187223-15-0
中文名称
(2S,4R)-4-[[[[2-[[叔丁氧羰基]氨基]乙基]氨基]羰基]氧基]-1,2-吡咯烷二甲酸 1-(9H-芴-9-基甲基)酯
英文名称
FMOC-L-HYP(BOM)-OH
CAS
187223-15-0
分子式
C28H33N3O8
分子量
539.58
MOL 文件
187223-15-0.mol
更新日期
2024/01/23 11:12:44
187223-15-0 结构式
基本信息
中文别名
(2S,4R)-4-[[[[2-[[叔丁氧羰基]氨基]乙基]氨基]羰基]氧基]-1,2-吡咯烷二甲酸(2S,4R)-4-[[[[2-[[叔丁氧羰基]氨基]乙基]氨基]羰基]氧基]-1,2-吡咯烷二甲酸 1-(9H-芴-9-基甲基)酯
(2S,4R)-4-[[[[2-[[叔丁氧羰基]氨基]乙基]氨基]羰基]氧基]-1,2-吡咯烷二甲酸 1-(9H-芴-9-基甲基)酯(帕瑞肽的关键中间体)
英文别名
Fmoc-Hyp(Bcc)-OHFmoc-Hyp(Bom)-OH
FMOC-L-HYP(BOM)-OH
(9H-Fluoren-9-yl)MethOxy]Carbonyl Hyp(Bom)-OH
(4R)-1-Fmoc-4-[[[(2-Boc-amino-ethyl)amino]carbonyl]oxy]-L-proline
N-alpha-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-L-Hyp(Boc-aminoethylcarbamoyl)
N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL)-O-(TERT-BUTYLOXYCARBONYLAMINOETHYLCARBAMOYL)-TRANS-L-HYDROXYPROLINE
(2S,4R)-1-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-4-(((2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)carbamoyl)oxy)pyrrolidine-2-carboxylic acid
(2S,4R)-4-{[(2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}ethyl)carbamoyl]oxy}-1-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}pyrrolidine-2-carboxylic acid
(2S,4R)-4-[[[[2-[[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]amino]ethyl]amino]carbonyl]oxy]-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester
物理化学性质
沸点749.0±60.0 °C(Predicted)
密度1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)3.55±0.40(Predicted)
形态Solid
颜色White to pink
制备方法
方法1
187223-14-9
187223-15-0
步骤III：制备Fmoc-(2S,4R)-(4-O-CO-NH-CH2-CH2-NH-Boc)-Pro-OH。将步骤II中得到的甲酯通过水解反应转化为游离酸。具体操作为：在1,4-二恶烷和水的混合溶剂中，加入1N氢氧化钠溶液进行反应。此步骤生成H-(2S,4R)-(4-O-CO-NH-CH2-CH2-NH-Boc)-Pro-OH与目标产物Fmoc-(2S,4R)-(4-O-CO-NH-CH2-CH2-NH-Boc)-Pro-OH的混合物。反应收率为55%。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/207912, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 24