71597-85-8
中文名称
4-羟基苯硼酸
英文名称
4-Hydroxyphenylboronic acid
CAS
71597-85-8
分子式
C6H7BO3
MDL 编号
MFCD01074628
分子量
137.93
MOL 文件
71597-85-8.mol
更新日期
2024/04/24 11:24:21
71597-85-8 结构式
基本信息
中文别名
4-羟基苯硼酸对羧基苯硼酸
双羟基苯硼酸
对羟基苯硼酸
6-羟基苯硼酸
4-羟基苯基硼酸
英文别名
4-BORONOPHENOL4-HYDROXYBENZENEBORONIC ACID
4-HYDROXYPHENYLBORONIC ACID
AKOS BRN-0188
BORONIC ACID, (4-HYDROXYPHENYL)-
(P-HYDROXYPHENYL)BORONIC ACID
RARECHEM AH PB 0222
4-Boronophenol~4-Hydroxyphenylboronic acid
4-Hydroxybenzeneboronic
4-DIHYDROXYBORANYL-PHENOL
4-Hydroxyphenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
所属类别
化学试剂：硼酸物理化学性质
熔点>230 °C(lit.)
沸点351.4±44.0 °C(Predicted)
密度1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)9.09±0.10(Predicted)
形态粉末
颜色灰白色至浅棕色
水溶解性25 g/L
BRN2963491
InChIKeyCOIQUVGFTILYGA-UHFFFAOYSA-N
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36-S37/39
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
TSCANo
危险等级IRRITANT
海关编码29163990
常见问题列表
概述
4-羟基苯硼酸属于硼酸类衍生物，其能溶解于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯，二甲基亚砜，二氯甲烷以及醇类溶剂等，但在水中的溶解性较差。其常用于Suzuki偶联反应，可作为有机合成，生物化学和精细化学品中间体，用于药物分子，农药分子以及生物活性分子的衍生化和修饰。
化学性质
4-羟基苯硼酸在常温常压下为白色或者灰白色固体粉末状，其化学性质较为稳定，正常情况下不会分解，但是分子具有一定的酸性可以和碱性物质成盐，此外硼酸单元可以在氧化剂的作用下氧化成相应的酚羟基。合成方法
将4-溴苯酚（173毫克，1.0毫摩尔）和四羟基二硼（106毫克，1.2毫摩尔）溶解于甲醇（5毫升，所得的反应溶液在15度下在配备Spectroline低压的光化学反应器组件，然后将反应混合物在其中辐照3小时。反应结束后，将反应混合物转移到一个含有碳酸氢钠（252毫克，3毫摩尔）的圆底烧瓶，蒸发甲醇，用戊烷(3 x 15 mL)共沸干燥残留物，然后用戊烷（3 x 15 mL）清洗得到的固体，并丢弃残留的戊烷溶液。向烧瓶中加入丙酮（30 mL），并将溶液通过硅藻土垫，浓缩所得溶液至干，最后从丙酮/叔丁基甲基醚混合物中重结晶提纯粗混合物即可得到4-羟基苯硼酸。
图 4-羟基苯硼酸的合成路线
用途
4-羟基苯硼酸是一种有机中间体，可由4-羟基苯硼酸三步制备得到。可用于偶联反应。知名试剂公司产品信息
Acros Organics
4-羟基苯硼酸4-Hydroxyphenylboronic acid, 97%(71597-85-8)
Sigma Aldrich
71597-85-8(sigmaaldrich)