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87691-27-8

中文名称 N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸
英文名称 N-Boc-cis-4-Hydroxy-L-proline
CAS 87691-27-8
分子式 C10H17NO5
MDL 编号 MFCD02094406
分子量 231.25
MOL 文件 87691-27-8.mol
更新日期 2024/03/28 13:49:20
87691-27-8 结构式 87691-27-8 结构式

基本信息

中文别名
N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸
N-叔丁氧羰基-顺式-4-羟基-L-脯氨酸
N-BOC-顺-4-羟基-L-脯氨酸,97%
英文别名
(2S,4S)-N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-4-HYDROXYPYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
BOC-(2S,4S)-(-)-4-HYDROXYPYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
BOC-CIS-4-HYDROXY-L-PROLINE
BOC-CIS-4-HYDROXYPYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
BOC-CISHYP-OH
N-ALPHA-BUTOXYCARBONYL-CIS-4-HYDROXY-L-PROLINE
N-BOC-CIS-4-HYDROXY-L-PROLINE
N-BOC-CIS-4-HYDROXYPYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
N-T-BOC-CIS-4-HYDROXY-L-PROLINE
(S,S)-4-HYDROXY-PYRROLIDINE-1,2-DICARBOXYLIC ACID 1-TERT-BUTYL ESTER
(S,S)-CIS-1-N-BOC-4-HYDROXY-PROLINE
(2S,4S)-CIS-1-N-BOC-4-HYDROXY-PROLINE
(2S,4S)-1-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-4-HYDROXYPYRROLIDINE-2-CARBOXYLICACID
(2S,4S)-4-Hydroxy-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester
所属类别
生物化工:脯氨酸类衍生物

物理化学性质

熔点146 °C (D)(lit.)
比旋光度-50 º (c=0.67, MeOH)
沸点390.9±42.0 °C(Predicted)
密度1.312±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)3.80±0.40(Predicted)
形态粉末或结晶粉末
颜色白色至灰白色
旋光性 (optical activity)[α]20/D -50.0±3°, c = 0.67 in methanol
InChIKeyBENKAPCDIOILGV-BQBZGAKWSA-N

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07,GHS09
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335-H400
危险品标志Xi,N
危险类别码R36/37/38-R50
安全说明S26-S36/37-S60-S61
危险品运输编号UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany3
危险等级IRRITANT
海关编码29339900

常见问题列表

简介
N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸的熔点是146°C(D)(lit.),比旋光度是-50º(c=0.67,MeOH),沸点是390.9±42.0°C(Predicted),密度是1.312±0.06g/cm3(Predicted),以及酸度系数(pKa)是3.80±0.40(Predicted)。脯氨酸衍生物N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸是一类可应用于医药、农业和化学等领域的重要有机官能化合物。
用途
非天然氨基酸N-Boc-顺式-4-羟基脯氨酸作为一类非常重要的有机小分子,常用于修饰肽的合成,提高对蛋白水解酶降解的抵抗力、调节生物活性肽以及不对称手性诱导剂的物理和生化特性。
合成方法
将市售(Aldrich)化合物6(525mg,4mmol)溶于水(10mL)和THF(5L)中。加入NaOH(水溶液)使pH值为9-10。将Boc酸酐(959mg,4.4mmol)溶解在THF(2ml)中并滴加至反应中。用NaOH(水溶液)将反应保持在pH 9-10。完成后,用稀HCl(水溶液)将反应酸化至pH为3,并用EtOAc(2x)萃取。有机提取物经无水硫酸钠干燥,减压浓缩,得到Boc保护的脯氨酸(化合物6a)。该固体用己烷(3x)洗涤并在高真空下干燥,得到中间体。固体N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸,产率(882mg,95%)。

 N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸的合成路线

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