186692-46-6
中文名称
细胞周期蛋白B激酶抑制剂
英文名称
ROSCOVITINE
CAS
186692-46-6
分子式
C19H26N6O
MDL 编号
MFCD02266401
分子量
354.45
MOL 文件
186692-46-6.mol
更新日期
2024/04/23 09:20:23
186692-46-6 结构式
基本信息
中文别名
细胞周期蛋白B激酶抑制剂6-(苄基氨基)-2(R)-[[1-(羟甲基)丙基]氨基]-9-异丙基嘌呤
英文别名
2-(1-ETHYL-2-HYDROXYETHYLAMINO)-6-BENZYLAMINO-9-ISOPROPYLPURINE2-(R)-(1-ETHYL-2-HYDROXYETHYLAMINO)-6-BENZYLAMINO-9-ISOPROPYLPURINE
6-BENZYLAMINO-2-(R)-[(1-ETHYL)-2-HYDROXYETHYLAMINO]-9-ISOPROPYLPURINE
(R)-2-(1-ETHYL-2-HYDROXYETHYLAMINO)-6-BENZYLAMINO-9-ISOPROPYLPURINE
ROSCOVITINE
(R)-ROSCOVITINE
P34 CDC2
R-ROSCOVITINE 98% (HPLC)
ROSCOVITINE 95+%
1-Butanol, 2-[[9-(1-methylethyl)-6-[(phenylmethyl)amino]-9H-purin-2-yl]amino]-, (2R)-
2-(r)-[[9-(1-methylethyl)-6-[(phenylmethyl)amino]-9h-purin-2-yl]amino]-1-butanol
Roscovitin
Seliciclib
2-(R)-[[9-(1-Methylethyl)-6-[(phenylmethyl)amino]-9H-purin-2-yl]amino]-1-butanol, 6-(Benzylamino)-2(R)-[[1-(hydroxymethyl)propyl]amino]-9-isopropylpurine
(2R)-2-[[6-(benzylamino)-9-propan-2-yl-purin-2-yl]amino]butan-1-ol
所属类别
生物化工：CDK 抑制剂物理化学性质
熔点106～107℃
沸点577.5±60.0 °C(Predicted)
密度1.3
储存条件−20°C
储存条件-20°C
溶解度可溶于DMSO（高达10mg/ml，加热）或乙醇（高达10mg/ml）。
酸度系数(pKa)14.56±0.10(Predicted)
形态白色至灰白色固体
颜色白色
稳定性从购买之日起 2 年内保持稳定。 DMSO 或乙醇溶液可在 -20℃ 下保存长达 3 个月。
InChIKeyBTIHMVBBUGXLCJ-OAHLLOKOSA-N
常见问题列表
用途
罗斯科维汀（Roscovitine）是一种CDK抑制剂，可优先抑制多种酶靶标，包括CDK2，CDK7和CDK9。罗斯科维汀是一种有效的选择性抑制细胞周期蛋白依赖性激酶(CDKs)的药物。罗斯科维汀被发现在非小细胞肺癌(NSCLC)和其他癌症的治疗癌细胞中产生凋亡。研究表明，罗斯科维汀在细胞周期的G1/S和G2/M期显示出增强的抗有丝分裂活性。罗斯科维汀可能用于治疗非小细胞肺癌(NSCLC)、白血病、HIV感染、单纯疱疹病毒感染以及慢性炎症的机制。
生物活性
Roscovitine (Seliciclib, CYC202, R-roscovitine)是一种有效的，选择性CDK抑制剂，作用于Cdc2，CDK2和CDK5时，无细胞试验中IC50分别为0.65 μM，0.7 μM和0.16 μM，对CDK4/6几乎没有作用。Phase 2。靶点
| Target | Value |
|
CDK5/p35
(Cell-free assay) | 0.16 μM |
|
Cdc2/CyclinB
(Cell-free assay) | 0.65 μM |
|
CDK2/CyclinA
(Cell-free assay) | 0.7 μM |
|
CDK2/CyclinE
(Cell-free assay) | 0.7 μM |
|
ERK2
(Cell-free assay) | 14 μM |
体外研究
Roscovitine作用于细胞周期蛋白依赖性激酶具有高效性和高度选择性，作用于cdc2/cyclin B, cdk2/cyclin A, cdk2/cyclin E和cdk5/p53时IC50分别为0.65,0.7,0.7和0.16 μM。纳摩尔级Roscovitine作用于海星卵母细胞和海胆胚胎，可逆抑制在前中期间转变, 在体外作用于非洲爪蟾卵提取物，抑制M期促进因子活性和体外DNA合成,且抑制哺乳动物细胞系增殖，IC50为16 μM。 浓度为7.5, 12.5和 25 mM的 Roscovitine作用于肾小球系膜细胞,导致CDK2活性分别降低25,50% 和100%，这种作用存在剂量依赖性。 最新研究显示Roscovitine作用于盘基网柄菌，抑制cdk5激酶活性,细胞增殖,多细胞发展,和cdk5核转运, 不会影响cdk5蛋白表达。
体内研究
Roscovitine按50 mg/kg剂量作用于Ewing's肉瘤家族(ESFT)移植瘤，明显抑制肿瘤生长。 Roscovitine作用于携带MCF7移植瘤的裸鼠，增强抗癌Doxorubicin抗癌效果,不会提高毒性，机制是使细胞周期停滞而不是引起凋亡。