193954-26-6
193954-26-6 结构式
基本信息
9-芴甲氧羰基-L-BETA-高丙氨酸
FMOC-3-L-氨基丁酸
FMOC-ALA-(C*CH2)OH
FMOC-BETA-HOALA-OH
FMOC-BETA-HOMOALA-OH
FMOC-L-BETA-HOMOALANINE
FMOC PROTECTED (S)-B-AMINOBUTYRIC ACID
N-BETA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-L-BETA-HOMOALANINE
RARECHEM DK FD C012
(S)-3-(9H-FLUOREN-9-YLMETHOXYCARBONYLAMINO)-BUTYRIC ACID
(S)-3-(FMOC-AMINO)BUTYRIC ACID
Fmoc-β-homoalanine
Fmoc-β-Homoala-OH
Fmoc-L-homoalanine
Fmoc-beta-Homoalanine
Fmoc--HoAla-OH
(S)-3-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-
FMOC-S-HOMOALANINE
Fmoc-L-beta-HAla-OH
N-beta-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-L-homoalanine
FMOC-SS-HOMOALANINE
物理化学性质
制备方法
193954-23-3
193954-26-6
通用方法：将Fmoc-Ala-OH（2.00 g，6.4 mmol）溶解于CH2Cl2中，加入亚硫酰氯（7.00 mL，64.2 mmol）。在氩气保护下，将反应混合物于55至60℃回流3小时，随后减压浓缩。将残余物溶解于无水CH2Cl2中，并在15至20℃下，氩气保护下，缓慢滴加至（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷（9.63 mL，19.3 mmol）的CH2Cl2溶液中。反应5小时后，加入稀乙酸淬灭反应。反应混合物依次用盐水、5% Na2CO3溶液和盐水洗涤，有机相经无水Na2SO4干燥，过滤并浓缩。中间体通过硅胶快速柱色谱法纯化。将纯化后的中间体溶于二恶烷和H2O（4:1，v/v）的混合溶剂中，加入催化量的CH3COOAg。在50至80℃下搅拌2小时后，反应混合物经过滤、浓缩，溶于5% Na2CO3溶液中，并用乙酸乙酯萃取。有机层用盐水洗涤两次，经无水Na2SO4干燥，过滤并浓缩。残余物通过硅胶快速柱色谱法纯化，得到目标产物（0.68 g，两步总产率33%）。1H NMR（400 MHz，CDCl3）：δ = 7.76-7.29（8H，m），5.19（1H，br s），4.39（2H，br s），4.22-4.13（2H，m），2.60（2H，br s），1.26（3H，d，J = 6.0 Hz）。
参考文献：
[1] Helvetica Chimica Acta, 1998, vol. 81, # 1, p. 59 - 65
[2] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1997, # 13, p. 1969 - 1971
[3] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 4, p. 418 - 423
[4] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 10, p. 2152 - 2158
[5] Helvetica Chimica Acta, 1998, vol. 81, # 2, p. 187 - 206