182281-01-2
中文名称
[4-(四氢吡喃-2-基)氧基]苯硼酸
英文名称
4-(2-Tetrahydropyranyloxy)phenylboronic acid
CAS
182281-01-2
分子式
C11H15BO4
MDL 编号
MFCD02183525
分子量
222.05
MOL 文件
182281-01-2.mol
更新日期
2024/12/06 10:10:34
182281-01-2 结构式
基本信息
中文别名
4-羟基苯硼酸醚4-四氢吡喃醚苯硼酸
[4-(四氢吡喃-2-基)氧基]苯硼酸
4-羟基苯硼酸THP醚
4-(四氢-2H-吡喃-2-氧基)苯基硼酸
英文别名
4-(2-TETRAHYDROPYRANYLOXY)PHENYLBORONIC ACID4-HYDROXYBENZENEBORONIC ACID THP ETHER
4-HYDROXYPHENYLBORONIC ACID 2-TETRAHYDROPYRANYL ETHER
4-HYDROXYPHENYLBORONIC ACID THP ETHER
4-(TETRAHYDRO-2H-PYRAN-2-YLOXY)PHENYLBORONIC ACID
AKOS BRN-0040
4-Hydroxyphenylboronic
4-HYDROXYPHENYLBORONIC ACID THP ETHER 95+%
4-Hydroxybenzeneboronic acid tetrahydro-2H-pyran-2-yl ether
所属类别
医药中间体：吡喃类化合物物理化学性质
熔点117-124 °C
沸点411.3±55.0 °C(Predicted)
密度1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件0-6°C
溶解度soluble in Methanol
酸度系数(pKa)8.63±0.16(Predicted)
形态powder to crystal
颜色White to Light yellow
InChIInChI=1S/C11H15BO4/c13-12(14)9-4-6-10(7-5-9)16-11-3-1-2-8-15-11/h4-7,11,13-14H,1-3,8H2
InChIKeyDMGMCZRNMYQQQB-UHFFFAOYSA-N
SMILESB(C1=CC=C(OC2OCCCC2)C=C1)(O)O
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xn,Xi
危险类别码R36/37/38-R20/21/22
Hazard NoteIrritant
危险等级IRRITANT
海关编码29329990
制备方法
方法1
36603-49-3
150-46-9
7732-18-5
182281-01-2
以2-(4-溴苯氧基)四氢-2H-吡喃、硼酸三乙酯和水（电泳级）为原料，合成4-(2’-四氢吡喃氧基)苯硼酸的一般步骤如下：将四氢呋喃（THF，10 mL）加入含有镁粉（24.3 g，97.2 mmol）和少量碘晶体的反应瓶中，室温下搅拌1分钟。随后，缓慢加入2-(4-溴苯氧基)四氢-2H-吡喃（25.0 g，97.2 mmol）的THF溶液（40.0 mL），在氮气保护下室温搅拌5分钟，然后回流2小时。反应完成后，冷却至室温，得到格氏试剂溶液。在另一个四颈烧瓶中，加入硼酸三乙酯（31.3 g，292 mmol）和THF（600 mL），氮气置换后冷却至-15℃。将格氏试剂溶液冷却至0℃，通过套管在30分钟内缓慢滴加到硼酸三乙酯的THF溶液中。滴加完毕后，保持0℃继续反应1小时，观察到灰色固体析出。向反应混合物中加入10%氯化铵水溶液（150 mL），室温搅拌16小时。加入乙酸乙酯（200 mL）萃取有机层，依次用水和饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥。过滤除去干燥剂后，减压蒸馏除去溶剂，得到粉红色固体。用乙酸乙酯和己烷（1:10，体积比）的混合溶剂重结晶，得到白色固体4-(四氢-2H-吡喃-2-基氧基)苯硼酸（18.3 g，收率83%）。
参考文献：
[1] Patent: JP5761428, 2015, B2. Location in patent: Paragraph 0110-0112