
3,4-二氢-7-甲氧基-4-氧代喹唑啉-6-醇乙酸酯是一种类白到浅棕色固体，对VEGFR-2/HDAC和人乳腺癌细胞株MCF-7具有较强的抑制活性。主要用于医药合成中间体及化妆品。
制备
3，4-二氢-7-甲氧基-4-氧代喹唑啉-6-醇乙酸酯制备如下：
将6-羟基-7-甲氧基-4-酮喹唑啉(20g，0.11mol)、乙酸酐(150mL，1.6mol)和吡啶(20mL，0.25mol)依次加入到500mL的圆底烧瓶中，升温至100℃回流反应1h后，加入4-二甲氨基吡啶(0.9g，0.0073mol)，继续反应5h，停止反应，减压蒸除乙酸酐，向反应液中加入冷饱和碳酸钠溶液(500mL)搅拌，抽滤，将滤饼转入圆底烧瓶中并加入大量冰水搅拌，抽滤，滤饼用蒸馏水洗涤直到PH＝7，烘干，得黄白色固体3，4-二氢-7-甲氧基-4-氧代喹唑啉-6-醇乙酸酯。