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183438-24-6

中文名称 5-溴-2-碘嘧啶
英文名称 5-Bromo-2-iodopyrimidine
CAS 183438-24-6
分子式 C4H2BrIN2
MDL 编号 MFCD01318111
分子量 284.88
MOL 文件 183438-24-6.mol
更新日期 2025/08/25 13:37:13
183438-24-6 结构式 183438-24-6 结构式

基本信息

中文别名
5-溴-2-碘嘧啶
英文别名
5-BROMO-2-IODOPYRIMIDINE
5-Bromo-iodopyrimidine
5-Brmo-2-iodopyrimidine
所属类别
医药中间体:碘嘧啶

物理化学性质

外观性状淡黄色固体
熔点99-103 °C(lit.)
沸点341.0±34.0 °C(Predicted)
密度2.495±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)-2.56±0.22(Predicted)
形态结晶粉末
颜色白色至棕褐色
敏感性Light Sensitive
InChIInChI=1S/C4H2BrIN2/c5-3-1-7-4(6)8-2-3/h1-2H
InChIKeyZEZKXPQIDURFKA-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(I)=NC=C(Br)C=N1

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS05,GHS07
警示词危险
危险性描述H302-H315-H318
危险品标志Xn,Xi
危险类别码R22-R36/38
安全说明S26
WGK Germany3
危险等级IRRITANT, LIGHT SENSITIVE
海关编码29309090

制备方法

方法1
5-溴-2-氯嘧啶

32779-36-5

5-溴-2-碘嘧啶

183438-24-6

以5-溴-2-氯嘧啶为原料合成5-溴-2-碘嘧啶的一般步骤:将5-溴-2-氯嘧啶(5.80 g,30 mmol)和碘化钠(7.5 g,50 mmol)悬浮于氯仿(20 mL)中,在0℃下缓慢加入氢碘酸(57 wt%,2.85 g,25.6 mmol)。撤去冷却后,将反应混合物在室温下搅拌20小时。随后,将反应混合物倒入200 mL冰水与30 mL 10 N氢氧化钠溶液的混合物中。加入氯仿(150 mL),搅拌10分钟。分离有机相,水层用氯仿(2×100 mL)萃取。合并有机相,用无水硫酸镁干燥,真空浓缩,得到浅黄色固体5-溴-2-碘嘧啶。产量:6.29 g(84%)。质谱(MS):M = 284.8(ESI+)。1H-NMR(300 MHz,CDCl3):δ 8.54(s,2H),7.56(d,J = 16.4 Hz,1H),7.59-7.66(m,4H)。

参考文献:

[1] Angewandte Chemie - International Edition, 1999, vol. 38, # 5, p. 659 - 661

[2] Patent: US2005/222228, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 15-16

[3] Chemical Communications, 1996, # 24, p. 2719 - 2720

[4] Patent: US2012/238751, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 30

[5] Patent: WO2014/43272, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0411; 0412; 0413

常见问题列表

用途
5-溴-2-碘嘧啶被用来制备吡嗪基吡啶作为有效的血管内皮生长因子受体2抑制剂。 它还用于制备新型构象约束的胰高血糖素受体拮抗剂。
5-溴-2-碘嘧啶价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22L174535-溴-2-碘嘧啶, 98%
5-Bromo-2-iodopyrimidine, 98%
183438-24-65g630元
2025/05/22434255-溴-2-碘嘧啶
5-Bromo-2-iodopyrimidine, 97%, Thermo Scientific Chemicals
183438-24-61g2133元
2025/05/22B30405-溴-2-碘嘧啶 (该产品不可在美国销售)
5-Bromo-2-iodopyrimidine (This product is unavailable in the U.S.)
183438-24-61g100元
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