181274-15-7
中文名称
丙苯磺隆
英文名称
Procarbazone sodium
CAS
181274-15-7
分子式
C15H17N4NaO7S
分子量
420.37
MOL 文件
181274-15-7.mol
更新日期
2023/04/01 08:51:01
181274-15-7 结构式
基本信息
中文别名
丙苯磺隆丙苯磺隆钠
丙苯磺隆 钠盐
2-[(4-甲基-5-氧代-3-丙氧基-1,2,4-三唑啉-1-基)脲基磺酰基]苯甲酸甲酯 钠盐
2-(4,5-二氢-4-甲基-5-酮-3-丙氧基-1H-1,2,4-三唑-1-基)甲酰氨基磺酰基苯甲酸甲酯钠盐
2-((((4,5-二氢-4-甲基-5-氧代-3-丙氧基-1H-1,2,4-三唑-1-基)甲酰)氨基)磺酰)苯甲酸甲酯钠盐
英文别名
UK 657OLYMPUS
MK 6561
ATTRIBUT
MKH 6561
procarbazone
Bay MKH 6561
Procarbazone sodium
PROPOXYCARBAZONE SODIUM
PROPOXYCARBAZONE SODIUM SALT
所属类别
农药: 除草剂: 脲类除草剂物理化学性质
外观性状纯品为无色无味粉末状晶体。m.p.230～240℃,熔化过程有分解，相对密度1.42 (20℃)，蒸气压<1×10-8Pa (20℃)，分配系数-0.30 (pH=4.0)、-1.55 (pH=7.0)、-1.59 (pH=9.0)。20℃时溶解度为：二氯甲烷1.50g/L，正庚烷<0.1 g/L，二甲苯<0.1 g/L，异丙醇<0.1 g/L，水42g/L(pH=7～9)、2.9g/L (pH=4.5)。室温下在空气中稳定，土壤中易降解，半衰期为9d。
熔点230-240° (dec)
储存条件0-6°C
溶解度在有机溶剂中的溶解度（g/l，20°C）二甲亚砜：190聚（乙二醇）：5.2乙腈：0.92-丙醇：<0.1二甲苯：<0.1
酸度系数(pKa)The free acid produced by protonation under acidic conditions has a pKa of 2.1 (at 20 °C)
形态neat
水溶解性Solubility in water (at 20 °C) : Unbuffered water and buffered between pH 7 and 9: 42 g/l. Solubility is not influenced by pH in the range pH 7-9. Solubility at pH 4.5: 2.9 g/l
CAS 数据库181274-15-7
应用领域
用途1
新颖磺酰脲类除草剂，ALS抑制剂，使杂草细胞内支链氨基酸如缬氨酸、亮氨酸和异亮氨酸迅速耗尽，首先是影响新蛋白质合成，最终使细胞停止生长，直至枯萎。主要用于苗后茎叶处理，防除禾谷类作物如小麦、大麦、黑麦田里的禾本科杂草，包括一年生杂草和部分多年生杂草如燕麦、看麦娘、风剪股颖、茅草、鹅观草、阿披拉草和很难除去的雀麦草，以及部分阔叶杂草如白荠、遏蓝菜等。使用剂量为28～70g有效成分/hm2，喷洒水量为200～400L/hm2。为充分利用有效成分的土壤活性，最好在早春杂草刚恢复生长时使用。为了更好防除阔叶杂草，还需要与作用机制不同的其他类型除草剂混用。丙苯磺隆的选择性主要基于在小麦和敏感杂草体内的降解速度不同。常见问题列表
概述
丙苯磺隆是德国拜耳公司开发的新型磺酰脲类除草剂，其使杂草细胞内支链氨基酸如缬氨酸、亮氨酸和异亮氨酸迅速耗尽，先是影响了新蛋白质的合成，最终使细胞停止生长。该化合物主要通过土壤吸收而起作用。
主要用于苗后茎叶处理, 防除禾谷类作物如小麦、大麦、黑麦田里的禾本科杂草包括一年生杂草和部分多年生杂草如燕麦、看麦娘、风剪股颖、茅草、鹅观草、阿披拉草和很难除去的雀麦草以及部分阔叶杂草白荠、遏蓝菜等。
丙苯磺隆已在白俄罗斯、捷克共和国、法国、德国、哈萨克斯坦、波兰、瑞典、土耳其和美国等20多个国家和地区登记。合成
丙苯磺隆的合成主要是由4-甲基-5-丙氧基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(以下简称PMT)与邻甲酸甲酯苯磺酰异氰酸酯(以下简称BIM)反应，再经成盐反应制得。化学反应式如下：
以二甲苯为溶剂，25℃下向PMT 溶液中滴加BIM，滴毕，40～45℃下反应6 h，生成2-(4,5-二氢-4-甲基-5-酮-3-丙氧基-1H-1,2,4-三唑-1-基)甲酰氨基磺酰基苯甲酸甲酯 (以下简称PSU)，再对其碱化得目标产物丙苯磺隆。收率83.3%。纯品为白色粉末，熔点为230～240℃。
1.中间体4-甲基-5-丙氧基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (PMT) 的合成
以肼基甲酸乙酯为起始原料
此方法的一种原料为肼基甲酸乙酯，另一原料为甲基亚氨基碳酸酯类化合物，催化剂有三甲基乙酸和浓盐酸。具体方法如下：
甲基亚氨基甲硫基碳酸正丙酯法，化学反应式如下：
将肼基甲酸乙酯溶于水中，浓盐酸为催化剂，0℃下滴加甲基亚氨基甲硫基碳酸正丙酯，冰浴下反应15h，20℃下加入45%氢氧化钠溶液，60℃下反应6h。冰浴下用盐酸中和反应液，再用乙酸乙酯萃取3次，取有机相，干燥、浓缩，即得PMT。收率84%。纯品为无色针状晶体，熔点为74℃。
2.中间体邻甲酸甲酯苯磺酰异氰酸酯(BIM) 的合成
以邻甲酸甲酯苯磺酰胺为原料
草酰氯法，化学反应式如下：
以甲苯为溶剂，三乙胺为催化剂，邻甲酸甲酯苯磺酰胺在N2 保护下与草酰氯回流反应5 h，蒸除甲苯，即得BIM。收率75%。沸点150℃/133.32 Pa。
有关丙苯磺隆的概述、合成是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。（2015-11-03）
毒性
大鼠急性经口LD50>5000mg/kg，大鼠急性吸入LC50为5030mg/L，对兔眼睛无刺激性，对皮肤有轻微刺激，对豚鼠皮肤没有致敏反应。鸟类和哺乳动物无慢性和急性中毒反应。山齿鹑急性经口LD50>2000mg/kg体重，饲喂LC50>10566mg/kg 体重（5d)。虹鳟鱼LC50>77.2mg/kg，大翻车鱼94.2mg/kg，蜜蜂经口或触杀LD50>319 μg/只和>200μg/只，蚯蚓LD50>1000mg/kg土 （14d)。