18791-75-8
中文名称
4-溴-2-噻吩甲醛
英文名称
4-Bromothiophene-2-carboxaldehyde
CAS
18791-75-8
EINECS 编号
242-577-3
分子式
C5H3BrOS
MDL 编号
MFCD00005431
分子量
191.05
MOL 文件
18791-75-8.mol
更新日期
2025/11/25 12:40:50
18791-75-8 结构式
基本信息
中文别名
4-溴-2-噻吩甲醛4-溴噻酚基-2-甲醛
4-溴噻吩-2-甲醛
4-溴-2-噻酚甲醛
英文别名
4-BROMO-2-FORMYLTHIOPHENE4-BROMO-2-THIOPHENECARBALDEHYDE
4-BROMO-2-THIOPHENECARBOXALDEHYDE
4-BROMOTHIOPHENE-2-ALDEHYDE
4-BROMOTHIOPHENE-2-CARBALDEHYDE
4-BROMOTHIOPHENE-2-CARBOXALDEHYDE
LABOTEST-BB LT00112358
TIMTEC-BB SBB000293
Bromothiophene-2-carboxaldehyde
4-Bromo-2-thiophene
2-THIOPHENE-4-BROMOCARBOXALDEHYDE
4-BROMO-2-THIOPHENECARBOXALDEHYDE 90%
2-Thiophenecarboxaldehyde, 4-bromo-
所属类别
医药中间体：噻吩类化合物物理化学性质
外观性状类白色固体。熔点44-46℃。
熔点44-46 °C(lit.)
沸点114-115 °C11 mm Hg(lit.)
密度1.770 (estimate)
闪点>230 °F
储存条件2-8°C
溶解度soluble in Methanol
形态粉末或颗粒
颜色白色至米色
敏感性空气敏感
BRN108455
InChIInChI=1S/C5H3BrOS/c6-4-1-5(2-7)8-3-4/h1-3H
InChIKeyPDONIKHDXYHTLS-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C=O)SC=C(Br)C=1
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xn,Xi
危险类别码R36/37/38-R20/21/22
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
TSCAN
危险等级IRRITANT
海关编码29349990
制备方法
方法1
872-31-1
68-12-2
18791-75-8
930-96-1
通用步骤：在0℃条件下，将1M NaHMDS（8.8 mL，8.8 mmol）的THF溶液缓慢滴加至底物（6.8 mmol）中。反应混合物在0℃下搅拌30分钟后，缓慢加入亲电试剂（8.3 mmol）的无水THF（2 mL）溶液，继续在0℃下搅拌3小时。反应完成后，用饱和NH4Cl溶液（5 mL）淬灭反应，并用己烷（20 mL）稀释。分离有机层，用15 wt% NaCl水溶液（10 mL）洗涤，随后浓缩得到粗产物。产物通过快速色谱法纯化，采用经Et3N预处理的硅胶柱，以0.1% Et3N/4.9% EtOAc/95% 己烷为洗脱液。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 2, p. 166 - 169
[2] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 2, p. 166 - 169