193751-54-1
193751-54-1 结构式
基本信息
1-(N-叔丁氧羰基氨基)-3-环戊烯
CYCLOPENT-3-ENYL-CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER
N-1-BOC-AMINO-3-CYCLOPENTENE
Carbamic acid, 3-cyclopenten-1-yl-, 1,1-dimethylethyl ester (9CI)
tert-Butyl N-(1-cyclopent-3-enyl)carbamate
物理化学性质
制备方法
![Acetic acid, 2-[3-cyclopenten-1-yl[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-2-oxo-, ethyl ester](/CAS/20210305/GIF/1018908-86-5.gif)
1018908-86-5
193751-54-1
一般步骤：在冰水浴中冷却的三颈圆底烧瓶中加入三苯基膦（Ph3P，0.015 mol）的无水四氢呋喃（THF，10 mL）溶液，随后加入3-环戊烯-1-醇（II，0.012 mol）的无水THF（10 mL）溶液和N-Boc-乙基草酸盐（0.015 mol）的无水THF（10 mL）溶液。缓慢滴加偶氮二甲酸二乙酯（DEAD，0.015 mol）至上述混合物中。反应混合物在0℃下搅拌2小时，随后在室温下继续反应48小时。反应完成后，通过减压蒸馏去除溶剂，残余物溶解于二氯甲烷（CH2Cl2，30 mL）中，依次用水和盐水（20 mL×3）洗涤。再次通过减压蒸馏去除溶剂，残余物通过柱色谱（硅胶，100%二氯甲烷）纯化，得到（叔丁氧基羰基-环戊-3-烯基-氨基）-氧代-乙酸乙酯与N-Boc-乙基氨基甲酸酯的混合物，无需进一步纯化即可用于下一步反应。将上述粗产物（3.80 g）溶解于THF（35 mL）中，置于冰水浴中冷却并搅拌，缓慢加入氢氧化锂（LiOH，0.0765 mol）的水（35 mL）溶液。混合物在冰水浴中继续搅拌3小时。反应完成后，用二氯甲烷（30 mL×3）萃取有机物质，合并有机层并用盐水（30 mL×2）洗涤，随后通过减压蒸馏去除溶剂。残余物通过柱色谱（硅胶，100%二氯甲烷）纯化，得到纯产物的白色晶体，收率为53%。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/26111, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 20
[2] Patent: WO2008/42353, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 24
[3] Patent: WO2008/42353, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 24